tert-butyl (2aR,6aS,14bS,Z)-4-(hydroxymethylene)-3-oxo-1,2a,3,4,5,6,6a,8,9,14b-decahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]quinoline-14(2H)-carboxylate | 1207551-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2aR,6aS,14bS,Z)-4-(hydroxymethylene)-3-oxo-1,2a,3,4,5,6,6a,8,9,14b-decahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]quinoline-14(2H)-carboxylate
• CAS: 1207551-61-8
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₄
• 分子量: 422.524
• InChiKey: OGNSQYHIEKPXBU-GKTKNKJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2aR,6aS,14bS,Z)-4-(hydroxymethylene)-3-oxo-1,2a,3,4,5,6,6a,8,9,14b-decahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]quinoline-14(2H)-carboxylate 、 乙烯基乙醚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到tert-butyl (2aR,6aS,14bS,Z)-4-((1-ethoxyethoxy)methylene)-3-oxo-1,2a,3,4,5,6,6a,8,9,14b-decahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]quinoline-14(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  橘子碱的催化不对称全合成

  摘要：

  已经实现了橘皮碱的第一个对映选择性全合成，其中使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体进行Pd催化的不对称烯丙基胺化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol902929a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4aRS,12bRS,14aRS)-2,3,4,4a,6,7,12b,13,14,14a-decahydro-1-oxoindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]-12(1H)-carboxylate 、 甲酸乙酯 在 potassium hydride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到tert-butyl (2aR,6aS,14bS,Z)-4-(hydroxymethylene)-3-oxo-1,2a,3,4,5,6,6a,8,9,14b-decahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]quinoline-14(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  橘子碱的催化不对称全合成

  摘要：

  已经实现了橘皮碱的第一个对映选择性全合成，其中使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体进行Pd催化的不对称烯丙基胺化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol902929a