4-萘-1-基丁-3-炔-2-酮 | 138852-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-萘-1-基丁-3-炔-2-酮
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-naphthalen-1-ylbut-3-yn-2-one
• CAS: 138852-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: NGYUQXVNMCENSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-萘-3-氧丙酸乙酯 、 4-萘-1-基丁-3-炔-2-酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到3,5-di(naphthalen-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]型环缩合反应合成二取代和多取代的苯酚

  摘要：

  开发了一种新的[4 + 2]型环缩合反应，以芳基酮酸酯和ynones为起始原料制备3,5-和多取代的苯酚。使用了各种底物，例如芳基-，杂芳基酮酸酯和芳基-，乙烯基-，烷基取代的炔酮。另外，将底物范围扩展至苯甲酰基丙酮，提供了3,4,5-三取代的苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153031
• 作为产物：
  描述：

  ethyl {[3-(naphthalene-1-yl)prop-2-yn-1-yl]oxy}acetate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 4-萘-1-基丁-3-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  光-脱氢-狄尔斯-阿尔德反应合成苯并[ g ]异色酮

  摘要：

  事实证明，光脱氢-狄尔斯-阿尔德（PDDA）反应是制备高官能度萘的通用方法。因此，酮1可以环化成1 H-苯并[ g ]异色n-4-（3 H）-酮11和12，大部分收率很高。研究了各种取代基对反应区域选择性的影响，并在理论计算的基础上探讨了机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690241

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Double Mannich Reaction between Ketones and Imines Catalyzed by Zn-ProPhenol
  作者：Barry M. Trost、Elumalai Gnanamani

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00318

  日期：2020.2.21

  Herein we present a Zn-ProPhenol-catalyzed double Mannich reaction between ynones and imines that generates 1,3-diamines in excellent yield as well as diastereo- and enantioselectivity (>99.5% ee). With 2.2 equiv of a single imine electrophile, we obtain pseudo-symmetrical diamines whereas, with two different imine partners, we obtain unsymmetrically substituted 1,3-diamines with three contiguous stereocenters

  在本文中，我们提出了炔酮与亚胺之间的锌-苯酚催化的双曼尼希反应，该反应以极好的收率以及非对映和对映选择性（> 99.5％ee）生成1,3-二胺。使用2.2当量的单个亚胺亲电试剂，我们获得了假对称的二胺，而使用两个不同的亚胺伙伴，我们获得了具有三个连续立体中心的不对称取代的1,3-二胺。此外，我们通过将1,3-二胺基序转变为多种有趣的产品来展示这些曼尼希双加合物的效用。
• Phosphine-catalysed denitrative rearomatising (3 + 2) annulation of α,β-ynones and 3-nitroindoles
  作者：Lona Dutta、Anwita Chattopadhyay、Nisha Yadav、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/d2ob02180c

  日期：——

  We describe a metal-free strategy to access various α-arylidene cyclopenta[b]indoles via phosphine-catalysed (3 + 2) annulation of α,β-ynones and 3-nitroindoles. For the first time, the rearomatisation of the indole nucleus was observed in such an annulative transformation. The method was extended to the synthesis of an antimalarial natural product, bruceolline E.

  我们描述了一种无金属策略，通过膦催化的 α,β-炔酮和 3-硝基吲哚的 (3 + 2)环化来获得各种 α-亚芳基环戊二烯 [ b ] 吲哚。首次在这种环状转变中观察到吲哚核的重芳构化。该方法被扩展到合成抗疟天然产物布氏杆菌碱 E。
• Unexpected elimination to α,β-alkynylketones in the reaction of dianions of 1-arylenaminones with trimethylchlorosilane
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85048-a

  日期：1991.11

  Alkynylketones were obtained in good yield from reaction of 3-(N-isopropylamino)-1-arylbut-2-en-1-ones with chlorotrimethylsilane. On the other hand, t-butyldimethylchlorosilane leads to gamma-silylated enaminones. Compounds arising from silicon attack at the oxygen atom are never observed. Evidences of the mechanistic pathway of the reaction are reported.
• NHC-catalyzed regiodivergent transformations of Ynones with trifluoromethyl ketones: Aldol reaction or [3+2] annulation
  作者：Fangfang Lu、Bai Shi、Wei Cao、Huiping Yin、Tianjiao Huang、Kai Zhang、Changsheng Yao

  DOI：10.1016/j.tchem.2023.100044

  日期：2023.8
• Synthesis of Benzo[g]isochromenes through Photo-Dehydro-Diels–Alder Reaction
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Robert Herre、Andreas Kühn

  DOI：10.1002/hlca.200690241

  日期：2006.11

  The Photo-Dehydro-Diels–Alder (PDDA) reaction is shown to be a versatile method for the preparation of highly functionalized naphthalenes. Thus, ketones 1 could be cyclized to the 1H-benzo[g]isochromen-4-(3H)-ones 11 and 12, mostly in good yields. The influence of various substituents on the regioselectivity of the reaction was investigated, and the mechanism is discussed based on theoretical calculations

  事实证明，光脱氢-狄尔斯-阿尔德（PDDA）反应是制备高官能度萘的通用方法。因此，酮1可以环化成1 H-苯并[ g ]异色n-4-（3 H）-酮11和12，大部分收率很高。研究了各种取代基对反应区域选择性的影响，并在理论计算的基础上探讨了机理。