α-Anilino-β-nitro-styrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Anilino-β-nitro-styrol
• 英文别名: N-(2-nitro-1-phenylvinyl)aniline；N-(2-nitro-1-phenylethenyl)aniline
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: YYBQUKQYGXSJBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Anilino-β-nitro-styrol 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢促进缺电子烯胺的无金属氧化 C=C 键裂解

  摘要：

  描述了一种新型的叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 促进的烯胺氧化 C=C 双键裂解。在 TBHP 存在下，将缺电子烯胺的氯苯溶液在 80°C 下加热两小时，导致 C=C 键断裂。本研究为利用 TBHP 形成 C=O 双键提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588990
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-苯基-2-硝基乙烯 在 /BRN= 605631/ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 α-Anilino-β-nitro-styrol
  参考文献：
  名称：

  对碳-碳双键的亲核攻击。第二十一部分。乙腈中苯胺取代（E）-α-氯-β-硝基苯乙烯

  摘要：

  （E）-α-氯-β-硝基苯乙烯（VI）的氯代取代物被乙腈中的取代苯胺取代，得到相应的硝基烯胺（VII），在胺中是一阶的，得到ΔH = 3·7–5·7 kcal mol –1，ΔS = –50至–58 cal mol –1 K –1，哈米特ρ值为3。用氘置换（VI）的乙烯基氢原子会导致同位素效应约 1带有几个苯胺，并且苯胺与（VI）在MeCN–D 2 O中反应时，氘没有掺入产物（VII）中。多步机制，其中亲核攻击步骤（k 1）形成两性离子（I），然后将其反转（k –1）或从（I）（k 2）排出氯离子，其中k obs = k 1 k 2 / k –1。讨论了（VI）反应中不存在催化作用以及硝基基团在亲核乙烯基取代中的活化作用。

  DOI：

  10.1039/p29750000272

文献信息

• Highly Enantioselective Reduction of β-Amino Nitroolefins with a Simple N-Sulfinyl Urea as Bifunctional Catalyst
  作者：Xiang-Wei Liu、Yan Yan、Yong-Qiang Wang、Chao Wang、Jian Sun

  DOI：10.1002/chem.201201192

  日期：2012.7.23

  Simple but effective: A structurally simple N‐sulfinyl urea was found to be a highly efficient bifunctional catalyst, which allows for the development of a novel pathway for the construction of chiral β‐amino nitroalkanes through enantioselective reduction of β‐amino nitroolefins by trichlorosilane. High yields and excellent enantioselectivities were obtained for a broad range of β‐arylamino nitroolefin

  简单但有效：发现结构简单的N-亚磺酰基尿素是一种高效的双功能催化剂，它允许通过三氯硅烷对映体选择性还原β-氨基硝基烯烃来开发构建手性β-氨基硝基链烷烃的新途径。对于广泛的β-芳基氨基硝基烯烃底物，均获得了高收率和出色的对映选择性（参见方案）。
• Cascade reaction of isatins with nitro-substituted enamines: highly selective synthesis of functionalized (<i>Z</i>)-3-(1-(arylamino)-2-oxoarylidene)indolin-2-ones
  作者：Cong-Hai Zhang、Rong Huang、Xia Qing、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1039/d0cc00923g

  日期：——

  A novel protocol for the construction of functionalized (Z)-3-(1(-arylamino)-2-oxoarylidene)indolin-2-ones (AOIDOs) from isatins 1 with nitro-substituted enamines 2via an unprecedented cascade reaction catalyzed by sulfamic acid is developed.

  开发了一种新的协议，通过磺酸催化的前所未有的级联反应，从异喹啉制备官能化的(Z)-3-(1(-芳基氨基)-2-氧代芳基亚甲基)吲哚-2-酮(AOIDOs)。
• Synthesis of δ-Carbolines and the Alkaloid Quindoline through a Molybdenum-Catalyzed Cadogan Cyclization and their Photoluminescent Properties
  作者：Vladislav Shuvalov、Anna Rupp、Anna Kuratova、Alexander Fisyuk、Andrey Nefedov、Galina Sagitullina

  DOI：10.1055/s-0037-1612416

  日期：2019.5

  Cadogan reductive cyclization of substituted 2-aryl-3-nitropyridines to give δ-carbolines was performed under MoO2Cl2(DMF)2 catalysis with triphenylphosphine as a ligand. A new approach for the synthesis of the alkaloid quindoline based on a Mo(VI)-catalyzed Cadogan reductive cyclization of 2-phenyl-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline followed by aromatization of the resulting 2,3,4,10-tetrahydro-1H-indolo[3

  在三苯基膦作为配体的 MoO2Cl2(DMF)2 催化下，将取代的 2-芳基-3-硝基吡啶还原环化生成 δ-咔啉。一种合成生物碱喹啉的新方法，基于 Mo(VI) 催化的 2-苯基-3-硝基-5,6,7,8-四氢喹啉的 Cadogan 还原环化，然后对所得 2,3 进行芳构化，提出了 4,10-四氢-1H-吲哚并[3,2-b]喹啉。通过酰基丙酮酸盐和环状羟亚甲基酮与硝基苯乙酮烯胺反应获得的各种 о-硝基芳基吡啶用作制备 δ-咔啉的起始化合物。发现合成的 δ-咔啉可作为磷光体；研究了它们的光物理性质并揭示了结构-性能关系。
• Lipina,E.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 1128 - 1133
  作者：Lipina,E.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nitroolefins. II. Derivatives of α-Nitroacetophenone
  作者：RICHARD D. CAMPBELL、FREDERICK J. SCHULTZ

  DOI：10.1021/jo01081a013

  日期：1960.11