N-(3-甲基苯基)-2,4-二硝基苯胺 | 964-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-甲基苯基)-2,4-二硝基苯胺
• 英文名称: 3'-methyl-2,4-dinitrodiphenylamine
• 英文别名: (2,4-dinitro-phenyl)-m-tolyl-amine；(2,4-Dinitro-phenyl)-m-tolyl-amin；2'.4'-Dinitro-3-methyl-diphenylamin；(2.4-Dinitro-phenyl)-m-toluidin；2,4-Dinitro-3'-methyl-diphenylamin；3'-Methyl-2,4-dinitro-diphenylamin；N-(2,4-Dinitrophenyl)-M-toluidine；N-(3-methylphenyl)-2,4-dinitroaniline
• CAS: 964-79-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄
• 分子量: 273.248
• InChiKey: PKFVVWUEBWQRKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  419.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2921440000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲基苯基)-2,4-二硝基苯胺 在 硝酸 作用下， 生成 (2,4-dinitro-phenyl)-(5-methyl-2,4-dinitro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Coker et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 110,114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 、 3-甲基苯胺 在 sodium acetate 作用下， 生成 N-(3-甲基苯基)-2,4-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Reverdin; Crepieux, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1903, vol. <3>29, p. 238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deep eutectic solvent as an operative media on structure‐reactivity relationships
  作者：Ali Reza Harifi‐Mood、Hasan Khorshahi

  DOI：10.1002/kin.21273

  日期：2019.7

  Deep eutectic solvents seem to be environmentally friendly solvents, particularly because they are prepared easily and have very low‐vapor pressures under ambient conditions. They are suitable candidates as green solvents for reaction media with special properties. To present this behavior, substitution reactions of some para‐ and meta‐substituted anilines with 1‐fluoro‐2,4‐dinitrobenzene have been

  深共晶溶剂似乎是环境友好的溶剂，尤其是因为它们易于制备且在环境条件下蒸气压非常低。它们适合作为具有特殊性能的反应介质的绿色溶剂。为了表现出这种行为，已经在不同摩尔分数的乙胺作为二甲基亚砜（DMSO）中的一种低共熔溶剂，通过分光光度法研究了部分对位和间位取代的苯胺与1-氟-2,4-二硝基苯的取代反应。在乙苯-DMSO混合物中，随乙苯的摩尔分数的增加，测得的反应速率系数显示出明显的变化。基于Hammett'的二阶速率系数的线性自由能关系（LFER）s取代基常数显示出在乙醇与DMSO混合物的不同摩尔分数下具有负斜率的合理线性直线。基于介质极性参数的另一项LFER研究表明，该溶剂与溶剂的氢键供体和受体能力具有良好的一致性。根据优先溶剂化模型进行的非LFER分析证实了溶质分子的微球溶剂化与溶剂整体组成之间的差异。
• Reaction kinetics investigation of 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene with substituted anilines in ethyl acetate-methanol mixtures using linear and nonlinear free energy relationships
  作者：Javad Jamali-Paghaleh、Ali Reza Harifi-Mood、Mohammad Reza Gholami

  DOI：10.1002/poc.1861

  日期：2011.11

  measured rate coefficients of the reaction demonstrated a dramatic variation in ethyl acetate–methanol mixtures with the increasing mole fraction of ethyl acetate. Linear free energy relationship (LFER) investigations confirm that polarity has a major effect on the reaction rate whereas the hydrogen‐bonding ability of the media has a slight effect on it. Nonlinear free energy relationship based on

  在室温下，在乙酸乙酯和甲醇的混合物中动力学研究了1-氟-2,4-二硝基苯与对位取代和间位取代的苯胺的芳香亲核取代反应。二阶速率系数与Hammett取代基常数的相关性在乙酸乙酯-甲醇混合物的不同摩尔分数中产生了具有负斜率的相当线性的直线。测得的反应速率系数表明，随着乙酸乙酯摩尔分数的增加，乙酸乙酯-甲醇混合物会发生巨大变化。线性自由能关系（LFER）研究证实，极性对反应速率有重要影响，而介质的氢键结合能力对其影响较小。基于优先溶剂化假设的非线性自由能关系显示溶质的微球溶剂化与溶剂的整体组成之间存在差异，并且速率系数的趋势中观察到非理想行为，这涵盖了LFER结果。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Reitzenstein, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1903, vol. <2>68, p. 257
  作者：Reitzenstein

  DOI：——

  日期：——
• Dey; Doraiswami, Journal of the Indian Chemical Society, 1933, vol. 10, p. 309,320
  作者：Dey、Doraiswami

  DOI：——

  日期：——
• Titskii, G. D.; Mitchenko, E. S.; Dubovaya, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 10, p. 1945 - 1949
  作者：Titskii, G. D.、Mitchenko, E. S.、Dubovaya, A. A.

  DOI：——

  日期：——