methyl 2-(((1R,4S,8R)-8-bromo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yl)oxy)acrylate | 83573-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(((1R,4S,8R)-8-bromo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yl)oxy)acrylate
• CAS: 83573-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₅
• 分子量: 303.109
• InChiKey: CLAIBPRBNPNELD-MSIFESELSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((1R,4S,8R)-8-bromo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yl)oxy)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到pseudochorismic acid
  参考文献：
  名称：

  Shikimate-derived metabolites. 11. A total synthesis of (.+-.)-chorismic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a055
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(((1S,4R,8S)-8-bromo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yl)oxy)-2-((dimethylamino)methyl)malonate 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-(((1R,4S,8R)-8-bromo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yl)oxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Shikimate-derived metabolites. 11. A total synthesis of (.+-.)-chorismic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a055