tert-butyl 2,5-dihydro-2-oxo-4-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate | 928215-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl 2,5-dihydro-2-oxo-4-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: 2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；1-Boc-4-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one；tert-butyl 5-oxo-3-phenyl-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 928215-96-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: NLRDTNJYRQXDIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,5-dihydro-2-oxo-4-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到4-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of 4-aryl-3-pyrrolin-2-ones

  摘要：

  A three step, convergent synthesis of 4-aryl-3-pyrrolin-2-ones from a tetramic acid has been developed. The key transformation utilized a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between a 4-tosyloxy-3-pyrrolin-2-one and an arylboronic acid. This work also provides access to 4-arylpyrrolidin-2-ones, cyclic analogs of gamma-aminobutyric acid (GABA). Hydrogenation of 4-(4'-chloro-phenyl)-3-pyrrolin-2-one proceeded smoothly to give baclofen lactam. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.156
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-phenylethan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 水 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 tert-butyl 2,5-dihydro-2-oxo-4-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯啉酮作为 Rhazinilam 类似物的高级中间体的合成和转化的合成策略

  摘要：

  具有固定二面角的 rhazinilam 的联芳核心结构是其独特的体外细胞毒活性的关键因素。大多数相关的天然产物是氧化形式的 rhazinilam。用吡咯啉酮环代替敏感的吡咯环是我们对罗嗪类似物的初步策略的基础。为了这个目标，研究了与向山羟醛反应和施陶丁格反应交叉的序列变体。将适当取代的苯乙酮与 O-甲基 O-三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛反应以良好至极好的产率得到吡咯啉酮 8a 和 8b。这些中间体可以通过四个高产率步骤转化为吡咯前体 7a-c，其中包含构建 rhazinilam 环 A、B 和 C 所需的所有原子。我们的研究表明这些中间体缺乏稳定性。描述了针对该中心联芳基核结构的替代合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402903

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral γ-Lactams by Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Qiwei Lang、Guoxian Gu、Yaoti Cheng、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b00827

  日期：2018.6.1

  a (ZhaoPhos) catalytic system has been identified for the straightforward asymmetric synthesis of chiral γ-lactams. A variety of NH free α,β-unsaturated lactams bearing a β-aryl or β-alkyl substituent were smoothly hydrogenated to provide the desired γ-lactams in up to 99% yield and 99% enantiomeric excess (ee). This methodology provides a highly practical pathway to synthesize chiral γ-lactams or

  Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化体系已被确定用于手性γ-内酰胺的直接不对称合成。将各种带有β-芳基或β-烷基取代基的无NH的α，β-不饱和内酰胺平滑氢化，以提供所需的γ-内酰胺，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。该方法提供了合成手性γ-内酰胺或γ-氨基酸的高度实用的途径。
• Au-allenylidene promoted decarboxylative annulation to access unsaturated γ-lactams/lactones
  作者：Xuelun Duan、Haotian Shi、Yangyang Yue、Wangze Song

  DOI：10.1039/d4cc00200h

  日期：2024.4.4

  A novel Au-allenylidene promoted decarboxylative annulation by intramolecular α-nucleophilic addition has been disclosed. The unsaturated cyclic ethynylethylene carbamates/carbonates can be converted to unique nucleophiles attached with alkylidene ketenes by sequential decarboxylation and oxidation processes. Such alkylidene ketenes can be rapidly trapped by intramolecular α-attacking annulation to

  已经公开了一种通过分子内α-亲核加成促进脱羧成环的新型Au-亚烯基。通过连续的脱羧和氧化过程，不饱和环状乙炔基乙烯氨基甲酸酯/碳酸酯可以转化为与亚烷基乙烯酮连接的独特亲核试剂。这种亚烷基烯酮可以通过分子内α-攻击环化快速捕获，生成具有潜在生物活性的不饱和γ-内酰胺/内酯，其具有广泛的范围、易于后修饰、高区域选择性和效率。
• Rh–IndOlefOx catalyzed conjugate addition/Heck-type coupling of organoboronics to a lactam or a lactone
  作者：Noora Kuuloja、Matti Vaismaa、Robert Franzén

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.040

  日期：2012.3

  Four indole-olefin-oxazoline (IndOlefOx) ligands were synthesized and evaluated in Rh-catalyzed reactions between organoboronics and a lactam or a lactone. In addition to the expected conjugate addition products, the formation of significant amounts of Heck-type products was observed. The scope and limitations of these reactions were investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Strategies for the Synthesis and Transformation of Substituted Pyrrolinones as Advanced Intermediates for Rhazinilam Analogues
  作者：Inga Kholod、Olivier Vallat、Ana-Maria Buciumas、Antonia Neels、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/ejoc.201402903

  日期：2014.12

  The biaryl core structure of rhazinilam with its fixed dihedral angle is a pivotal element for its unique in vitro cytotoxic activity. Most of the related natural products are oxidized versions of rhazinilam. Replacing the sensitive pyrrole ring by a pyrrolinone ring is the basis of our initial strategy towards rhazinilam analogues. With this goal, variants of the sequence crossed Mukaiyama aldol reaction

  具有固定二面角的 rhazinilam 的联芳核心结构是其独特的体外细胞毒活性的关键因素。大多数相关的天然产物是氧化形式的 rhazinilam。用吡咯啉酮环代替敏感的吡咯环是我们对罗嗪类似物的初步策略的基础。为了这个目标，研究了与向山羟醛反应和施陶丁格反应交叉的序列变体。将适当取代的苯乙酮与 O-甲基 O-三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛反应以良好至极好的产率得到吡咯啉酮 8a 和 8b。这些中间体可以通过四个高产率步骤转化为吡咯前体 7a-c，其中包含构建 rhazinilam 环 A、B 和 C 所需的所有原子。我们的研究表明这些中间体缺乏稳定性。描述了针对该中心联芳基核结构的替代合成方法。
• Short synthesis of 4-aryl-3-pyrrolin-2-ones
  作者：Sarah J.P. Yoon-Miller、Suzanne M. Opalka、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.156

  日期：2007.1

  A three step, convergent synthesis of 4-aryl-3-pyrrolin-2-ones from a tetramic acid has been developed. The key transformation utilized a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between a 4-tosyloxy-3-pyrrolin-2-one and an arylboronic acid. This work also provides access to 4-arylpyrrolidin-2-ones, cyclic analogs of gamma-aminobutyric acid (GABA). Hydrogenation of 4-(4'-chloro-phenyl)-3-pyrrolin-2-one proceeded smoothly to give baclofen lactam. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.