3-azido-1-phenoxy-2-(trimethylsilyloxy)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-azido-1-phenoxy-2-(trimethylsilyloxy)propane
• 英文别名: 1-azido-2-trimethylsilyloxy-3-phenoxy propane；(1-Azido-3-phenoxypropan-2-yl)oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₂Si
• 分子量: 265.387
• InChiKey: KFGQSKYRXUNKKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1-phenoxy-2-(trimethylsilyloxy)propane 在 DOWEX 50Wx₈H wet 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.174 g的产率得到1-azido-3-phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A waste-minimized protocol for the preparation of 1,2-azido alcohols and 1,2-amino alcohols

  摘要：

  在无溶剂条件下，环氧化物1a–i与三甲基硅基叠氮化物（2）在聚苯乙烯支持的氟化物（PS-DABCOF2）催化下的反应有效地制备了相应的O-TMS保护的1,2-叠氮醇3a–i，通过处理Dowex-H得到了相关的1,2-叠氮醇4a–i，产率极佳（分别为83–99%和82–96%）。采用流动程序使我们显著减少了在制备代表性的1,2-叠氮醇4a、4c和4i过程中的废物，E因子分别为1.6、2.1和1.9。这些1,2-氨醇5a、5c和5f也通过把对应的O-TMS保护的1,2-叠氮醇3a、3c和3f在Pd/Al2O3/HCOOH体系下还原，获得了定量产率。

  DOI：

  10.1039/c3gc40988k
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 苯基缩水甘油醚 在 polystyrene supported fluoride (PS-DABCOF₂) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到3-azido-1-phenoxy-2-(trimethylsilyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  A waste-minimized protocol for the preparation of 1,2-azido alcohols and 1,2-amino alcohols

  摘要：

  在无溶剂条件下，环氧化物1a–i与三甲基硅基叠氮化物（2）在聚苯乙烯支持的氟化物（PS-DABCOF2）催化下的反应有效地制备了相应的O-TMS保护的1,2-叠氮醇3a–i，通过处理Dowex-H得到了相关的1,2-叠氮醇4a–i，产率极佳（分别为83–99%和82–96%）。采用流动程序使我们显著减少了在制备代表性的1,2-叠氮醇4a、4c和4i过程中的废物，E因子分别为1.6、2.1和1.9。这些1,2-氨醇5a、5c和5f也通过把对应的O-TMS保护的1,2-叠氮醇3a、3c和3f在Pd/Al2O3/HCOOH体系下还原，获得了定量产率。

  DOI：

  10.1039/c3gc40988k

文献信息

• A Highly Regio- and Chemoselective Ring Opening of Epoxides with Trimethylsilyl Azide/Aluminum Isopropoxide
  作者：M. Emziane、P. Lhoste、D. Sinou

  DOI：10.1055/s-1988-27631

  日期：——

  Functionalized epoxides are regioselectively opened using trimethylsilyl azide/aluminum isopropoxide giving 2-trimethylsiloxy azides by attack on the less substituted carbon.

  功能化环氧化物通过三甲基硅基叠氮化钠/异丙醇铝选择性地对位打开，生成2-三甲基硅氧基叠氮化物，攻击的是取代基较少的碳原子。
• Efficient ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide and cyanide catalyzed by erbium(III) triflate
  作者：Antonio Procopio、Paola Costanzo、Renato Dalpozzo、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Manuela Oliverio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.123

  日期：2010.9

  Epoxides can be opened under neutral conditions with TMSN3 and TMSCN in the presence of catalytic amounts of Lewis acid, affording the corresponding ring-opened compounds in high yields.

  可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用TMSN 3和TMSCN开环氧化物，从而以高收率得到相应的开环化合物。
• Highly regio and chemoselective ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of aluminium isopropoxide and titanium isopropoxide
  作者：Kun I. Sutowardoyo、Mohamed Emziane、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86420-6

  日期：1991.1

  The ring-opening of functionalized epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of a catalytic amount of Ti(O-i-Pr)4 or Al(O-i-Pr)3 is described. The reaction is stereospecific and highly regiospecific, leading generally to the formation of the carbon-azido bond on the less substituted carbon. The mechanism of this reaction is also discussed.
• Ouverture régiosélective d'époxydes par Me3SiN3 catalysée par Ti[O.iPr]4
  作者：Denis Sinou、Mohamed Emziane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84968-0

  日期：1986.1
• A waste-minimized protocol for the preparation of 1,2-azido alcohols and 1,2-amino alcohols
  作者：Eleonora Ballerini、Paolo Crotti、Ileana Frau、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c3gc40988k

  日期：——

  Under solvent-free conditions the reaction of epoxides 1a–i with trimethylsilylazide (2) catalyzed by polystiryl-supported fluoride (PS-DABCOF2) has led to the efficient preparation of the corresponding O-TMS protected 1,2-azido alcohols 3a–i that, by treatment with Dowex-H, gave the related 1,2-azido alcohols 4a–i in excellent yields (83–99% and 82–96%, respectively). The use of a flow procedure has allowed us to significantly minimize waste in the preparation of representative 1,2-azido alcohols 4a, 4c and 4i that have been obtained with E-factors of 1.6, 2.1, and 1.9, respectively. The 1,2-amino alcohols 5a, 5c and 5f have been also prepared, in quantitative yields, by reduction of the corresponding O-TMS protected 1,2-azido alcohols 3a, 3c, and 3f by Pd on the Al2O3/HCOOH system.

  在无溶剂条件下，环氧化物1a–i与三甲基硅基叠氮化物（2）在聚苯乙烯支持的氟化物（PS-DABCOF2）催化下的反应有效地制备了相应的O-TMS保护的1,2-叠氮醇3a–i，通过处理Dowex-H得到了相关的1,2-叠氮醇4a–i，产率极佳（分别为83–99%和82–96%）。采用流动程序使我们显著减少了在制备代表性的1,2-叠氮醇4a、4c和4i过程中的废物，E因子分别为1.6、2.1和1.9。这些1,2-氨醇5a、5c和5f也通过把对应的O-TMS保护的1,2-叠氮醇3a、3c和3f在Pd/Al2O3/HCOOH体系下还原，获得了定量产率。