2-methoxy-6-(10'-undecenyl)-4H-pyrane-4-one | 193352-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-methoxy-6-(10'-undecenyl)-4H-pyrane-4-one
• 英文别名: 2-Methoxy-6-undec-10-enylpyran-4-one
• CAS: 193352-86-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: IKRURVCPJDISQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-(10'-undecenyl)-4H-pyrane-4-one 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以38%的产率得到2-methoxy-6-(10'-oxoundecanyl)-4H-pyrane-4-one
  参考文献：
  名称：

  .GAMMA.-Pyrones from Gonystylus keithii, as New Inhibitors of Parathyroid Hormone (PTH)-Induced Ca Release from Neonatal Mouse Calvaria.

  摘要：

  从Gonystylus keithii的叶子中分离出新的γ-吡喃酮，9'-氧基呋喃酮(3)和8-甲基-9'-氧基呋喃酮(4)，以及已知的γ-吡喃酮，10'-氧基呋喃酮(1)和8-甲基-10'-氧基呋喃酮(2)。这些γ-吡喃酮显著抑制了培养的幼鼠颅骨中由牛甲状旁腺激素(PTH)诱导的钙释放。这是首次发现γ-吡喃酮对骨吸收有抑制作用，这些化合物可能是新型骨质疏松药物的种子化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1046
• 作为产物：
  描述：

  9-十烯-1-醇 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-methoxy-6-(10'-undecenyl)-4H-pyrane-4-one
  参考文献：
  名称：

  .GAMMA.-Pyrones from Gonystylus keithii, as New Inhibitors of Parathyroid Hormone (PTH)-Induced Ca Release from Neonatal Mouse Calvaria.

  摘要：

  从Gonystylus keithii的叶子中分离出新的γ-吡喃酮，9'-氧基呋喃酮(3)和8-甲基-9'-氧基呋喃酮(4)，以及已知的γ-吡喃酮，10'-氧基呋喃酮(1)和8-甲基-10'-氧基呋喃酮(2)。这些γ-吡喃酮显著抑制了培养的幼鼠颅骨中由牛甲状旁腺激素(PTH)诱导的钙释放。这是首次发现γ-吡喃酮对骨吸收有抑制作用，这些化合物可能是新型骨质疏松药物的种子化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1046

文献信息

• .GAMMA.-Pyrones from Gonystylus keithii, as New Inhibitors of Parathyroid Hormone (PTH)-Induced Ca Release from Neonatal Mouse Calvaria.
  作者：Tsutomu KANAZAWA、Yuki OHKAWA、TAKASHI KUDA、Yasushi MINOBE、Tadato TANI、Makoto NISHIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1046

  日期：——

  New γ-pyrones, 9'-oxopodopyrone (3) and 8-methyl-9'-oxopodopyrone (4) were isolated from the leaves of Gonystylus keithii, along with known γ-pyrones, 10'-oxopodopyrone (1) and 8-methyl-10'-oxopodopyrone (2). These γ-pyrones markedly inhibited the bovine parathyroid hormone (PTH)-induced Ca release from neonatal mouse calvaria in vitro. It is the first time that γ-pyrones showed inhibitory effects on bone resorption, and these compounds may be seed compounds of new drugs for osteoporosis.

  从Gonystylus keithii的叶子中分离出新的γ-吡喃酮，9'-氧基呋喃酮(3)和8-甲基-9'-氧基呋喃酮(4)，以及已知的γ-吡喃酮，10'-氧基呋喃酮(1)和8-甲基-10'-氧基呋喃酮(2)。这些γ-吡喃酮显著抑制了培养的幼鼠颅骨中由牛甲状旁腺激素(PTH)诱导的钙释放。这是首次发现γ-吡喃酮对骨吸收有抑制作用，这些化合物可能是新型骨质疏松药物的种子化合物。