methyl 8-oxooct-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-oxooct-2-enoate
• 英文别名: Methyl 8-oxooct-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: LXCVPBJBGRZBNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-oxooct-2-enoate 在 四氢吡咯 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 1,3-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 C₁₆H₂₂N₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的烯胺对 α,β-不饱和酯的催化分子内共轭加成。

  摘要：

  我们报告了一对已知的催化剂，使醛衍生的烯胺分子内共轭加成到 α,β-不饱和酯。尽管之前对醛衍生的烯胺的共轭加成进行了广泛的探索，但未活化的烯酸酯的催化共轭加成是前所未有的。实现对映选择性和非对映选择性六元环的形成需要手性吡咯烷的协调作用，用于通过烯胺形成亲核活化醛，以及氢键供体，用于烯酸酯的亲电活化。正确选择氢键供体对于化学选择性至关重要，这需要最大限度地减少来自高醛醇反应的竞争。从环庚烯六步合成 (−)-yohimbane 证明了效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01666
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 8-oxooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内叠氮化物-烯烃1,3-偶极环加成/烯胺加成级联反应：含氮杂环的合成

  摘要：

  已经开发出一种级联的分子内叠氮化物-烯烃1,3-偶极环加成/ 1,2，-烯胺和/或1,4-烯胺加成反应序列，并提供了从容易获得的ω-叠氮基烯烃中获得各种含氮杂环的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200071

文献信息

• Inter- and Intramolecular Reductive Coupling Reactions:  An Approach to the Phorbol Skeleton
  作者：Georgia Law Carroll、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/ol006301v

  日期：2000.9.1

  [reaction: see text] An expeditious convergent route to the ABC-tricyclic core of the phorbol esters is described. The chemistry capitalizes upon both inter- and intramolecular reductive coupling processes promoted electrochemically and via the use of samarium diiodide.

  [反应：见正文]描述了一种快速收敛至佛波酯的ABC-三环核心的途径。化学利用了通过电化学促进的分子间和分子内还原偶联过程，以及通过使用二碘化sa。
• Highly Stereoselective One-Pot Synthesis of Bicyclic Isoxazolidines with Five Stereogenic Centers by an Organocatalytic Process
  作者：Di Zhu、Min Lu、Lu Dai、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.200901249

  日期：2009.8.3

  High five! A novel, facile, and highly stereoselective synthesis of the title compounds has been developed with the control of five stereogenic centers through an organocatalytic asymmetric one‐pot tandem process involving a diastereoselective intramolecular nitrone [3+2] cycloaddition (see scheme).

  举手击掌！通过涉及非对映选择性分子内硝酮[3 + 2]的非对映选择性单锅串联过程，开发了一种新颖，简便且高度立体选择性的标题化合物合成方法，该方法通过控制五个立体生成中心来控制（见方案）。
• Intramolecular Azide-Alkene 1,3-Dipolar Cycloaddition/Enamine Addition(s) Cascade Reaction: Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Irene de Miguel、Bernardo Herradón、Enrique Mann

  DOI：10.1002/adsc.201200071

  日期：2012.6.18

  A cascade intramolecular azide‐alkene 1,3‐dipolar cycloaddition/1,2 enamine and/or 1,4 enamine addition reaction sequence has been developed, and provides access to a variety of nitrogen containing heterocycles from readily available ω‐azido alkenes.

  已经开发出一种级联的分子内叠氮化物-烯烃1,3-偶极环加成/ 1,2，-烯胺和/或1,4-烯胺加成反应序列，并提供了从容易获得的ω-叠氮基烯烃中获得各种含氮杂环的途径。
• Catalytic Intramolecular Conjugate Additions of Aldehyde-Derived Enamines to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Zebediah C. Girvin、Philip P. Lampkin、Xinyu Liu、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01666

  日期：2020.6.5

  enamines to α,β-unsaturated esters. Despite extensive prior exploration of conjugate additions of aldehyde-derived enamines, catalytic conjugate additions to unactivated enoate esters are unprecedented. Achieving enantioselective and diastereoselective six-membered ring formation requires the coordinated action of a chiral pyrrolidine, for nucleophilic activation of the aldehyde via enamine formation, and

  我们报告了一对已知的催化剂，使醛衍生的烯胺分子内共轭加成到 α,β-不饱和酯。尽管之前对醛衍生的烯胺的共轭加成进行了广泛的探索，但未活化的烯酸酯的催化共轭加成是前所未有的。实现对映选择性和非对映选择性六元环的形成需要手性吡咯烷的协调作用，用于通过烯胺形成亲核活化醛，以及氢键供体，用于烯酸酯的亲电活化。正确选择氢键供体对于化学选择性至关重要，这需要最大限度地减少来自高醛醇反应的竞争。从环庚烯六步合成 (−)-yohimbane 证明了效用。