N-(N',N'-Dimethylaminoethyl) 4-aminophenylacetamide | 331759-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(N',N'-Dimethylaminoethyl) 4-aminophenylacetamide
• 英文别名: (4-amino-phenyl)-acetic acid-(2-dimethylamino-ethylamide)；N,N-Dimethyl-N'-[(4-amino-phenyl)-acetyl]-aethylendiamin；N-(2-Dimethylamino-aethyl)-C-(4-amino-phenyl)-acetamid；(4-Amino-phenyl)-essigsaeure-(2-dimethylamino-aethylamid)；2-(4-aminophenyl)-N-[2-(dimethylamino)ethyl]acetamide
• CAS: 331759-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O
• mdl: MFCD09044244
• 分子量: 221.302
• InChiKey: FVHWBMZISVEMJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N',N'-Dimethylaminoethyl) 4-aminophenylacetamide 、 4-苯基苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-[4-[2-[[2-(dimethylamino)ethyl]amino]-2-oxoethyl]phenyl][1,1'-biphenyl]-4-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Melanin concentrating hormone antagonist

  摘要：

  一种黑色素浓缩激素拮抗剂，包括以下式的化合物： 其中Ar1是可能具有取代基团的环状基团； X是具有1到6个原子的主链的间隔物； Y是键或具有1到6个原子的主链的间隔物； Ar是可能与4到8个成员的非芳香环融合的单环芳香环，并且可能具有进一步的取代基团； R1和R2分别是氢原子或可能具有取代基团的碳氢基团；R1和R2，连同相邻的氮原子，可能形成可能具有取代基团的含氮杂环；R2可能与Ar一起形成螺环；或者R2，连同相邻的氮原子和Y，可能形成可能具有取代基团的含氮杂环；或其盐； 该化合物可用作预防或治疗肥胖等疾病的药剂。

  公开号：

  US07115750B1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 N-(N',N'-Dimethylaminoethyl) 4-aminophenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对氨基甲酸硝基苄酯被还原引发的断裂动力学的影响，氨基甲酸硝基苄酯被设计为生物还原性前药的触发剂

  摘要：

  4-硝基苄基氨基甲酸酯是引起生物还原性药物的诱因，特别是与E.coli B硝基还原酶联用，可有效地将它们还原为相应的羟胺。然后，它们会碎裂，释放出高毒性的胺基毒素。尽管许多4-硝基苄基氨基甲酸酯衍生物已被评估为生物还原药物，但尚未系统地研究取代基对这种断裂速率的影响（还原后应尽可能快）。因此，我们制备了一系列2-，3-和α-取代的4- [ N-甲基-N-（4-硝基苄氧基羰基）氨基]苯基乙酰胺作为模型化合物，以研究这些作用。大多数氨基甲酸酯是原位制备的形成适当的4-硝基苄醇的氯甲酸酯，并与4-（甲基氨基）苯基乙酸甲酯反应，然后进行酯水解和1,1'-羰基二咪唑（CDI）介导的与N，N-二甲基氨基乙胺的偶联。通过在磷酸盐缓冲的丙-2-醇水溶液中对硝基化合物进行60 Coγ射线辐照产生羟胺。将反应物用反相HPLC进行分析，以确定最大的半衰期（M吨1/2所产生的羟胺的），并从这些胺的释放后10个半衰

  DOI：

  10.1039/a904067f

文献信息

• New Compounds. N, N-Dimethylethylenediamine and Some Derivatives
  作者：Richard Baltzly、Johannes Buck、Walter Ide

  DOI：10.1021/ja01261a604

  日期：1942.9
• MELANIN CONCENTRATING HORMONE ANTAGONIST
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1218336A2

  公开（公告）日：2002-07-03
• US7115750B1
  申请人：——

  公开号：US7115750B1

  公开（公告）日：2006-10-03
• [EN] MELANIN CONCENTRATING HORMONE ANTAGONIST<br/>[FR] ANTAGONISTE DE L'HORMONE DE CONCENTRATION DE LA MELANINE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2001021577A2

  公开（公告）日：2001-03-29

  A melanin-concentrating hormone antagonist which comprises a compound of formula (I) wherein Ar1 is a cyclic group which may have substituents; X is a spacer having a main chain of 1 to 6 atoms; Y is a bond or a spacer having a main chain of 1 to 6 atoms; Ar is a monocyclic aromatic ring which may be condensed with a 4 to 8 membered non-aromatic ring, and may have further substituents; R?1 and R2¿ are independently hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have substituents; R?1 and R2¿, together with the adjacent nitrogen atom, may form a nitrogen-containing hetero ring which may have substituents; R2 may form a spiro ring together with Ar; or R2, together with the adjacent nitrogen atom and Y, may form a nitrogen-containing hetero ring which may have substituents; or a salt thereof; which is useful as an agent for preventing or treating obesity, etc.