4-bromopyridine-2,6-dicarbonyl dibromide | 120491-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromopyridine-2,6-dicarbonyl dibromide
• 英文别名: 2,6-Pyridinedicarbonyl dibromide, 4-bromo-；4-bromopyridine-2,6-dicarbonyl bromide
• CAS: 120491-93-2
• 化学式: C₇H₂Br₃NO₂
• 分子量: 371.81
• InChiKey: DYXSUUIIXHXNLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromopyridine-2,6-dicarbonyl dibromide 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-溴-2,6-双(溴甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  结合了MRI和NIR发光活性的基于吡啶的镧系元素络合物

  摘要：

  合成了一系列新型的基于三唑衍生物的吡啶基聚氨基-聚羧酸盐配体，用于镧系元素的络合。这种多功能的螯合剂平台结合了相应的Gd 3+和近红外发光镧系元素络合物的磁共振（MR）和光学成像应用的优越性能。通过pH电位测量评估，Ln 3+配合物的热力学稳定性常数在log K LnL = 17-19范围内 ，对镧系元素对Ca 2 +，Cu 2+和Zn 2+的选择性高。复合物是双水合的，这是获得高弛豫度的Gd 3+的重要优势螯合物。Gd 3+络合物的水交换（k ex 298 = 7.7–9.3×10 6  s -1）比临床使用的磁共振成像（MRI）造影剂要快，并且通过解离激活机制进行正激活体积（ΔV ≠ = 7.2–8.8 cm 3  mol -1）。与母体吡啶基配合物相比，新的三唑配体使发光镧系配合物的激发能有了相当大的转变，这在生物学应用方面是一个显着的优势。另外，它们提供了增加的ε值，从而导致发射的

  DOI：

  10.1002/chem.201102310
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dicarboxyl-γ-pyrone 在 ammonium hydroxide 、 五溴化磷 作用下， 反应 48.0h， 生成 4-bromopyridine-2,6-dicarbonyl dibromide
  参考文献：
  名称：

  一种蒎烯稠合的手性三联吡啶双齿化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种蒎烯稠合的手性三联吡啶双齿化合物及其制备方法，其结构式如下：本发明以商业化的草酸二乙酯和丙酮为起始原料，通过与硼酸频哪醇酯类化合物发生了Suzuki偶联反应，合成了一种手性修饰的三联吡啶双齿配体。本发明的合成方法操作简单，所用原料廉价易得。三联吡啶类化合物可以作为三齿配体与多种过渡金属及稀土金属离子形成稳定的络合物，并且该类络合物具有良好的催化性能和特殊的氧化还原，光物理性质等，而应用于材料科学，生命科学，超分子自组装，分子催化，DNA芯片等领域。

  公开号：

  CN110627772A

文献信息

• Ditopic Chiral Pineno-Fused 2,2′:6′,2″-Terpyridine: Synthesis, Self-Assembly, and Optical Properties
  作者：Fu-Jie Zhao、Heng Wang、Kehuan Li、Xiao-Die Wang、Ning Zhang、Xinju Zhu、Wenjing Zhang、Ming Wang、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song、Xiaopeng Li

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02657

  日期：2019.11.18

  syntheses of 4′-substituted chiral 2,2′:6′,2″-terpyridine (tpy) ligands with predetermined configurations and directionalities are rather limited in the supramolecular chemistry field. In this study, a carbazole-linked ditopic chiral ligand L was synthesized using 4′-bromo-substituted pineno-fused tpy 5 as the precursor. Upon complexation with Cd(NO3)2·4H2O and Zn(NO3)2·6H2O, two enantiomerically pure

  具有预定构型和方向性的4'-取代的手性2,2'：6'，2''-吡啶（tpy）配体的合成在超分子化学领域中相当有限。在这项研究中，咔唑连接的对位手性配体L合成了4'-溴取代的pineno融合的tpy 5作为前体。在与Cd（NO 3）2 ·4H 2 O和Zn（NO 3）2 ·6H 2 O络合后，两种对映体纯的金属超超分子[Cd 3 L 3 ]和[Zn 4 L 4已通过NMR，电喷雾电离质谱，行波离子迁移率质谱和DOSY分析进行了自组装和表征。此外，它们的光学特性还具有紫外可见，荧光，圆二色性和圆偏振发光特性，这表明可以通过自组装从配体到金属中心进行有效的传输和手性放大。
• Strongly luminescent 5d/4f heterometal–organic macrocycles with open metal sites: post-assembly modification and sensing
  作者：Qiang-Yu Zhu、Li-Peng Zhou、Qing-Fu Sun

  DOI：10.1039/c9dt00710e

  日期：——

  Strongly luminescent 5d/4f heterometal–organic macrocycles featuring open metal sites have been constructed, along with their post-assembly modification and sensing properties.

