7-methoxy-4-methyl-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-chromen-2-one | 1440642-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-4-methyl-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Methoxy-4-methyl-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one；7-methoxy-4-methyl-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 1440642-86-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: TXIBHRRMEATVKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-allyloxy-4'-methoxyacetophenone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 7-methoxy-4-methyl-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯烃化/环化序列一步或两步进行异戊烯香豆素

  摘要：

  发现在微波条件下由1，1-二甲基烯丙基化的水杨醛和稳定的内酯[（乙氧基羰基）亚甲基]三苯基磷烷一锅法合成8-戊烯香豆素的范围有限。该序列遭受前体的困难且有时低收率的合成的困扰，并且遭受微波辐射下竞争性的脱丙烯基作用。这种副反应特别是在富电子的芳烃中发生，该芳烃的芳烃在相邻位置具有两个或多个烷氧基，这是天然存在的8-异戊二烯香豆素的显着取代方式。一步合成法的两个局限性都可以通过两步合成法克服，该合成法是由微波促进的串联烯丙基醚克莱森重排/维蒂希烯化反应和随后的烯烃与2-甲基-2-丁烯的交叉复分解反应组成的。交叉复分解步骤以高选择性进行，并且仅产生所需的异戊二烯基，而不是替代的巴豆基取代基。沿这条路线已经以良好的总收率合成了几种以前无法获得的天然存在的8-异戊二烯香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00667

文献信息

• Synthesis of Osthole Derivatives with Grignard Reagents and Their Larvicidal Activities on Mosquitoes
  作者：Ming Liu、Yang Liu、Xuewen Hua、Changchun Wu、Sha Zhou、Baolei Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201500620

  日期：2015.12

  The structure of osthole has been modified to improve its larvicidal activity against mosquitoes. A new efficient synthesis of osthole derivatives with Grignard reagents has been developed, which employs CuI and LiCl as promoters and covers a broad range of substrates to afford the corresponding products in mild to good yields (up to 83%). Bio‐activity evaluation showed that several products exhibited

  修饰了臭虫的结构，以改善其对蚊子的杀幼虫活性。已经开发了一种使用格氏试剂的新型高效合成osthole衍生物的方法，该方法利用CuI和LiCl作为促进剂，并覆盖了广泛的底物，从而以中等至良好的收率（高达83％）提供了相应的产品。生物活性评估表明，几种产品表现出的活性比蛇窝更好。
• Palladium-catalyzed synthesis of 8-allyl or 8-prenylcoumarins by using organotin reagents as multicoupling nucleophiles
  作者：Qiang Yin、Han Yan、Yaqin Zhang、Yige Wang、Guojin Zhang、Yuxiang He、Weihua Zhang

  DOI：10.1002/aoc.2944

  日期：2013.2

  In this study, 8‐iodocoumarin derivatives underwent a direct Stille cross‐coupling reaction with several organotin compounds in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in DMF at 80 °C. The cross‐coupling reaction proceeded smoothly under mild conditions and permitted the formation of 8‐allyl or 8‐prenylcoumarin compounds in good yields. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  在这项研究中，在80°C的DMF中催化量的Pd（PPh 3）4存在下，8-碘docoumarin衍生物与几种有机锡化合物直接进行了Stille交叉偶联反应。交叉偶联反应在温和条件下进行得很顺利，并以高收率形成了8个烯丙基或8个异戊烯基香豆素化合物。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Prenylcoumarins in One or Two Steps by a Microwave-Promoted Tandem Claisen Rearrangement/Wittig Olefination/Cyclization Sequence
  作者：Christiane Schultze、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00667

  日期：2018.5.4

  overcome by a two-step synthesis consisting of a microwave-promoted tandem allyl ether Claisen rearrangement/Wittig olefination and a subsequent olefin cross metathesis with 2-methyl-2-butene. The cross metathesis step proceeds with a high selectivity and yields exclusively the desired prenyl, rather than the alternative crotyl substituent. Several naturally occurring 8-prenylcoumarins that were previously

  发现在微波条件下由1，1-二甲基烯丙基化的水杨醛和稳定的内酯[（乙氧基羰基）亚甲基]三苯基磷烷一锅法合成8-戊烯香豆素的范围有限。该序列遭受前体的困难且有时低收率的合成的困扰，并且遭受微波辐射下竞争性的脱丙烯基作用。这种副反应特别是在富电子的芳烃中发生，该芳烃的芳烃在相邻位置具有两个或多个烷氧基，这是天然存在的8-异戊二烯香豆素的显着取代方式。一步合成法的两个局限性都可以通过两步合成法克服，该合成法是由微波促进的串联烯丙基醚克莱森重排/维蒂希烯化反应和随后的烯烃与2-甲基-2-丁烯的交叉复分解反应组成的。交叉复分解步骤以高选择性进行，并且仅产生所需的异戊二烯基，而不是替代的巴豆基取代基。沿这条路线已经以良好的总收率合成了几种以前无法获得的天然存在的8-异戊二烯香豆素。