4-(1-pyrrolidinyl)-2,6-diacetylpyridine | 1422463-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(1-pyrrolidinyl)-2,6-diacetylpyridine
• 英文别名: 1-(6-Acetyl-4-pyrrolidin-1-ylpyridin-2-yl)ethanone
• CAS: 1422463-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: IUJJGRFTFKNFPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-pyrrolidinyl)-2,6-diacetylpyridine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  链式硼氢化和脱硼氢化反热力学烯烃异构化

  摘要：

  我们报道了一种脱硼氢反应工艺，该工艺可以与链式硼氢化反应相结合，产生内烯烃到末端烯烃的一锅、反热力学、短程或长程异构化。该脱硼氢反应通过包含亲核试剂活化、碘化和碱促进消除的序列发生。异构化在室温下进行，不需要氟化物碱，并且这种异构化的底物范围比我们之前报道的硅烷异构化的底物范围扩大了。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03124
• 作为产物：
  描述：

  4-bromopyridine-2,6-dicarbonyl dibromide 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(1-pyrrolidinyl)-2,6-diacetylpyridine
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach for the synthesis of 2,6-diformyl- and 2,6-diacetylpyridines

  摘要：

  2,6-Diformyl- and 2,6-diacetylpyridines are readily accessed in good yields (60-90%) via the single-pot reaction of 2,6-pyridine dicarboxamides with LiAlH4 or MeMgCI in THF at 0-20 degrees C. The high efficiency of the method illustrates the significance of solubility in the reduction and alkylation of difunctionalized substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.004

文献信息

• Bis(imino)pyridine Cobalt-Catalyzed Alkene Isomerization–Hydroboration: A Strategy for Remote Hydrofunctionalization with Terminal Selectivity
  作者：Jennifer V. Obligacion、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja4108148

  日期：2013.12.26

  3-dimethyl-2-butene. Notably, these hydroboration reactions proceed with high activity and anti-Markovnikov selectivity in neat substrates at 23 °C. With internal olefins, the cobalt catalyst places the boron substituent exclusively at the terminal positions of an alkyl chain, providing a convenient method for hydrofunctionalization of remote C-H bonds.

  双（亚氨基）吡啶钴甲基配合物对于使用频哪醇硼烷 (HBPin) 的末端、孪晶、双取代内部、三和四取代烯烃的催化硼氢化反应具有活性。通过在双（亚氨基）吡啶螯合物的 4-位引入吡咯烷基取代基，获得了活性最高的钴催化剂，从而能够轻松地对位阻底物（如 1-甲基环己烯、α-蒎烯和 2,3-二甲基）进行硼氢化反应-2-丁烯。值得注意的是，这些硼氢化反应在 23°C 下在纯底物中以高活性和抗马尔科夫尼科夫选择性进行。对于内烯烃，钴催化剂仅将硼取代基置于烷基链的末端位置，为远程 CH 键的加氢官能​​化提供了方便的方法。
• Ligand Field Sensitive Spin Acceleration in the Iron-Catalyzed [2 + 2] Cycloaddition of Unactivated Alkenes and Dienes
  作者：Hanna H. Cramer、Coralie Duchemin、Carli B. Kovel、Junho Kim、Matthew V. Pecoraro、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.4c00591

  日期：2024.4.10

  Redox-active pyridine(diimine) (PDI) iron catalysts promote the reversible [2 + 2] cycloaddition of alkenes and dienes to cyclobutane derivatives that have applications ranging from fuels to chemically recyclable polymers. Metallacycles were identified as key intermediates, and spin crossover from the singlet to the triplet surface was calculated to facilitate the reductive coupling step responsible

  氧化还原活性吡啶（二亚胺）（PDI）铁催化剂促进烯烃和二烯与环丁烷衍生物的可逆[2 + 2]环加成，其应用范围从燃料到化学可回收聚合物。金属环被确定为关键中间体，并计算了从单线态到三线态表面的自旋交叉，以促进负责形成四元环的还原偶联步骤。在这项工作中，研究了一系列空间和电子差异的 PDI 配体，用于乙烯和丁二烯与乙烯基环丁烷的 [2 + 2] 环加成。动力学研究表明，同样缺电子的支持配体观察到最快和最慢的周转，这些配体要么具有苯基取代的亚胺碳原子（ Me BPDI），要么具有吡嗪核心（ Me P Z DI）。虽然两种催化剂的氧化环化相对较慢，但还原偶联速率（由化学计量13 C 2 H 4标记研究确定）与周转频率相关。二态密度泛函理论研究和相关 ( iPr BPDI) 和 ( iPr P Z DI) 铁甲基配合物的不同电子结构揭示了由于配体 σ 供体 ( Me BPDI) 减少或金属 π 增强而导致的配体场强显着不同-背键合（
• DIALKYL COBALT CATALYSTS AND THEIR USE FOR HYDROSILYLATION AND DEHYDROGENATIVE SILYLATION
  申请人：Momentive Performance Materials Inc.

  公开号：US20170190722A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Disclosed herein are dialkyl cobalt complexes containing pyridine di-imine ligands and their use as catalysts for hydrosilylation, dehydrogenative silylation, and/or crosslinking processes.