2-mercapto-3-methoxybenzaldehyde | 88791-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-mercapto-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-2-sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 88791-05-3
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: IBUXSYSRFSQMQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-3-methoxybenzaldehyde 在 喹啉 、 铜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 7-甲氧基-1-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION

  摘要：

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。

  公开号：

  US20110152246A1
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-mercapto-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型康普他汀A-4硫代衍生物作为微管靶向剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列含有不同分子核心的新型康布雷他汀A-4（CA-4）硫代衍生物，分别为α-苯基肉桂酸（核心1），（Z）-对苯甲酸酯（核心2），4,5-二取代的恶唑（核心3）和4,5-二取代的N-甲基咪唑（核心4），如顺式-限制性类似物的设计和合成。通过使用并行虚拟筛选方案选择它们，包括基于精心设计的CA-4类似物合成方案生成虚拟组合库。评估所选化合物对一组六种人类癌细胞系（A431，HeLa，MCF7，MDA-MB-231，A549和SKOV）和两种人类非癌细胞系（HaCaT和CCD39Lu）的抗增殖活性。此外，估计了测试化合物对体外抑制微管蛋白聚合的作用。在本文研究的系列中，恶唑桥联的类似物表现出最有效的抗增殖活性。化合物23a，23e和23i与IC有效地抑制微管蛋白聚合50倍0.86，1.05，和0.85的值 μ分别男，。与其氧类似物23j相比，硫代衍生物23i对微管蛋白聚合反应的抑制作用提高了5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.050

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-ALKOXYOXAZOL DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-ALCOXYOXAZOLE SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES DES RECEPTEURS PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004041275A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗疾病，如糖尿病。
• SELENIUM-CONTAINING ISOXAZOLAMINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI XINGYE PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD

  公开号：US20210292315A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention disclosed a series of novel selenium-containing isoxazolamine derivatives as shown in formula I, which could regulate the generation and/or activity of TNF-α and ferroptosis-like cell death. The present invention also disclosed the preparation method and the use thereof in preparing a drug for treating the diseases mediated by TNF-α and/or iron-dependent cell death.

  本发明揭示了一系列新颖的含硒异噁唑胺衍生物，如公式I所示，可以调节TNF-α的产生和/或活性以及类铁死亡。本发明还揭示了制备方法以及将其用于制备用于治疗由TNF-α和/或铁依赖性细胞死亡介导的疾病的药物。
• Synthesis, crystal structure and conformational analysis of an unexpected [1,5]dithiocine product of aminopyridine and thiovanillin
  作者：Kalina Mambourg、Laurie Bodart、Nikolay Tumanov、Steve Lanners、Johan Wouters

  DOI：10.1107/s2053229620000996

  日期：2020.3.1

  The condensation reaction of 2-mercapto-3-methoxybenzaldehyde with 3-aminopyridine afforded an unexpectedN-alkylated [1,5]dithiocine instead of theN-salicylideneaniline. The proposed mechanism for this condensation involves a strong intramolecular hydrogen bond between the thiol and the amine groups, leading to a second condensation. The corresponding product,i.e.4,10-dimethoxy-13-(pyridin-3-yl)-6H,12H-6,12-epiminodibenzo[b,f][1,5]dithiocine methanol 0.463-solvate, C₂₁H₁₈N₂O₂S₂·0.463CH₃OH, was characterized by single-crystal X-ray diffraction analysis. The supramolecular structure shows π–π stacking and S...S interactions in the crystal packing. Within the asymmetric unit, two geometries of the N atom are observed. Although a planar geometry should be expected, a pyramidal one is observed due to the crystal packing. The presence of the two geometries was further supported by density functional theory (DFT) calculations that show an electronic energy difference of less than 2 kJ mol⁻¹between the two conformers.

  2-巯基-3-甲氧基苯甲醛与 3- 氨基吡啶发生缩合反应，意外地生成了 N-烷基化的 [1,5]dithiocine 而不是 N-水杨酰苯胺。所提出的缩合机理涉及硫醇和胺基团之间的强分子内氢键，从而导致第二次缩合。相应的产物，即 4,10-二甲氧基-13-（吡啶-3-基）-6H,12H-6,12-表二亚氨基二苯并[b,f][1,5]二硫代甲醇 0.463-溶液（C21H18N2O2S2-0.463CH3OH），通过单晶 X 射线衍射分析进行了表征。该超分子结构在晶体堆积中显示出 π-π 堆积和 S...S 相互作用。在不对称单元中，可以观察到 N 原子的两种几何形状。虽然应该是平面几何，但由于晶体堆积的原因，观察到的是金字塔几何。密度泛函理论（DFT）计算进一步证实了这两种几何形状的存在，计算显示这两种构象之间的电子能量差小于 2 kJ mol-1。
• Rahman, Loay K. A.; Scrowston, Richard M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2973 - 2978
  作者：Rahman, Loay K. A.、Scrowston, Richard M.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted 2-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-benzo[b]thiophene derivatives as potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Dora Carrion、Olga Cruz-Lopez、Manlio Tolomeo、Stefania Grimaudo、Antonietta Di Cristina、Maria Rosaria Pipitone、Jan Balzarini、Andrea Brancale、Ernest Hamel

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.068

  日期：2010.7

  The central role of microtubules in cell division and mitosis makes them a particularly important target for anticancer agents. On our early publication, we found that a series of 2-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-3-aminobenzo[b]thiophenes exhibited strong antiproliferative activity in the submicromolar range and significantly arrested cells in the G2-M phase of the cell cycle and induced apoptosis. In order to investigate the importance of the amino group at the 3-position of the benzo[b] thiophene skeleton, the corresponding 3-unsubstituted and methyl derivatives were prepared. A novel series of inhibitors of tubulin polymerization, based on the 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-benzo[b] thiophene molecular skeleton with a methoxy substituent at the C-4, C-5, C-6 or C-7 position on the benzene ring, was evaluated for antiproliferative activity against a panel of five cancer cell lines, for inhibition of tubulin polymerization and for cell cycle effects. Replacing the methyl group at the C-3 position resulted in increased activity compared with the corresponding 3-unsubstituted counterpart. The structure-activity relationship established that the best activities were obtained with the methoxy group placed at the C-4, C-6 or C-7 position. Most of these compounds exhibited good growth inhibition activity and arrest K562 cells in the G2-M phase via microtubule depolymerization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.