5-溴-3-甲基吡啶-2-羧酸 | 886365-43-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-甲基吡啶-2-羧酸
• 中文别名: 5-溴-3-甲基吡啶；3-甲基-5-溴吡啶-2-甲酸；5-溴-3-甲基吡啶-2-甲酸；2-羧基-3-甲基-5-溴吡啶
• 英文名称: 5-bromo-3-methylpicolinic acid
• 英文别名: 5-bromo-3-methylpyridine-2-carboxylic acid；5-bromo-2-carboxy-3-methylpyridine；5‐bromo‐3‐methylpicolinic acid
• CAS: 886365-43-1
• 化学式: C₇H₆BrNO₂
• 分子量: 216.034
• InChiKey: GSOCTKHBFREQCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163oC
• 沸点：
  330.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.692±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温，惰性气体

制备方法与用途

理化性质

5-溴-3-甲基吡啶-2-甲酸是一种有机化学物质。其密度为1.692 g/cm³，沸点为330.5 ℃（在760 mmHg下），折射率为1.602。该物质可用作医药化工合成中间体。

安全说明

• 如果吸入了5-溴-3-甲基吡啶-2-甲酸，请将患者移至新鲜空气处。
• 如皮肤接触，应脱去污染的衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤；如感到不适，请立即就医。
• 若眼睛接触到该物质，应分开眼睑，使用流动清水或生理盐水进行冲洗，并尽快就医。
• 如误食，请立即漱口，并禁止催吐。请立即就医。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-溴-3-甲基-2-吡啶甲酸甲酯	methyl 5-bromo-3-methylpicolinate	213771-32-5	C8H8BrNO2	230.061
  2-羧酸乙酯-3-甲基-5-溴吡啶	ethyl 5-bromo-3-methylpicolinate	794592-13-5	C9H10BrNO2	244.088
  ——	tert-butyl 5-bromo-3-methylpicolinate	1356037-30-3	C11H14BrNO2	272.142
  ——	methyl 5-bromo-3-(bromomethyl)pyridine-2-carboxylate	1048678-21-2	C8H7Br2NO2	308.957
  5-溴-3-甲基-2-吡啶甲醇	(5-bromo-3-methylpyridin-2-yl)methanol	245765-71-3	C7H8BrNO	202.051
  ——	5-bromo-3-methylpyridine-2-carbonylchloride	1114809-24-3	C7H5BrClNO	234.48
  5-氰基-3-甲基吡啶甲酸	5-cyano-3-methylpicolinic acid	1262860-49-0	C8H6N2O2	162.148
  ——	methyl 5-cyano-3-methyl-pyridine-2-carboxylate	1356037-33-6	C9H8N2O2	176.175
  ——	5-bromo-N,3-dimethylpicolinamide	1224604-11-8	C8H9BrN2O	229.076
  ——	5-(cyclopropylethynyl)-3-methylpicolinic acid	1620981-24-9	C12H11NO2	201.225

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-甲基吡啶-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-bromo-N-(tert-butyl)-3-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  杂环取代的含氮六元杂环衍生物及其制法与医药上的用途

  摘要：

  本发明涉及一种杂环取代的含氮六元杂环衍生物及其制法和作为PD‑1/PD‑L1抑制剂的应用。具体地，本发明公开了式(I)化合物或其药学上可接受的盐、或其氘代化合物、或其立体异构体、或其溶剂化物、或其前药，以及其制备方法和应用，式中各基团的定义详见说明书和权利要求书。

  公开号：

  CN113248492B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-甲基吡啶-2-甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-溴-3-甲基吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮-氨基衍生物作为MNK1 / 2抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  真核翻译起始因子4E（eIF4E）的过度磷酸化在mRNA翻译失调和肿瘤细胞信号激活中起主要作用。eIF4E仅被Ser209上的促分裂原活化蛋白激酶相互作用的激酶1和2（MNK1 / 2）磷酸化。因此，MNK1 / 2抑制剂可以降低p-eIF4E的水平并调节肿瘤相关的信号通路。合成了一系列吡啶酮-氨基衍生物，并作为MNK1 / 2抑制剂进行了评估。几种化合物对MNK1 / 2表现出极大的抑制活性，某些化合物对血液癌细胞系表现出中度至优异的抗增殖能力。特别地，化合物42i（MNK1 IC50 = 7.0 nM； MNK2 IC50 = 6.1 nM）被证明是针对TMD-8细胞系最有效的化合物，IC50值为0.91μM。此外，42i可以阻断CT-26细胞系中eIF4E的磷酸化水平，42i可以显着抑制CT-26同种异体移植模型的肿瘤生长。这些结果表明，化合物42i是有效治疗结肠癌的有希望的MNK1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.007

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ATOBE Masakazu

  公开号：US20100029690A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by the following Formula (1) are provided. The compounds or salts thereof have a strong EP1 antagonistic activity when they are administered to a human or an animal, and they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for prophylaxis and/or treatment of an overactive bladder, for example. Furthermore, they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for the prophylaxis and/or treatment of symptoms including frequent urination, urinary urgency and urinary incontinence.

  提供以下式（1）所代表的含氮杂环化合物。当这些化合物或其盐被给予人类或动物时，它们具有强烈的EP1拮抗活性，并且它们作为预防或治疗过度活动膀胱的药物的有效成分是有用的，例如。此外，它们作为预防或治疗包括频繁排尿、尿急和尿失禁等症状的药物的有效成分是有用的。
• [EN] OXAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012095463A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula (I), in which all of the variables are as defined in the specification, in free form or in pharmaceutically acceptable salt form, to their preparation, to their medical use and to medicaments comprising them.

  本发明涉及式(I)的新杂环化合物，其中所有变量如说明书中所定义，以自由形式或药物可接受的盐形式存在，以及它们的制备、医学用途和包含它们的药物。
• TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：CHAN Ho Man

  公开号：US20160176882A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  A compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is provided that has been shown to be useful for treating a PRC2-mediated disease or disorder: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and n are as defined herein.

  提供了一种由化合物（I）或其药学上可接受的盐组成的药物，已被证明对治疗PRC2介导的疾病或紊乱有用：其中R1、R2、R3、R4、R5和n的定义如本文所述。
• Novel Heterocyclic Derivatives and Their Use in the Treatment of Neurological Disorders
  申请人：BADIGER Sangamesh

  公开号：US20120184539A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula in which all of the variables are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, combinations thereof, and their use as medicaments, particularly for the treatment of Alzheimer's Disease or diabetes via inhibition of BACE-1 or BACE-2.

  这项发明涉及公式的新异环化合物 其中所有变量均如规范中定义，其药物组成物，其组合物，以及它们作为药物的用途，特别是用于通过抑制BACE-1或BACE-2治疗阿尔茨海默病或糖尿病。
• [EN] SEROTONIN 5-HT2B RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 5-HT2B DE LA SÉROTONINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010080357A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Disclosed are Serotonin 5-HT2B receptor inhibitors of the formula I. Also disclosed are methods of making and methods of using these compounds.

  揭示了式I的5-HT2B受体拮抗剂。还公开了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。