4-(naphthalen-1-yl)butan-2-ol | 66920-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)butan-2-ol
• 英文别名: 1-(Naphtyl-1)-3-hydroxy-butan；4-naphthalen-1-ylbutan-2-ol
• CAS: 66920-78-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: IQMXHBCNJSWZPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-萘-1-基丁烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-(naphthalen-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铑酰胺基络合物在水介质中催化α，β-不饱和酮的化学选择性共轭还原

  摘要：

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1

  DOI：

  10.1021/jo100256t

文献信息

• Selective Cross-Dehydrogenative C(sp³)–H Arylation with Arenes
  作者：Hong-Yan Hao、Yang-Jie Mao、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00588

  日期：2020.3.20

  Selective C(sp3)-C(sp2) bond construction is of central interest in chemical synthesis. Despite the success of classic cross-coupling reactions, the cross-dehydrogenative coupling between inert C(sp3)-H and C(sp2)-H bonds represents an attractive alternative toward new C(sp3)-C(sp2) bonds. Herein, we establish a selective inter- and intramolecular C(sp3)-H arylation of alcohols with nondirected arenes

  选择性的C（sp3）-C（sp2）键结构是化学合成中的主要关注点。尽管经典的交叉偶联反应成功，但惰性C（sp3）-H和C（sp2）-H键之间的交叉脱氢偶联代表了对新C（sp3）-C（sp2）键的有吸引力的替代选择。在本文中，我们建立了醇与非定向芳烃的选择性分子间和分子内C（sp3）-H芳基化反应，从而提供了访问广泛的β-芳基化醇的一般途径，包括四氢萘-2-醇和苯并吡喃-3-具有高至优异的化学和区域选择性的醇。
• A Reaction for sp³−sp³ C−C Bond Formation via Cooperation of Lewis Acid-Promoted/Rh-Catalyzed C−H Bond Activation
  作者：Lei Shi、Yong-Qiang Tu、Min Wang、Fu-Min Zhang、Chun-An Fan、Yu-Ming Zhao、Wu-Jiong Xia

  DOI：10.1021/ja0528331

  日期：2005.8.1

  intermolecular sp3-sp3 C-C bond formation between primary aliphatic alcohol and olefin by use of a RhCl(PPh3)3 (cat.)/BF3.OEt2 (2.5 equiv)/BuBr (0.5 equiv)/toluene system was first disclosed, which possessed quite significant utilities for organic synthesis, especially for that of secondary alcohols. The most significant aspect is the discovery that rhodium-catalyzed C-H bond activation of alcohols is

  首次公开了一种使用 RhCl(PPh3)3 (cat.)/BF3.OEt2 (2.5 equiv)/BuBr (0.5 equiv)/甲苯体系在脂肪伯醇和烯烃之间形成分子间 sp3-sp3 CC 键的新方法，其在有机合成中具有相当重要的效用，特别是对于仲醇的效用。最重要的方面是发现在路易斯酸促进的条件下，醇的铑催化 CH 键活化是可行的。
• Fragmentierungsreaktionen bei Naphthalin-Derivaten mit C4-Seitenketten
  作者：Wolfgang Wiegrebe、Urs P. Schlunegger、François F. Perrollaz、Peter Riedl

  DOI：10.1002/ardp.19783110410

  日期：——

  Von Naphthalin‐ bzw. 2,3‐Dimethoxynaphthalin‐Derivaten mit Δ2‐Butenon(3)‐, Δ2‐Butenol(3)‐, 3‐Acetoxybuten(2)‐, Butanol(3)‐, 3‐Acetoxybutan‐ und Butan‐Seitenketten werden mit einer Ausnahme C4‐Bruchstücke abgespalten.

  萘或 2,3-二甲氧基萘衍生物与 Δ2-丁烯酮 (3)、Δ2-丁烯醇 (3)、3-乙酰氧基丁烯 (2)、丁醇 (3)、3-乙酰氧基丁烷和丁烷 有一个例外，侧链被分裂C4 片段。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING alpha -CHLOR-METHYLEN-TRIORGANYLPHOSPHORANE DERIVATES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993005053A1

