methyl 2-propyl-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate | 1207547-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-propyl-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-propyl-1H-benzimidazole-4-carboxylate
• CAS: 1207547-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: GLFMAFIHYMNSRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-propyl-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (E)-N-(1-((11-(1-cyanoethylidene)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]-oxepin-8-yl)methyl)-2-propyl-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  EP2327690

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 methyl 2-propyl-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DIBENZOOXEPIN DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2740730B1

文献信息

• Identification and development of non-cytotoxic cell death modulators: Impact of sartans and derivatives on PPARγ activation and on growth of imatinib-resistant chronic myelogenous leukemia cells
  作者：Anna M. Schoepf、Stefan Salcher、Petra Obexer、Ronald Gust

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112258

  日期：2020.6

  cilexetil represented the most effective sartans, thus the influence of carboxyl/methyl carboxylate groups at positions 7 (compounds 6, 7) or 4 (compounds 12-14) at the benzimidazole core was studied. Additionally, according to the results of a former structure-activity study, telmisartan was transformed to the related amide (1). Telmisartan amide 1, as well as the esters 6 and 12 markedly sensitized the

  替米沙坦衍生的4'-（（2-丙基-1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基）-[1,1'-联苯] -2-羧酸被确定为细胞死亡设计的先导调制器。在这项研究中，我们评估了替米沙坦本身和其他沙坦与伊马替尼联合对K562耐药细胞的疗效。这些发现直接用于进一步优化引线结构。替米沙坦和坎地沙坦西酯是最有效的萨尔坦，因此研究了苯并咪唑核心位置7（化合物6、7）或4（化合物12-14）的羧基/羧酸甲酯基团的影响。此外，根据以前的结构活性研究的结果，替米沙坦被转化为相关的酰胺（1）。替米沙坦酰胺1，以及酯6和12明显使耐药的CML细胞对伊马替尼治疗敏感。没有给出它们激活PPARγ的能力的相关性。Candesartan cilexetil，telmisartan和1显示PPARγ处部分激动剂的分布，EC50值分别为4.2、4.3和9.1μM，而6和12仅在10μM时引起边缘内在活化（Amax = 22％和13％）。
• Development of Dihydrodibenzooxepine Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) Gamma Ligands of a Novel Binding Mode as Anticancer Agents: Effective Mimicry of Chiral Structures by Olefinic <i>E</i>/<i>Z</i>-Isomers
  作者：Keisuke Yamamoto、Tomohiro Tamura、Kazuki Henmi、Takeshi Kuboyama、Arata Yanagisawa、Masahiro Matsubara、Yuichi Takahashi、Michihiko Suzuki、Jun-ichi Saito、Kimihisa Ueno、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01200

  日期：2018.11.21

  conformational restriction by the methyl group at the chiral center. On the basis of this analysis, scaffold hopping of dibenzoazepine into dibenzo[b,e]oxepine by replacing the chiral structures with the corresponding olefinic E/Z isomers was performed. Consequently, dibenzo[b,e]oxepine scaffold 9 was developed showing extremely potent PPARγ reporter activity (EC50 = 2.4 nM, efficacy = 9.5%) as well as diff

  通过高通量筛选活动鉴定了具有二苯并a杂骨架的新型PPARγ配体1（EC 50 = 197 nM）。为了避免的麻烦的合成手性中心1，使用宏模型其构象分析进行，着眼于三环的构象翻转和构象限制由甲基在手性中心。基于该分析，通过用相应的烯烃E / Z异构体代替手性结构，将二苯并a庚因脚手架跳制成二苯并[ b，e ]氧杂环丁烷。因此，二苯并[ b，e] oxepine支架9的开发显示出极强的PPARγ报告基因活性（EC 50 = 2.4 nM，功效= 9.5％），以及对胃癌细胞系MKN-45的分化诱导活性，该活性比任何其他知名技术更强体外PPARγ激动剂（30 nM时为94％）。X射线晶体结构分析9与PPARγ的复合物表明，它与PPARγ配体的结合域具有独特的结合模式，与迄今为止确定的任何其他PPARγ激动剂不同。
• TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：Yanagisawa Arata

  公开号：US20110201640A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Provided is a tricyclic compound having a PPAR γ agonist activity, which is represented by the general formula (I) wherein Z represents a single bond or the like, Y represents a hydrogen atom, lower alkyl optionally having substituent(s) or the like, X represents a hydrogen atom or the like, A represents aryl or the like, B and C are the same or different and each represents an aromatic carbocycle or the like, R 4 -R 9 are the same or different and each represents hydrogen or the like, V represents a single bond or the like, R 10 and R 11 are the same or different and each represents hydrogen or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or the like:

  提供了一种三环化合物，具有PPARγ激动剂活性，其通式表示为（I），其中Z代表单键或类似物，Y代表氢原子，可选具有取代基的低碳基或类似物，X代表氢原子或类似物，A代表芳基或类似物，B和C相同或不同，每个代表芳香烃环或类似物，R4-R9相同或不同，每个代表氢原子或类似物，V代表单键或类似物，R10和R11相同或不同，每个代表氢原子或类似物，或其药学上可接受的盐或类似物。
• Tricyclic compound
  申请人：Yanagisawa Arata

  公开号：US08486980B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  Provided is a tricyclic compound having a PPAR γ agonist activity, which is represented by the general formula (I) wherein Z represents a single bond or the like, Y represents a hydrogen atom, lower alkyl optionally having substituent(s) or the like, X represents a hydrogen atom or the like, A represents aryl or the like, B and C are the same or different and each represents an aromatic carbocycle or the like, R4-R9 are the same or different and each represents hydrogen or the like, V represents a single bond or the like, R10 and R11 are the same or different and each represents hydrogen or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or the like:

  提供了一种三环化合物，具有PPAR γ激动剂活性，其通式表示为（I），其中Z代表单键或类似物，Y代表氢原子，选择性地具有取代基的低碳基或类似物，X代表氢原子或类似物，A代表芳基或类似物，B和C相同或不同，每个代表芳香环或类似物，R4-R9相同或不同，每个代表氢原子或类似物，V代表单键或类似物，R10和R11相同或不同，每个代表氢原子或类似物，或其药学上可接受的盐或类似物。
• US8486980B2
  申请人：——

  公开号：US8486980B2

  公开（公告）日：2013-07-16