4-萘-1-基丁烷-2-酮 | 3506-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-萘-1-基丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(1-naphthyl)-2-butanone
• 英文别名: 4-(1'-naphthyl)butan-2-one；4-(Naphthyl-(1))-butanon-(2)；4-(1-Naphthyl)butan-2-one；4-naphthalen-1-ylbutan-2-one
• CAS: 3506-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: VEYCCHNUJNXSRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-萘-1-基丁烷-2-酮 在 盐酸 、 硫酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 2-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  多环化合物的合成。第八部分 Friedel-Crafts用三羧酸的酸酐酰化。16,17-二氢-17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲的合成

  摘要：

  描述了萘，1-和2-甲基萘以及1,2,3,4-四氢萘与丙烷-1,2,3-三羧酸1,2-酐及其2-甲基衍生物的酰化作用。通过这种方法已经以高收率制备了1,2,3,4-四氢-氧杂菲乙酸。中间体的结构是通过独立合成建立的。通过萘与3-甲基丁烷-1,2,4-三羧酸1,2-酐的酰化反应生成的酮酸已被用于一种新的，改进的生产16,17-二氢-17-甲基-15 H-的途径。环戊[ a ]菲（Diels烃）。由萘和2-甲基丙烷-1,2,3-三羧酸的酮酸-1,2-酐转化成外消旋的雌-1,3,5（10），6,8-五烯-17-酮[反式-（±）-3-deoxyequilenin]通过已知方法。

  DOI：

  10.1039/j39680000893
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(1-萘基)-3-丁烯-2-酮 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 生成 4-萘-1-基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铑酰胺基络合物在水介质中催化α，β-不饱和酮的化学选择性共轭还原

  摘要：

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1

  DOI：

  10.1021/jo100256t

文献信息

• Hydrogen-transfer reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by naphthyridine-functionalized N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Hsiao-Ching Huang、Mani Ramanathan、Yi-Hong Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1002/aoc.3673

  日期：2017.8

  confirmed using X‐ray crystallography. In catalytic activity studies, complex 5 was found to be an effective catalyst in the hydrogen‐transfer reduction of α,β‐unsaturated carbonyl compounds into the corresponding saturated carbonyl compounds.

  银络合物的2-氯-7-（mesitylimidazolylidenylmethyl）萘啶（NpNHC）与钯（II），提供[钯（铑（I）和铱（I）的金属前体的取代Ç，Ñ -NpNHC）（η 3 -烯丙基）]（BF 4）（5），RhCl（COD）（C -NpNHC）（6a）和IrCl（COD）（C -NpNHC）（6b）。用AgBF 4从6a和6b提取氯提供了螯合配合物[Rh（COD）（C，N- NpNHC）]（BF 4）（7a）和Ir（COD）（C，N‐ NpNHC）（BF 4）（7b）。使用NMR和元素分析对所有复合物进行表征，并使用X射线晶体学进一步证实5a和6a的结构细节。在催化活性研究中，发现配合物5是将α，β-不饱和羰基化合物氢转移还原为相应的饱和羰基化合物的有效催化剂。
• The Heck reaction of allylic alcohols catalysed by an N-heterocyclic carbene-Pd(<scp>ii</scp>) complex and toxicity of the ligand precursor for the marine benthic copepod <i>Amphiascoides atopus</i>
  作者：Jorge Cárdenas、Ruben Gaviño、Eréndira García-Ríos、Lucero Rios-Ruiz、Ana C. Puello-Cruz、Francisco Neptalí Morales-Serna、Samuel Gómez、Adolfo López-Torres、José Antonio Morales-Serna

  DOI：10.1039/d1ra03484g

  日期：——

  The palladium-catalysed reaction of aryl halides and allylic alcohols is an attractive method for obtaining α,β-unsaturated aldehydes and ketones, which represent key intermediates in organic synthesis. In this context, a 1,2,3-triazol-5-ylidene (aNHC)-based palladium(II) complex formed in situ has been found to be a selective catalyst for the syntheses of building blocks from the corresponding aryl

  芳基卤化物和烯丙醇的钯催化反应是获得 α,β-不饱和醛和酮的一种有吸引力的方法，它们是有机合成中的关键中间体。在这种情况下，已发现原位形成的 1,2,3-三唑-5-亚基 (aNHC) 基钯 ( II )配合物是从相应的芳基卤化物和烯丙基化合物合成结构单元的选择性催化剂醇，产率从 50% 到 90% 不等。钯 ( II ) 配合物的配体前体 (1,2,3-三唑盐) 对harpacticoid 桡足类Amphiascoides atopus缺乏毒性作用使我们能够将催化系统的效率与全球水生生态系统中主要废物化学品的潜在影响进行对比，这在以前没有得到解决。
• A Hantzsch Amido Dihydropyridine as a Transfer Hydrogenation Reagent for α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Scott A. Van Arman、Austin J. Zimmet、Ian E. Murray

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00041

  日期：2016.5.6

  An improved synthesis of the bis-methylamido Hantzsch dihydropyridine is described. The Hantzsch amide is demonstrated to be an effective transfer hydrogenation reagent using α,β-unsaturated ketones as the test case. Unreacted Hantzsch amide and the bis-methylamidopyridine byproduct are effectively removed by extraction in contrast to the commonly used Hantzsch diethyl ester. Several examples are given

  描述了双甲基酰胺基汉茨二氢吡啶的改进的合成。Hantzsch酰胺被证明是一种有效的转移氢化试剂，使用α，β-不饱和酮作为测试案例。与常用的汉茨二乙酯相反，未反应的汉茨酰胺和双甲基酰胺基吡啶副产物可通过萃取有效去除。给出了几个实例，其中该反应对共轭芳族底物比对脂族底物更有效。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20150051183A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• The Z-enoate assisted, Meyer–Schuster rearrangement cascade: unconventional synthesis of α-arylenone esters
  作者：Prabhakararao Tharra、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c6cc06639a

  日期：——

  Bronstead acid promoted nucleophilation of proaprgylic aclohols during Meyer-Schuster rearrangement (M-S) has been introduced. A novel convept of reverse polarization of the M-S intermediate allenyl cation has been realized by...

  在Meyer-Schuster重排（MS）过程中，引入了Bronstead酸促进了脯氨酰醇的亲核作用。通过以下方法实现了MS中间烯基阳离子的反极化的新概念：