ethyl 3-{5-hexyloxy-3-[2-(imidazol-1-yl)ethyl]indolin-1-yl}propionate | 132482-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-{5-hexyloxy-3-[2-(imidazol-1-yl)ethyl]indolin-1-yl}propionate
• 英文别名: ethyl 5-hexyloxy-3-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]-1-indolinepropionate；Ethyl 3-[5-hexoxy-3-(2-imidazol-1-ylethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]propanoate
• CAS: 132482-70-3
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₃
• 分子量: 413.56
• InChiKey: IZWJPNBOEUGDDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-{5-hexyloxy-3-[2-(imidazol-1-yl)ethyl]indolin-1-yl}propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到5-Hexyloxy-3-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]-1-indolinepropionic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列具有自由基清除和抗过氧化活性的血栓烷A2合成酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列具有咪唑和羧基部分的吲哚啉衍生物，并评估了它们对血栓烷A2（TXA2）合成酶的抑制，自由基清除和抗过氧化活性。在合成的化合物中，3- [5-取代的-3- [2-（咪唑-1-基）乙基]吲哚-1-基]丙酸显示出自由基清除活性，并且对大鼠脑匀浆脂质过氧化具有抑制作用以及花生四烯酸酯诱导的兔血小板依赖TXA2的聚集。抗血小板和抗过氧化活性与5-取代基的亲脂性有关。5-己氧基衍生物（13）对TXA2合成的抑制活性比奥扎格雷高约35倍，对脂质过氧化的活性比α-生育酚高约100倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.563
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 5-hexyloxy-3-[2-(imidazol-1-yl)ethyl]indoline 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到ethyl 3-{5-hexyloxy-3-[2-(imidazol-1-yl)ethyl]indolin-1-yl}propionate
  参考文献：
  名称：

  一系列具有自由基清除和抗过氧化活性的血栓烷A2合成酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列具有咪唑和羧基部分的吲哚啉衍生物，并评估了它们对血栓烷A2（TXA2）合成酶的抑制，自由基清除和抗过氧化活性。在合成的化合物中，3- [5-取代的-3- [2-（咪唑-1-基）乙基]吲哚-1-基]丙酸显示出自由基清除活性，并且对大鼠脑匀浆脂质过氧化具有抑制作用以及花生四烯酸酯诱导的兔血小板依赖TXA2的聚集。抗血小板和抗过氧化活性与5-取代基的亲脂性有关。5-己氧基衍生物（13）对TXA2合成的抑制活性比奥扎格雷高约35倍，对脂质过氧化的活性比α-生育酚高约100倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.563

文献信息

• NEW IMIDAZOLE DERIVATIVES, PRODUCTION THEREOF, AND USES THEREOF AS MEDICINES
  申请人：Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0427860A1

  公开（公告）日：1991-05-22

  Imidazole derivatives of general formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof, wherein m and n are each an integer of 1 to 3, R' is hydrogen or ester residue, and the indoline skeleton may be substituted by at least one member selected from a C, to C10 alkyl group and a C1 to C15 alkoxy group. These compounds have excellent pharmacological actions such as inhibition of lipid peroxide formation, inhibition of platelet agglutination caused by thromboxane A2 synthetase inhibition, and vasodilation. Thus they are effectively used in preventing or treating asthma, thrombosis, embolism, arteriosclerosis, hypertension, hyperlipemia, cerebral apoplexy, cardiac infarction, dementia, diabetes, etc.

  咪唑衍生物及其药学上可接受的盐，通式(I)，其中m和n均为1至3的整数，R'为氢或酯基，吲哚啉骨架可被至少一个选自C1至C10烷基组和C1至C15烷氧基组的成员取代。这些化合物具有优异的药理作用，如抑制脂质过氧化形成、抑制由血栓素A2合成酶抑制引起的血小板凝集以及血管扩张。因此，它们有效地用于预防或治疗哮喘、血栓形成、栓塞、动脉硬化、高血压、高脂血症、脑卒中、心肌梗死、痴呆、糖尿病等。
• A Novel Series of Thromboxane A2 Synthetase Inhibitors with Free Radical Scavenging and Anti-peroxidative Activities.
  作者：Shoji KAMIYA、Hiroaki SHIRAHASE、Shohei NAKAMURA、Mamoru KANDA、Hiroshi MATSUI、Akihisa YOSHIMI、Masayasu KASAI、Kenji TAKAHASHI、Kazuyoshi KURAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.49.563

  日期：——

  of rat brain homogenate and on arachidonate-induced TXA2-dependent aggregation of rabbit platelets. The anti-platelet and anti-peroxidative activities were related to the lipophilicity of the 5-substituent. The 5-hexyloxy derivative (13) showed about 35-fold higher inhibitory activity on TXA2 synthesis than that of ozagrel and about 100-fold higher activity on lipid peroxidation than that of alpha-tocopherol

  合成了一系列具有咪唑和羧基部分的吲哚啉衍生物，并评估了它们对血栓烷A2（TXA2）合成酶的抑制，自由基清除和抗过氧化活性。在合成的化合物中，3- [5-取代的-3- [2-（咪唑-1-基）乙基]吲哚-1-基]丙酸显示出自由基清除活性，并且对大鼠脑匀浆脂质过氧化具有抑制作用以及花生四烯酸酯诱导的兔血小板依赖TXA2的聚集。抗血小板和抗过氧化活性与5-取代基的亲脂性有关。5-己氧基衍生物（13）对TXA2合成的抑制活性比奥扎格雷高约35倍，对脂质过氧化的活性比α-生育酚高约100倍。