(Z)-N-(2-nitro-1-phenylvinyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(2-nitro-1-phenylvinyl)acetamide
• 英文别名: N-[(Z)-2-nitro-1-phenylethenyl]acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: WSNKVKARQYWADR-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(2-nitro-1-phenylvinyl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(2-nitro-1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种连续流动，两步，无金属的方法，用于合成不同取代的手性1,2-二氨基衍生物

  摘要：

  摘要 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1,2-二胺的立体选择性，无金属催化合成。 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591911
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-N-(2-nitro-1-phenylvinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化β-酰基氨基硝基烯烃的对映选择性加氢：手性β-氨基硝基烷烃的新方法

  摘要：

  通过使用Rh-TangPhos作为催化剂，已经实现了β-酰基氨基硝基烯烃的高效且高对映选择性的催化不对称加氢反应。以高收率和良好的对映选择性得到了一系列β-氨基硝基烷产物，它们是有机合成中的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol4026843

文献信息

• Highly efficient iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-acylamino nitroolefins
  作者：Qiaozhi Yan、Man Liu、Duanyang Kong、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1039/c4cc05815a

  日期：——

  The first highly efficient Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of beta-acylamino nitroolefins is reported. This reaction provides straightforward access to chiral beta-amino nitroalkanes in high yields and excellent enantioselectivities (up to >99.9% ee) catalyzed by an Ir-(R,R)-f-spiroPhos complex.

  据报道，第一个高效的Ir催化β-酰基氨基硝基烯烃的对映选择性氢化。该反应可直接获得Ir-（R，R）-f-spiroPhos络合物催化的高收率的手性β-氨基硝基烷烃和出色的对映选择性（高达99.9％ee）。
• Organocatalytic Enantioselective Transfer Hydrogenation of β-Amino Nitroolefins
  作者：Antonino Ferraro、Luca Bernardi、Mariafrancesca Fochi

  DOI：10.1002/adsc.201600061

  日期：2016.5.19

  The asymmetric organocatalytic transfer hydrogenation of β‐acylamino and β‐tert‐butyloxycarbonylamino nitroolefins has been successfully realised in excellent enantioselectivities and yields (up to >99% ee, 97% yield) with a simple thiourea catalyst and a Hantzsch ester as hydrogen source, giving a direct access to enantiomerically pure β‐amino nitroalkanes.

  以简单的硫脲催化剂和Hantzsch酯为氢源，以优异的对映选择性和收率（高达99％ee，97％收率）成功地实现了β-酰基氨基和β-叔丁氧基羰基氨基硝基烯烃的不对称有机催化转移加氢，直接获得对映体纯的β-氨基硝基烷烃。
• Asymmetric Bioreduction of β-Acylaminonitroalkenes: Easy Access to Chiral Building Blocks with Two Vicinal Nitrogen-Containing Functional Groups
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Francesco G. Gatti、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Sara Santangelo

  DOI：10.1002/cctc.201700063

  日期：2017.7.7

  conversion and excellent enantioselectivity and shows a wide substrate scope. The reduced products are valuable chiral synthons characterized by two vicinal nitrogen‐containing functional groups that can be further modified by functional group inter‐conversion thanks to the synthetic versatility of the nitro moiety. The chemo‐enzymatic synthesis of (R)‐N,N′‐(1‐phenylethane‐1,2‐diyl)diacetamide from

  首次描述了烯还原酶催化的（Z）-β-酰基氨基硝基烯烃的还原。该反应以高转化率和优异的对映选择性发生，并显示出较宽的底物范围。还原产物是有价值的手性合成子，其特征在于两个邻位含氮官能团，由于硝基部分具有合成多功能性，可以通过官能团相互转化进一步修饰。由易获得的（Z）-N-（2-硝基-1-苯基乙烯基）乙酰胺化学合成酶（R）-N，N' -（1-苯基乙烷-1,2-二基）二乙酰胺的方法为该合成程序的代表性应用。
• Synthesis of Chiral β-Amino Nitroalkanes via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Pan Li、Ming Zhou、Qingyang Zhao、Weilong Wu、Xinquan Hu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03158

  日期：2016.1.4

  The asymmetric hydrogenation of β-amino nitroolefins has been successfully achieved by rhodium/bis(phosphine)-thiourea L1 with excellent enantioselectivities and yields (up to 96% ee, 96% yield, >99% conversion, TON up to 1000) under mild conditions. Chiral β-amino nitroalkane products and their derivatives are versatile intermediates in organic synthesis.

  通过铑/双（膦）-硫脲L 1成功地实现了β-氨基硝基烯烃的不对称氢化，对映选择性和产率（ee高达96％，ee高达96％，转化率> 99％，TON高达1000）温和的条件。手性β-氨基硝基烷烃产物及其衍生物是有机合成中的多用途中间体。
• A Continuous-Flow, Two-Step, Metal-Free Process for the Synthesis of Differently Substituted Chiral 1,2-Diamino Derivatives
  作者：Maurizio Benaglia、Margherita Pirola、Maria Compostella、Laura Raimondi、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1055/s-0036-1591911

  日期：2018.4

  develop a two-step, continuous-flow process for the stereo­selective, metal-free, catalytic synthesis of differently functionalized chiral 1,2-diamines. The enantioselective organocatalytic reduction of aryl-substituted nitroenamines was successfully performed under continuous-flow conditions. After a preliminary screening with a 10-μL microreactor, to establish the best reaction conditions, the reduction

  摘要 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1,2-二胺的立体选择性，无金属催化合成。 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1