3,4-dibromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one | 444586-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,4-dibromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
• 英文别名: 3,4-Dibromo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
• CAS: 444586-28-1
• 化学式: C₇H₄Br₂O₂
• 分子量: 279.916
• InChiKey: FXCVHFUGYLOYFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到3-bromo-4-iodo-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤代氧杂双环[3.2.1]辛二烯结构单元：二溴烯酮的制备

  摘要：

  我们一直有兴趣开发高度官能化的氧杂双环[3.2.1] 辛二烯作为合成结构单元，由呋喃和四溴环丙烯的环加成反应产生。作为该计划的一部分，我们制备了这些加合物的非外消旋衍生物，其中包含嵌入双环框架中的 α,β-二溴烯酮部分。通过取代和钯催化的交叉偶联反应，已经实现了该单元的精心设计。双环癸烯的形成也已通过铬镍介导的闭环完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500529
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,4-Tetrabromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到3,4-dibromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1]辛二烯衍生物的银促进反应。

  摘要：

  [反应：见正文]高度取代的双环[3.2.1]辛二烯结构单元很容易从四氯或四溴环丙烯与环二烯反应制备。这些多卤代衍生物可以用作多种官能化的桥连双环化合物的前体。在此，我们报道了亲电物质与银离子的产生和反应。

  DOI：

  10.1021/ol0258740

文献信息

• Oxabicyclo[3.2.1]octane Derivatives as Highly Reactive Dienophiles:  Synthesis of Bicyclo[5.<i>n</i>.0] Systems
  作者：Phillip Pelphrey、Jerry Jasinski、Ray J. Butcher、Dennis L. Wright

  DOI：10.1021/ol047725i

  日期：2005.2.1

  homochiral oxabicyclo[3.2.1]octadiene building blocks for the synthesis of natural products. We have found that these bridged alkenes undergo exceptionally facile Diels-Alder reactions and react faster than several well studied bicyclo[2.2.1]heptene dienophiles. The reaction proceeds with high levels of stereochemical control and in very good to excellent yields, providing access to bicyclo[5.4.0]undecane

  [反应：参见文本]我们已经开发了用于天然产物合成的高度通用的手性草酸双环[3.2.1]辛二烯结构单元。我们已经发现，这些桥接的烯烃比其他几项经过充分研究的双环[2.2.1]庚烯二烯亲和剂更容易进行Diels-Alder反应，并且反应更快。该反应以高水平的立体化学控制进行并且以非常好的至优异的产率进行，提供了进入双环[5.4.0]十一烷和双环[5.3.0]癸烷体系的途径。该反应性归因于应变和均共轭作用。
• Novel herbicides
  申请人：Beaudegnies Renaud

  公开号：US20060052247A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1 , and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I are suitable for use as herbicides.

  公式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，以及公式I的所有立体异构体和互变异构体的农药可接受的盐都适用于用作除草剂。
• Synthetic and computational studies on liphagal: a natural product inhibitor of PI-3K
  作者：Yanzhong Zhang、E. Zachary Oblak、Erin S.D. Bolstad、Amy C. Anderson、Jerry P. Jasinski、Ray J. Butcher、Dennis L. Wright

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.058

  日期：2010.11

  The natural product liphagal has been shown to function as a reasonably potent and selective inhibitor of the key signaling enzyme PI-3K alpha. We have been interested in developing an analog class of PI-3K inhibitors based upon this unusual terpenoid natural product. Toward that end, we have evaluated the binding of the natural product to its target protein computationally and formulated a class of simplified analogs based on the structural analysis. Utilizing the cycloadduct derived from tetrabromocyclopropene and furan, we were able to generate a key, versatile scaffold upon which to pursue this analog design. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL HERBICIDES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP1578747A2

  公开（公告）日：2005-09-28
• US7776888B2
  申请人：——

  公开号：US7776888B2

  公开（公告）日：2010-08-17