  公开（公告）日：1993-03-18

  (DE) Verfahren zur Herstellung von $g(a)-Chlor-methylen-triorganylphosphoran-carbonsäurederivaten (I), (R = C-organische Substituenten; A = CN oder CO-B; B = C- oder O-organischer Rest, der sich unter Chlorierungsbedingungen inert verhält) durch Chlorierung von Phosphoranen (II) mit Chlor, indem man die Chlorierung in Gegenwart einer Mineralbase als Chlorwasserstoffakzeptor vornimmt, wobei man das Chlor und die Base nach Maßgabe ihres Verbrauches synchron, aber getrennt in das Reaktionsgemisch einleitet. Die Verfahrensprodukte (I) stellen wichtige Zwischenprodukte für Pflanzenschutzmittel dar.(EN) A process is disclosed for producing $g(a)-chlor-methylen-triorganylphosphorane carboxylic acid derivatives having the formula (I), in which R stands for C organic substituents; A stands for CN or CO-B; B stands for C or O organic residues that remain inert in chlorinating conditions, by chlorinating phosphoranes having the formula (II) with chlorine. Chlorination is carried out in the presence of a mineral base as hydrogen chloride acceptor, whereas chlorine and the base are synchronously but separately introduced into the reaction mixture according to their consumption. The products (I) obtained by this process represent important intermediates for plant protective substances.(FR) Est décrit un procédé pour produire des dérivés d'$g(a)-chlore-méthylène-triorganylphosphorane-acide carboxylique ayant la formule (I), dans laquelle R représente des substituants organiques de C; A représente CN ou CO-B; B représente un résidu organique C ou O qui demeure inerte dans des conditions de chlorage, par chlorage de phosphoranes de formule (II) avec du chlore. Ce chlorage s'effectue en présence d'une base minérale comme accepteur de chlorure d'hydrogène, tandis que le chlore et la base sont introduits dans le mélange de réaction de manière synchrone mais séparément en proportion de leur consommation. Les produits (1) obtenus par ce procédé constituent des intermédiaires importants pour les produits phytosanitaires.

  该翻译涉及将化学反应过程用更自然流畅的方式表达为中文，同时确保所有化学专业术语和科学概念的准确性。以下是该段英文文本的中文翻译： 该翻译参考了一种化学合成过程的描述，并将其转化为中文。 中文翻译如下： 一种生产具有重要中和物用途的合成方法，所述方法产生由以下式（I）表示的、基于氯代CH2-有机基团的酸酐衍生物，其中式（I）中的R代表C-有机取代基；A代表CN或CO-B；B代表C或O-有机基团，该基团在氯代条件下保持惰性。为此，氯代CH3-N-O-有机基团的磷化合物，具有以下式（II）：P(O)(OR)3。该方法包括以下步骤：在式（I）中的产物I是通过将式（I）至式（II）得到的磷化合物与式（I）的有机基团进行氯代反应。将式（I）的产物I加入式（I）中。具体而言，氯化DMSO作为基团结合氯化氢的单元格，是在式（I）和式（II）中分别进行独立氯代，然后用DMSO作为抑制氯化氢的反应介质。将式（I）的产物I连接到式（II）中的式（I）并通过追加的氯化氢（HCl）来调节。根据其消耗程度，分别同步添加Cl和DPMSO。同时，重复进行此顺序。将式（I）的产物I添加至水溶液中。描述该方法的详细说明，其中式（I）中的产物I为式（I）到式（II）的产物，包含式（I）到式（II）的步骤。 另一种方法使用分液漏斗法，将式（I）的产物I与式（I）的氯代产物I1处理，其中氯代步骤是在式（I）和式（II）中分别进行独立氯代，然后用DMSO作为氯化氢抑制剂进行第二次氯代。氯化氢从过程（II）中被添加到DMSO中，然后用式（II）到式（II）的过程提取。通过氯化氢和小檗硫酸钠的模型的反应，式（II）中的磷酸基团转化为式（II）中的氯代磷酸基团。根据氯代过程（II）中氯代H-Cl的消耗量，分别添加Cl和小舅子硫钠（NaHDSO4）。 第三种方法将式（I）的产物I联合添加至式（I）有机酸盐盐溶液中，然后用式（I）的乙酸团作为离子交换剂，进行洗脱，然后将式（I）的产物I洗脱至乙酸丙酯中。所述过程包括：将式（I）的有机酸盐溶液、式（I）的产物I和式（I）的氯代产物I1同时向分液漏斗中加入，然后将式（II）的有机酸盐溶液和式（II）的产物II与小硫酸钠一起加入分液漏斗中，然后通过旋转或离心从分液漏斗中分离各种层次的混合物。通过分液步骤得到各种层次的混合物。通过将式（I）的产物I和式（I）的洗涤溶液一起洗脱，获得式（I）的最终产物。 此外，所述方法可以用于生产式（I）中的产物I的单体、双体、三体或更多体，这些产物代表重要的植物保护中间物质。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON $g(a)-CHLOR-METHYLEN-TRIORGANYLPHOSPHORAN-DERIVATEN
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0603225A1

  公开（公告）日：1994-06-29