1-(2-溴-5-氟苯基)乙醇 | 906673-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴-5-氟苯基)乙醇
• 英文名称: 1-(2-bromo-5-fluorophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-bromo-5-fluorophenyl)ethanol
• CAS: 906673-56-1
• 化学式: C₈H₈BrFO
• 分子量: 219.053
• InChiKey: IBHYZKHFROARHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-5-氟苯基)乙醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到2'-溴-5'-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalysed intramolecular cyclisation of 2-alkynylacetophenones and 3-acetyl-2-alkynylpyridines in the presence of ammonia

  摘要：

  银催化/微波辅助的多米诺反应中，2-炔基-醋酰苯和3-醋酰-2-炔基吡啶在氨气存在下广泛被描述。在大多数情况下，反应会生成亚氨基化和碳环化产物的混合物，通常偏好前者。提出了一种合理的机制，并通过核磁共振实验支持银盐的双重活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06271a
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-5'-氟苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 C₄₃H₄₀ClFeN₂OP₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(2-溴-5-氟苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  金属电荷引导的酮的对映发散不对称转移氢化

  摘要：

  由于大多数药理活性受体本质上是不对称的，因此将不对称性引入可以与此类受体结合的分子中是现代有机和生物有机化学的中心主题。我们通过阐明催化剂金属电荷在第一行过渡金属（铁、钴和镍）酰氨基-烯（酰氨基）二膦配合物催化的酮不对称转移氢化反应中的前所未有的作用，开发了一种金属电荷定向立体诱导过程。决定了不对称性产生的过程。对于手性配体的固定对映体，氨基（氢）催化中间体中的金属电荷是最终以预测的方式决定产物的构型和对映选择性百分比的控制因素。通过利用第一行过渡金属丰富的氧化还原性质，该方法产生了一种新型的对映异构催化，其中产物的两种对映异构体可以用源自单一手性源和相同金属的催化剂生成。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.09.004

文献信息

• [EN] IRE1 SMALL MOLECULE INHIBITORS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES D'IRE1
  申请人：QUENTIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018222918A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Provided herein are small molecule inhibitors for the targeting or IRE1 protein family members. Binding may be direct or indirect. Further provided herein are methods of using IRE1 small molecule inhibitors for use in treating or ameliorating cancer in a subject. Moreover, IRE1 small molecule inhibitors described herein are for the treatment of cancer, where the cancer is a solid or hematologic cancer.

  本文提供了针对IRE1蛋白家族成员的小分子抑制剂。结合可以是直接的或间接的。此外，本文提供了使用IRE1小分子抑制剂用于治疗或改善受试者癌症的方法。此外，本文描述的IRE1小分子抑制剂用于治疗癌症，其中癌症是实体或血液系统的癌症。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Aminooxygenation of Alkenes for Preparation of Isoindolinones
  作者：Xuezhen Kou、Yu Li、Liang Wu、Xinghua Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02703

  日期：2015.11.20

  A palladium-catalyzed intramolecular isoindolinone-forming aminooxygenation of alkenes with 1 atm of oxygen as oxidant is reported. A variety of functionalized alkenes and carboxylic acids can be used, and high yields were observed. Preliminary mechanistic studies revealed that the aminooxygenation products were formed through the oxidation of a C–PdII species using a strong oxidant, peroxide, which

  报道了钯催化分子内异吲哚满酮形成的氨基氧合反应，其中氧原子为1个大气压。可以使用多种官能化的烯烃和羧酸，并且观察到高收率。初步的机理研究表明，氨基氧化产物是通过使用强氧化剂过氧化物将C-Pd II物种氧化而形成的，该过氧化物是由Pd（OAc）2 / bpy / O 2 / HOAc催化系统原位产生的。
• Facile synthesis of 1-naphthols through a copper-catalyzed arylation of methyl ketones with o-bromoacetophenones
  作者：Zhen-Bang Lou、Xin-Long Pang、Chao Chen、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.07.022

  日期：2015.10

  Abstract The coupling reactions of simple methyl ketones with o -bromoacetophenones and subsquential cyclization reactions were realized to produce a range of 1-naphthols. These cascade reactions were initiated by a rare Cu-catalyzed arylation reaction of methyl ketones with aromatic bromides.

  摘要实现了简单的甲基酮与邻溴代苯乙酮的偶联反应以及随后的环化反应，从而生成了一系列的1-萘酚。这些级联反应是由稀有的铜催化的甲基酮与芳族溴化物的芳基化反应引发的。
• Asymmetric Synthesis and Application of Chiral Spirosilabiindanes
  作者：Xin Chang、Pei‐Long Ma、Hong‐Chao Chen、Chuan‐Ying Li、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202002289

  日期：2020.6.2

  class of chiral spirosilabiindane scaffolds by Rh-catalyzed asymmetric double hydrosilation, for the first time. Enantiopure SPSiOL (spirosilabiindane diol), a new type of chiral building block for the preparation of various chiral ligands and catalysts, was readily prepared on greater than 10 gram scale using this protocol. The potential of this new spirosilabiindane scaffold in asymmetric catalysis

  本文首次报道了通过Rh催化的不对称双氢硅化反应开发的一类手性螺硅双茚满骨架。Enantiopure SPSiOL（螺硅双茚满二醇）是一种用于制备各种手性配体和催化剂的新型手性结构单元，使用该方案可以轻松地以大于10克的规模制备。通过开发相应的单齿亚磷酰胺配体（SPSiPhos），初步证明了这种新型螺硅双茚满骨架在不对称催化中的潜力，该配体既可用于Rh催化的加氢反应，又可用于Pd催化的分子内碳胺化反应。
• One-Pot Asymmetric Synthesis of Alkylidene 1-Alkylindan-1-ols Using Brønsted Acid and Palladium Catalysis
  作者：Réka J. Faggyas、Ewen D. D. Calder、Claire Wilson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02287

  日期：2017.11.3

  2-bromoaryl ketones has been developed for the asymmetric synthesis of 3-methyleneindanes bearing a tertiary alcohol center. Brønsted acid-catalyzed allylboration with a chiral BINOL derivative was followed by a palladium-catalyzed Mizoroki–Heck cyclization, resulting in selective formation of the exo-alkene. This novel protocol provides a concise and scalable approach to 1-alkyl-3-methyleneindan-1-ols

  已开发出了一种用于2-叔溴芳基酮的一锅催化对映选择性烯丙基硼化/ Mizoroki-Heck反应，用于不对称合成带有叔醇中心的3-亚甲基茚满。用手性BINOL衍生物在布朗斯台德酸催化的烯丙基硼化反应之后，钯催化的咪唑罗基–赫克环化反应，导致外烯烃的选择性形成。这种新颖的协议为高浓度对映体比例（最高96：4 er）的1-烷基-3-亚甲基茚满-1-醇提供了一种简洁且可扩展的方法。这些化合物作为手性结构单元的潜力已通过向光学活性二醇和氨基醇支架的有效转化得到证明。