(2-nitro-1-phenylvinyl)amine | 109769-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitro-1-phenylvinyl)amine
• 英文别名: 2-Nitro-1-phenyletheneamine；2-nitro-1-phenylethenamine
• CAS: 109769-58-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: PQUKEXCDTVRRKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitro-1-phenylvinyl)amine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (R)-N-(2-nitro-1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  高效铱催化的β-酰基氨基硝基烯烃的不对称氢化。

  摘要：

  据报道，第一个高效的Ir催化β-酰基氨基硝基烯烃的对映选择性氢化。该反应可直接获得Ir-（R，R）-f-spiroPhos络合物催化的高收率的手性β-氨基硝基烷烃和出色的对映选择性（高达99.9％ee）。

  DOI：

  10.1039/c4cc05815a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2-nitro-1-phenylvinyl)amine
  参考文献：
  名称：

  铑催化β-酰基氨基硝基烯烃的对映选择性加氢：手性β-氨基硝基烷烃的新方法

  摘要：

  通过使用Rh-TangPhos作为催化剂，已经实现了β-酰基氨基硝基烯烃的高效且高对映选择性的催化不对称加氢反应。以高收率和良好的对映选择性得到了一系列β-氨基硝基烷产物，它们是有机合成中的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol4026843

文献信息

• Cu-Mediated Expeditious Annulation of Alkyl 3-Aminoacrylates with Aryldiazonium Salts: Access to Alkyl <i>N</i>²-Aryl 1,2,3-Triazole-carboxylates for Druglike Molecular Synthesis
  作者：Hao-Nan Liu、Hao-Qiang Cao、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00006

  日期：2020.2.21

  Alkyl N-aryl 1,2,3-triazole-carboxylates are important molecules or intermediates in medicinal chemistry, but the synthesis of N2-aryl counterparts remains elusive. Herein, we describe a Cu-mediated annulation reaction of alkyl 3-aminoacrylates with aryldiazonium salts, both of which are readily available substrates. Furthermore, alkyl 2-aminoacrylates are also viable substrates. Diverse alkyl N2-aryl

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• Oxidative Coupling of Enamines and Disulfides<i>via</i>Tetrabutylammonium Iodide/<i>tert-</i>Butyl Hydroperoxide-Mediated Intermolecular Oxidative C(<i>sp</i>^<i>2</i>)S Bond Formation Under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Jiyun Sun、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201501099

  日期：2016.6.30

  compounds with disulfides in the presence of tert‐butyl hydroperoxide and a catalytic amount of tetrabutylammonium iodide conveniently afforded a variety of α‐thioenamine compounds through the intermolecular oxidative C(sp2)S coupling. Incorporating both of the sulfide moieties in the disulfides into the final products under oxidative conditions, this novel approach exhibits the feature of atom efficiency

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• Tetrasubstituted 1,3-Enynes by Gold-Catalyzed Direct C(sp²)–H Alkynylation of Acceptor-Substituted Enamines
  作者：Chunyu Han、Xianhai Tian、Huili Zhang、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01486

  日期：2021.6.18

  A gold-catalyzed synthesis of tetrasubstituted 1,3-enynes from hypervalent iodine(III) reagents and activated alkenes is reported. This reaction involves an in situ formed alkynyl Au(III) species and a subsequent direct C(sp2)–H functionalization of alkenes, offering 26 enynes in 62–92% yield with excellent functional group tolerance.

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• Synthesis of δ-Carbolines and the Alkaloid Quindoline through a Molybdenum-Catalyzed Cadogan Cyclization and their Photoluminescent Properties
  作者：Vladislav Shuvalov、Anna Rupp、Anna Kuratova、Alexander Fisyuk、Andrey Nefedov、Galina Sagitullina

  DOI：10.1055/s-0037-1612416

  日期：2019.5

  Cadogan reductive cyclization of substituted 2-aryl-3-nitropyridines to give δ-carbolines was performed under MoO2Cl2(DMF)2 catalysis with triphenylphosphine as a ligand. A new approach for the synthesis of the alkaloid quindoline based on a Mo(VI)-catalyzed Cadogan reductive cyclization of 2-phenyl-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline followed by aromatization of the resulting 2,3,4,10-tetrahydro-1H-indolo[3

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• Synthesis of 4-nitro-γ-carbolines by Graebe–Ullmann reaction
  作者：Vladislav Yu. Shuvalov、Alexander N. Shestakov、Lyudmila A. Kulakova、Anna K. Kuratova、Marina A. Vorontsova、Galina P. Sagitullina

  DOI：10.1007/s10593-019-02547-w

  日期：2019.9

  Graebe–Ullmann reaction was used to synthesize 3-aryl(methyl)-1-methyl(cyclopropyl)-4-nitro-5Н-pyrido[4,3-b]indoles containing substituents in the pyridine ring. A new scheme was developed for the synthesis of the starting 1-[6-aryl(methyl)-2-methyl(cyclopropyl)- 3-nitropyridin-4-yl]-1Н-1,2,3-benzotriazoles: 1) ammonolysis of 3-nitroisonicotinic acid ethyl esters, 2) a modified Hofmann reaction of 3-nitroisonicotinamides

  利用Graebe-Ullmann反应合成了在吡啶环中含有取代基的3-芳基（甲基）-1-甲基（环丙基）-4-硝基-5--吡啶并[4,3- b ]吲哚。-1 -新方案是为起始1- [3-硝基吡啶-4-基-6-芳基（甲基）-2-甲基（环丙基）]的合成开发Н 1）：-1,2,3-苯并三唑3-硝基异烟酸乙酯的氨解反应，2）3-硝基异烟碱酰胺的改良霍夫曼反应，3）裂解（2-芳基-3-硝基吡啶-4-基）氨基甲酸乙酯，4）合成4-氯-3-通过4-氨基-3-硝基吡啶的重氮化反应，然后用氯原子对4-吡啶基重氮盐中的重氮基进行亲核取代，形成硝基吡啶。