仲-丁基(2E)-2-甲基-2-丁烯酸酯 | 28127-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 仲-丁基(2E)-2-甲基-2-丁烯酸酯
• 中文别名: 惕各酸仲丁酯
• 英文名称: sec-butyl tiglate
• 英文别名: (E)-2-methyl-but-2-enoic acid sec-butyl ester；(+/-)-2-methyl-trans-crotonic acid sec-butyl ester；(+/-)-2-Methyl-trans-crotonsaeure-sec-butylester；(+/-)-Tiglinsaeure-sec-butylester；(+/-)-sec-butyl tiglate；butan-2-yl (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 28127-58-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: UKJTZSWULQNVJI-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  84.5 °C27 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.889 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  151 °F
• 保留指数：
  1068
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，将其放入一个紧密封装的容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲-丁基(2E)-2-甲基-2-丁烯酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 以93%的产率得到(E)-2-methyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Approaching the C₃₃-C₃₈ Fragments of Amphotericin B and Nystatin by a Retro-[1,4]-Brook Rearrangement and the Stereoselective Manipulation of the Resulting Allylsilane

  摘要：

  硫化物 S-4（ee 值为 98.6%）通过萘化钾诱导的高立体选择性逆布鲁克重排反应生成了烯丙基硅烷 S,S-反-2。用二乙基硼烷处理后，再用 NaOOH/H2O2 处理，可得到单一非对映异构体的醇 9。通过酰化（→10）、氧化（→16）和甲基化得到酮 17。在 CF3CO2H 中用 Et3SiH 还原 17 时，邻近的草硅烷环发生了前所未有的重排，生成了 C 硅烷化的四氢吡喃 20。它被氧化成醇 21，如果将其羟基倒置，就会成为多元醇/聚烯抗生素两性霉素 B 和奈司他丁的新的 C33-C38 构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1599
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 、 仲丁醇 在 硫酸 、 苯 作用下， 生成 仲-丁基(2E)-2-甲基-2-丁烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Additions of Grignard Reagents to α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01353a021

文献信息

• COMPOSITION OF MATTER
  申请人：University of Louisiana at Lafayette

  公开号：US20160304538A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The method relates to the field of asymmetric allylic amination and comprises preparing a chiral N-substituted allylic amine compound from the corresponding allylic substrates and substituted hydroxylamines, in the presence of a catalyst, said catalyst comprising copper compounds and a chiral ligand. Examples of chiral amine compounds which can be made using the method include Vigabatrin, Ezetimibe Terbinafine, Naftifine 3-methylmorphine, Sertraline, Cinacalcet, Mefloquine hydrochloride, and Rivastigmine. There are over 20,000 known bioactive molecules with chiral N-substituted allylic amine substructure. The method may also be used to produce non-natural chiral β-aminoacid esters, a sub-class of chiral N-substituted allylic amine compounds. Examples of β-aminoacid ester which can be produced by the disclosed method, include, but are not limited to, N-(2-methylpent-1-en-3-yl)benzenamine and Ethyl 2-methylene-3-(phenylamino)butanoate. Further, the products of the method described herein can be used to produce chiral heterocycles and bioactive molecules or materials. A novel chiral copper-BINAM nitrosoarene complex is also set forth.

  该方法涉及不对称联烯胺化领域，包括在催化剂的存在下，从相应的联烯底物和取代羟胺制备手性N-取代联烯胺化合物，所述催化剂包括铜化合物和手性配体。使用该方法可以制备的手性胺化合物的示例包括Vigabatrin、Ezetimibe Terbinafine、Naftifine 3-methylmorphine、Sertraline、Cinacalcet、Mefloquine hydrochloride和Rivastigmine。已知具有手性N-取代联烯胺亚结构的生物活性分子超过20,000种。该方法还可用于生产非天然手性β-氨基酸酯，是手性N-取代联烯胺化合物的一个子类。公开方法可以生产的β-氨基酸酯的示例包括但不限于N-(2-甲基戊-1-烯-3-基)苯胺和乙酸乙酯2-亚甲基-3-(苯胺基)丁酸酯。此外，所述方法的产物可用于生产手性杂环和生物活性分子或材料。还提出了一种新型手性铜-BINAM硝基芳烃配合物。
• Direct Synthesis of β-Alkyl <i>N</i>-Aryl Aza Baylis–Hillman Adducts via Nitroso-Ene Reaction
  作者：Siva Murru、August A. Gallo、Radhey S. Srivastava

  DOI：10.1021/jo301266f

  日期：2012.8.17

  A new approach for the direct Fe-catalyzed synthesis of beta-alkyl N-aryl aza Baylis-Hillman (ABH) adducts is reported. This approach involves the formation of a C-N bond via a nitroso-ene reaction. This is a simple, fast, and best alternate method to overcome the substrate scope limitations of the ABH reaction, which converts allyl esters and carbonyl compounds to novel ABH adducts. A variety of arylhydroxylamines reacted with esters, aldehydes, ketone, and nitriles to yield the corresponding products in moderate to excellent yields.
• Munch-Petersen,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 471 - 480
  作者：Munch-Petersen,J.

  DOI：——

  日期：——
• Munch-Petersen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 967,969
  作者：Munch-Petersen

  DOI：——

  日期：——
• Kindt-Larsen,T. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1963, vol. 17, # 5, p. 1426 - 1432
  作者：Kindt-Larsen,T. et al.

  DOI：——

  日期：——