2-ethyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutyraldehyde | 1262832-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutyraldehyde
• 英文别名: 2-ethyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutanal
• CAS: 1262832-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NKFHZWSDBBZXAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutyraldehyde 、 4,4'-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (2R,3R,4S)-5,5-bis(4-(dimethylamino)phenyl)-2-ethyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylpentanal 、 5,5-bis(4-(dimethylamino)phenyl)-2-ethyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  硝基衍生物与活性醇在三氟乙醇中的直接和立体选择性烷基化

  摘要：

  在此，我们公开了在三氟乙醇中使用苄醇、二苯甲基醇和炔丙基醇对硝基烷烃进行简单、有效和实用的烷基化反应。多种不同的带有官能团的硝基烷烃可用于这种 SN1 型反应，以定量收率提供所需的产物。不同的手性硝基衍生物与选定的二苯甲醇进行这种高度非对映选择性的烷基化反应。使用该方法制备了一种新的、有效的、手性的吡咯烷有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201345
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 2-甲基丁醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰胺 、 聚甘氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-ethyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Practical access to highly enantioenriched quaternary carbon Michael adducts using simple organocatalysts

  摘要：

  一种由氨基酸（OtBu-L-苏氨酸）、氢键供体（硫酰胺）和胺碱（DMAP）组成的三组分催化剂体系可使α-支链醛加成到硝基烯烃，产率高且ee值优异。重要的是，该催化剂的负载量（5.0 摩尔%）和醛的化学计量（1.2-2.0 等量）均达到了报告中的最低水平，而且在大多数情况下都能观察到最佳的当前产物曲线。

  DOI：

  10.1039/c0ob00822b

文献信息

• Comparison of Different Polymer- and Silica-Supported 9-Amino-9-deoxy-<i>epi</i>-quinines as Recyclable Organocatalysts
  作者：Riccardo Porta、Francesca Coccia、Rita Annunziata、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1002/cctc.201500106

  日期：2015.5.4

  9‐amino‐9‐deoxy‐epi‐quinine were then used in the same reaction with different substrates, leading to the desired products in high yield and ee, as well as in three other reactions operating with different mechanism. An investigation of the recyclability of the polystyrene‐ and poly(ethylene glycol)‐supported systems showed that these could be recovered and recycled with no loss of stereochemical activity but with a

  9-氨基-9-脱氧外延-quinine，通过适合的接头适当地修改，被锚定在高度交联的聚苯乙烯，聚（乙二醇），和二氧化硅。产生的物质通过NMR光谱进行表征，并在异丁醛与反式-β-硝基苯乙烯之间的反应中作为负载型有机催化剂进行测试。聚苯乙烯和聚（乙二醇）负载型催化剂的性能优于非负载型催化剂，从而以高收率和ee（> 90％ee）提供了所需的产物。事实证明，二氧化硅负载的催化剂在化学收率和对映选择性方面均效率较低。聚苯乙烯和聚乙二醇支持的9-氨基-9-脱氧表位然后将奎宁与不同的底物用于同一反应中，从而以高收率和ee产生所需的产物，以及在其他三种机理不同的反应中使用。对聚苯乙烯和聚乙二醇支撑体系的可回收性的研究表明，这些体系可以回收和再循环，而不会损失立体化学活性，但在第五个反应周期中会显着降低化学效率。这归因于反应过程中生物碱的化学降解。