N-(3-甲基苯基)-2-噻吩甲酰胺 | 39880-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-甲基苯基)-2-噻吩甲酰胺
• 英文名称: N-(3-methylphenyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(m-tolyl)thiophene-2-carboxamide；thiophene-2-carboxylic acid m-toluidide；Thiophen-2-carbonsaeure-m-toluidid；3'-methyl-2-thiophenecarboxanilide
• CAS: 39880-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• mdl: MFCD00454523
• 分子量: 217.291
• InChiKey: LNBFMVUOGDNKPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  268.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2037

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(3-甲基苯基)-2-噻吩甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  噻吩和呋喃的芳香族化合物的核磁共振波谱分析法测定噻吩和呋喃的芳香指数

  摘要：

  一系列的米-和p -取代的苯甲酸，2-噻吩甲酸，和2-糠酸酰替苯胺的制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。通常，在酰基芳香环的质子和碳信号的化学位移与Hammettσ之间观察到良好的相关性。在二甲亚砜-d 6中，苯甲酰苯胺的羰基碳的化学位移值与2-硫代酰胺和2-呋喃酰胺的化学位移图具有极好的相关性，其斜率值分别为0.79和0.52 。该斜率可以被认为是一组芳香性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390616

文献信息

• Cu-Catalyzed Arylation of Bromo-Difluoro-Acetamides by Aryl Boronic Acids, Aryl Trialkoxysilanes and Dimethyl-Aryl-Sulfonium Salts: New Entries to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.3390/molecules26102957

  日期：——

  copper-catalyzed direct arylation. Readily available and structurally simple aryl precursors such as aryl boronic acids, aryl trialkoxysilanes and dimethyl-aryl-sulfonium salts were used as the source for the aryl substituents. The scope of the reactions was tested, and the reactions were insensitive to the electronic nature of the aryl groups, as both electron-rich and electron-deficient aryls were successfully

  我们描述了一种以机制为导向的合成方法发现，该方法能够利用铜催化的直接芳基化从 2-溴-2,2-二氟乙酰胺制备芳香酰胺。使用易于获得且结构简单的芳基前体，例如芳基硼酸、芳基三烷氧基硅烷和二甲基芳基锍盐作为芳基取代基的来源。测试了反应的范围，并且反应对芳基的电子性质不敏感，因为富电子和缺电子的芳基都被成功引入。多种 2-溴-2,2-二氟乙酰胺（作为脂肪族或芳香族仲酰胺或叔酰胺）在开发的条件下也具有反应性。所描述的合成方案显示出优异的效率，并成功用于以良好到优异的产率快速制备各种芳香酰胺。反应规模扩大至克级。
• <i>In Situ</i> Formation of Cationic π-Allylpalladium Precatalysts in Alcoholic Solvents: Application to C–N Bond Formation
  作者：Philippe Steinsoultz、Aurélien Bailly、Patrick Wagner、Estefania Oliva、Martine Schmitt、Laurence Grimaud、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/acscatal.1c04641

  日期：2022.1.7

  report an efficient Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction in alcoholic solvent, in which a low catalyst loading showed excellent performance for coupling aryl halides (I, Br, and Cl) with a broad set of amines, amides, ureas, and carbamates under mild conditions. Mechanistically speaking, in a protic and polar medium, extremely bulky biarylphosphine ligands interact with the dimeric precatalyst

  我们报告了一种在醇溶剂中进行的高效 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应，其中低催化剂负载量显示了芳基卤化物（I、Br 和 Cl）与多种胺、酰胺、脲和氨基甲酸酯在条件温和。从机理上讲，在质子和极性介质中，极其庞大的联芳基膦配体与二聚体预催化剂 [Pd(π-( R )-allyl)Cl] 2相互作用形成相应的阳离子配合物 [Pd(π-( R )-allyl) (L)]Cl原位并且自发地。所得预催化剂在碱性条件下进一步演化为相应的 L-Pd(0) 催化剂，该催化剂通常用于交叉偶联反应。这项机理研究强调了醇类溶剂在活性催化剂形成中的突出作用。
• Efficient ligand-free copper-catalyzed N-arylation of amides with aryl halides in water
  作者：Fui-Fong Yong、Yong-Chua Teo、Guan-Leong Chua、Gina Shiyun Lim、Yizhen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.003

  日期：2011.3

  A convenient and efficient protocol has been developed for the cross-coupling of amides and aryl iodides using a ligand-free copper(I) oxide catalyst in water. A variety of amide derivatives afforded the corresponding N-arylated products in moderate to good yields (up to 88%).

  已经开发了一种方便有效的方案，用于在水中使用无配位体的氧化铜（I）催化剂将酰胺和芳基碘化物交叉偶联。各种酰胺衍生物以中等至良好的产率（高达88％）提供了相应的N-芳基化产物。
• [EN] BIARYL DERIVATIVES AS SELECTIVE 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA 17BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 2
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2012117097A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  The invention relates to selective, non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 (17beta-HSD2) inhibitors of formula (I), their production and use, notably for the treatment and prophylaxis of sex steroid deficient diseases like osteoporosis in men and women.

  本发明涉及选择性的，非类固醇17β-羟基类固醇脱氢酶2型（17β-HSD2）抑制剂的公式（I），它们的生产和用途，特别是用于治疗和预防性激素缺乏病，如男女骨质疏松症。
• Buchwald–Hartwig reactions in water using surfactants
  作者：Christophe Salomé、Patrick Wagner、Maud Bollenbach、Frédéric Bihel、Jean-Jacques Bourguignon、Martine Schmitt

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.083

  日期：2014.5

  Examination of the scope and limitation of the Buchwald-Hartwig cross-coupling reaction in micellar medium is reported. An array of aryl or heteroaryl halides were coupled to diverse nitrogen coupling partners using a combination of [(allyl)PdCl](2) and cBRIDP to afford the corresponding products in moderate to excellent yields. 30 examples are reported, including polar solid and fairly water-soluble organic substrates/reagents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.