ethyl N-(4-bromophenyl)-N-methylglycinate | 1261067-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(4-bromophenyl)-N-methylglycinate
• 英文别名: ethyl 2-((4-bromophenyl)(methyl)amino)acetate；ethyl 2-(4-bromo-N-methylanilino)acetate
• CAS: 1261067-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: QNHVZOOSTHTYAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(4-bromophenyl)-N-methylglycinate 在 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 、 苯甲醚 作用下， 反应 48.0h， 以76%的产率得到5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  C–H激活继电器（CHAR）：甘氨酸酯的需氧氧化可有效构建Isatin骨架。

  摘要：

  在C–H激活继电器（CHAR）策略的指导下，通过甘氨酸酯的催化氧化，开发出了一种高效的isatin骨架结构。机理研究表明，相对活跃的C–H键的氧化作用引发了随后的远程和惰性C–H键的激活，而分子内1，6-氢转移是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01781
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N-甲基苯胺 、 乙烯基乙醚 在 双氧水 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到ethyl N-(4-bromophenyl)-N-methylglycinate
  参考文献：
  名称：

  通过以过氧化氢为氧化剂和氧气源的乙烯基醚的钯催化氧化胺化获得α-氨基酸酯

  摘要：

  报道了一种新颖且方便的钯催化体系，可从简单的起始原料合成α-氨基酸酯。过氧化氢不仅充当绿色氧化剂，而且充当氧气源。这种将胺和乙烯基醚转化为高度官能化和结构多样的α-氨基酸酯的策略的特点是实验过程简单，反应条件温和，原子经济性高，可扩展性和实用性强。

  DOI：

  10.1002/anie.201709285

文献信息

• Photoredox-Catalyzed α-Aminomethyl Carboxylation of Styrenes with Sodium Glycinates: Synthesis of γ-Amino Acids and γ-Lactams
  作者：Cong Zhou、Miao Li、Jianwei Sun、Jiang Cheng、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00536

  日期：2021.4.16

  previous reactions with the same type of substrates leading to simple decarboxylation and olefin hydroalkylation, this process involves additional CO2 sequestration, thus leading to olefin α-aminomethyl carboxylation. These findings not only provide new access to α,α-disubstituted γ-amino acids and γ-lactams but also serve as a proof of concept for CO2 reutilization in decarboxylation reactions.

  已开发出一种可见光光氧化还原催化的苯乙烯与甘氨酸钠和 CO 2 的还原性α-氨基甲基羧化反应，以高效和区域选择性地合成一系列α,α-二取代 γ-氨基酸和 γ-内酰胺。值得注意的是，从脱羧步骤释放的CO 2可以重新用于随后的羧化。与之前使用相同类型底物导致简单脱羧和烯烃加氢烷基化的反应不同，该过程涉及额外的 CO 2封存，从而导致烯烃 α-氨基甲基羧化。这些发现不仅提供了对α,α-二取代的γ-氨基酸和γ-内酰胺，但也可作为脱羧反应中CO 2 再利用的概念证明。
• 一种α-取代-α-氨基酸酯类化合物及其制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112920066A

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种α‑取代‑α‑氨基酸酯类化合物及其制备方法。在反应器中加入芳香胺和烯基醚溶于溶剂中，在钯催化剂、配体和氧化剂的作用下进行反应，经分离纯化，得到α‑取代‑α‑氨基酸酯类化合物，上述制备方法的反应式如式(I)所示。本发明的方法以简单易得的烯基醚、芳香胺作为反应原料合成一系列α‑取代‑α‑氨基酸酯化合物，该方法具有原料简单易得、操作方便、条件温和、步骤原子经济性高、底物适用性广、官能团容忍性好等特点。
• Facile Synthetic Methods for Diverse <i>N</i>-Arylphenylalanine Derivatives via Transformations of Aryne Intermediates and Cross-Coupling Reactions
  作者：Tsuneyuki Kobayashi、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.20210149

  日期：2021.7.15

  transformations of N-arylphenylalanine ester-type platforms is disclosed. The highly functionalized platforms were prepared by an oxidative cross-coupling reaction leaving aryne generating moieties and halogeno groups intact. Great transformability of N-arylphenylalanine ester-type platforms by aryne reactions and cross-coupling reactions allowed us to prepare analogs of bioactive compounds.

  公开了通过N-芳基苯基丙氨酸酯型平台的顺序转化来合成各种N-芳基苯基丙氨酸衍生物。通过氧化交叉偶联反应制备高度官能化的平台，使芳烃生成部分和卤代基团完整保留。N-芳基苯丙氨酸酯型平台通过芳烃反应和交叉偶联反应的巨大可转化性使我们能够制备生物活性化合物的类似物。
• Iron-catalyzed synthesis of glycine derivatives via carbon–nitrogen bond cleavage using diazoacetate
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/c0cc03781h

  日期：——

  Treatment of tertiary amines with diazoacetate in the presence of a catalytic amount of an iron salt, FeCl3, in ethanol gave glycine derivatives. In this reaction, a carbon–nitrogen single bond of the amine was cleaved.

  在乙醇中加入一定量的铁盐（FeCl3）催化剂，用重氮乙酸处理叔胺，可得到甘氨酸衍生物。在这一反应中，胺的碳氮单键被裂解。
• Reductive amination of tertiary anilines and aldehydes
  作者：Yunhe Lv、Yiying Zheng、Yan Li、Tao Xiong、Jingping Zhang、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc45084h

  日期：——

  An unprecedented oxidant-mediated reductive amination of tertiary anilines and aldehydes without external reducing agents was developed via the nucleophilic attack of the oxygen atom of the carbonyl group to in situ generated iminium ions, in which tertiary anilines were used as both nitrogen source and reducing agent for the first time.

  通过羰基氧原子对原位生成的亚氨离子的亲核攻击，开发了一种前所未有的氧化剂介导的叔苯胺和醛的还原胺化反应，无需外加还原剂，其中叔苯胺首次同时用作氮源和还原剂。