6-acetylbenzothiophene | 29813-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-acetylbenzothiophene
• 英文别名: 1-(benzo[b]thiophen-6-yl)ethan-1-one；6-acetylbenzothiophene；6-Acetyl-benzothiophen；1-benzo[b]thiophen-6-yl-ethanone；(benzothien-6-yl)-ethanone；6-acetylbenzo[b]thiophene；1-(Benzo[b]thiophen-6-yl)ethanone；1-(1-benzothiophen-6-yl)ethanone
• CAS: 29813-41-0
• 化学式: C₁₀H₈OS
• 分子量: 176.239
• InChiKey: DFLLZALUYPNFOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetylbenzothiophene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 以9.66 g (73%)的产率得到6-(2-methyldioxolan-2-yl) benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Elevated intraocular pressure lowering benzo-[b]-thiophene-2-sulfonamide

  摘要：

  小说2-磺胺基苯并噻吩及其衍生物被证明在包括眼科滴剂和插入物的组合中用于治疗眼压升高是有效的。

  公开号：

  US04668697A1
• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-2,3-dibromobenzothiophene 在 palladium dihydroxide 氢气 、 magnesium oxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.8 g的产率得到6-acetylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Topically active carbonic anhydrase inhibitors. 2. Benzo[b]thiophenesulfonamide derivatives with ocular hypotensive activity

  摘要：

  Derivatives of benzo[b]thiophene-2-sulfonamide were prepared to investigate their potential utility as topically active inhibitors of ocular carbonic anhydrase. Such an agent would be useful in the treatment of glaucoma. Among the compounds described are 6-hydroxybenzo[b]thiophene-2-sulfonamide (16) and its acetate ester (23), which are among the most potent ocular hypotensive agents in this class, as assessed in the alpha-chymotrypsinized rabbit. These compounds were selected for clinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00132a009

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Functionalization of Aromatic Oximes: A Strategy for the Synthesis of Isoquinolines
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02376

  日期：2016.2.19

  reaction of oximes with vinyl azides or homocoupling of oximes is reported. Oximes could serve as a directing group and an internal oxidant in the transformation. This reaction features good functional group tolerance and provides a useful protocol for the synthesis of different kinds of isoquinolines under mild conditions. Some control experiments and 15N isotope labeling experiments were conducted for

  报道了通过Pd（II）催化肟与叠氮化物的环化反应或肟的均偶联反应合成异喹啉的有效策略。肟可以在转化过程中充当导向基团和内部氧化剂。该反应具有良好的官能团耐受性，并为在温和条件下合成不同种类的异喹啉提供了有用的方案。为进行机理研究，进行了一些对照实验和15 N同位素标记实验。
• Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20060052378A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The compounds of the present invention are represented by the chemical structure found in Formula (I): wherein: the carbon atom designated * is in the R or S configuration; and X is a fused bicyclic carbocycle or heterocycle selected from the group consisting of benzofuranyl, benzo[b]thiophenyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, indazolyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, benzoimidazolyl, benzooxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, imidazo[1,2-a]pyridinyl, pyrazolo[1,5-a]pyridinyl, [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinyl, thieno[2,3-b]pyridinyl, thieno[3,2-b]pyridinyl, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, tetrahydrobenzocycloheptenyl, dihydrobenzothiophenyl, dihydrobenzofuranyl, indolinyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, 4H-quinolizinyl, 9aH-quinolizinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, benzo[1,2,3]triazinyl, benzo[1,2,4]triazinyl, 2H-chromenyl, 4H-chromenyl, and a fused bicyclic carbocycle or fused bicyclic heterocycle optionally substituted with substituents (1 to 4 in number) as defined in R 14 ; with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 14 defined herein.

  本发明的化合物由以下式中的化学结构表示（I）： 其中： 指定为*的碳原子处于R或S构型；X是从苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吲哚啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[2,3-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡啶基、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、茚基、茚基、二氢苯并环庚烯基、四氢苯并环庚烯基、二氢苯并噻吩基、二氢苯并呋喃基、吲啉基、萘基、四氢萘基、喹啉基、异喹啉基、4H-喹啉基、9aH-喹啉基、喹唑啉基、喜啉基、邻苯二嗪基、喹啉基、苯并[1,2,3]三嗪基、苯并[1,2,4]三嗪基、2H-香豆素基、4H-香豆素基或者是一个可选地用取代基（1至4个）取代的螺联苯环或螺联杂环的螺联双环碳环或螺联双环杂环； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R14在此处定义。
• 含嘧啶的三取代咪唑类化合物及其应用
  申请人：广州必贝特医药技术有限公司

  公开号：CN111356687B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明涉及一种含嘧啶的三取代咪唑类化合物及其应用。该化合物具有式(I)所示结构。该类化合物可以有效抑制包括EGFR ex19del/T790M/C797S和L858R/T790M/C797S在内的EGFR C797S突变,同时对包括单点突变L858R、ex19del和双点突变如L858R/T790M，ex19del/T790M等也有较高抑制活性，并且，这类化合物对野生型EGFR抑制作用弱，即具有很好的选择性。有潜力成为用作携带EGFR C797S突变的恶性肿瘤，尤其是非小细胞肺癌(NSCLC)治疗的药物，有较大的应用价值。
• Base-Mediated Meerwein–Ponndorf–Verley Reduction of Aromatic and Heterocyclic Ketones
  作者：Timothy B. Boit、Milauni M. Mehta、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02342

  日期：2019.8.16

  Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reduction of ketones under mildly basic conditions is reported. The transformation is tolerant of a range of ketone substrates, including O- and S-containing heterocycles, is scalable, and shows potential to be used as a platform to access enantioenriched products. These studies provide a general method for achieving the reduction of ketones under mildly basic conditions

  报道了在温和的碱性条件下实现Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原酮的实验方案。该转化可耐受多种酮底物，包括含O和S的杂环，具有可扩展性，并显示出可用作获得对映体富集产品的平台的潜力。这些研究提供了在温和的碱性条件下实现酮还原的通用方法，并为更著名的基于Al的MPV还原条件提供了替代方案。
• Carboxylic acid amides, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20020123509A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  The present application relates to new carboxylic acid amides of general formula 1 wherein A, B and R 1 to R 3 are defined as in claim 1, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing these compounds and the use thereof and their preparation.

  本申请涉及一般式1的新羧酸酰胺，其中A、B和R1至R3的定义如权利要求1所述，制备它们的方法，含有这些化合物的制药组合物以及它们的用途和制备方法。