  我们构建了具有开放金属位点的强发光 5d/4f 杂金属有机大环，以及它们的组装后修饰和传感特性。
• Effect of Terminal Group Sterics and Dendron Packing on Chirality Transfer from the Central Core of a Dendrimer
  作者：Preete Gandhi、Baohua Huang、Judith C. Gallucci、Jon R. Parquette

  DOI：10.1021/ol016409q

  日期：2001.10.1

  [structure: see text] The conformational properties of intramolecularly hydrogen-bonded dendrimers constructed from (S)-1,1'-bi-2-naphthol as a chiral central core are described. Circular dichroism studies revealed that chirality transfer to the periphery occurs only when sterically demanding terminal esters are employed and when packing interactions are present.

  [结构：见正文]描述了由（S）-1,1'-bi-2-萘酚作为手性中心核构成的分子内氢键结合的树枝状聚合物的构象性质。圆二色性研究表明，仅当使用空间要求的末端酯并且存在堆积相互作用时，手性才发生向外围的转移。
• Unprecedented Strong Lewis Bases-Synthesis and Methyl Cation Affinities of Dimethylamino-Substituted Terpyridines
  作者：Paul Hommes、Christina Fischer、Christoph Lindner、Hendrik Zipse、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/anie.201403403

  日期：2014.7.14

  trifluoromethanesulfonate induces a twofold intramolecular condensation providing an efficient access to 4,4′′‐di‐ and 4,4′,4′′‐trifunctionalized 6,6′′‐dimethyl‐2,2′:6′,2′′‐terpyridines. Using this method, hitherto unknown 4,4′′‐bis(dimethylamino)‐ and 4,4′,4′′‐tris(dimethylamino)terpyridines have been prepared that show remarkably high calculated Lewis basicities.

  提出了一种通过末端吡啶环的组装来合成功能化的2,2'：6'，2''-吡啶的通用方法。环化前体双-β-酮酰胺由4-取代的2,6-吡啶二羧酸和乙酰丙酮或其相应的烯氨基酮制得。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐处理可引起两倍的分子内缩合，从而有效地获得4,4'-二-和4,4'，4'-三官能化的6,6'-二甲基-2,2'：6'，2 ′′-三吡啶 使用这种方法，制备了迄今未知的4,4''-双（二甲基氨基）-和4,4'，4''-三（二甲基氨基）三联吡啶，它们显示出很高的计算出的Lewis碱度。
• Combinatorial Synthesis of 5-Aryl-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pyridine Derivatives as Potential Inhibitors of the Adenosine 2A Receptor
  作者：Matthias Nettekoven

  DOI：10.1055/s-2001-18758

  日期：——

  A novel and efficient 4-step synthesis of 2,4-diamino-4-bromo-pyridine 4 in 56% overall yield by a double Curtius rearrangement as a key step is reported. N-amination of 2,4-diamino-4-bromo-pyridine 4 with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine 10 and subsequent reaction with aldehydes yielded, upon oxidative ring-closure, 5-bromo-triazolopyridines 2a-2f. Thereafter, from a combinatorial parallel Suzuki cross-coupling reaction 260 previously non-described 5-aryl-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pyridines 1 were obtained in acceptable overall yield.

  本研究以双 Curtius 重排为关键步骤，通过新颖高效的 4 步合成法合成了 2,4-二氨基-4-溴吡啶 4，总收率为 56%。将 2,4-二氨基-4-溴吡啶 4 与 O-甲磺酰羟胺 10 进行 N-氨基反应，随后与醛反应，氧化闭环后得到 5-溴三唑并吡啶 2a-2f。此后，通过组合平行铃木交叉偶联反应，以可接受的总收率得到了 260 个以前未曾描述过的 5-芳基-[1,2,4]-三唑并-[1,5-a]-吡啶 1。