N-(2-aminoethyl)-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide | 819079-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-Amino-ethyl)-2-[1-(4-chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-acetamide；N-(2-aminoethyl)-2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetamide
• CAS: 819079-57-7
• 化学式: C₂₁H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 399.877
• InChiKey: GPIVTSQRRLQDFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 4-(2-{2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetylamino}ethylcarbamoyl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  COX-2-targeted imaging agents

  摘要：

  目前公开的主题提供了一种合成放射性成像试剂的方法，通过将COX-2选择性配体与含有可检测基团的化合物反应，其中COX-2选择性配体是非甾体抗炎药（NSAID）的衍生物，包括酯基或二级酰胺基团。还提供了使用该方法合成的组合物，以及使用目前公开的主题的组合物的方法。

  公开号：

  US20050002859A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamido)ethylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N-(2-aminoethyl)-2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  COX-2-targeted imaging agents

  摘要：

  目前公开的主题提供了一种合成放射性成像试剂的方法，通过将COX-2选择性配体与含有可检测基团的化合物反应，其中COX-2选择性配体是非甾体抗炎药（NSAID）的衍生物，包括酯基或二级酰胺基团。还提供了使用该方法合成的组合物，以及使用目前公开的主题的组合物的方法。

  公开号：

  US20050002859A1

文献信息

• Synthesis, characterization and biological evaluation of some new indomethacin analogs with a colon tumor cell growth inhibitory activity
  作者：Sally I. Eissa

  DOI：10.1007/s00044-017-1932-8

  日期：2017.9

  design novel amide analogs, and the effects of those analogs on the proliferation of human cancer cells were evaluated against three colon cancer cell lines, namely, HCT-116, CACO-2, and HT-29. Compared to indomethacin, the new derivatives displayed significantly increased activities. Interestingly two of the indomethacin analogs 7a and 8c displayed high growth inhibitory activity in nano-molar to micro-molar

  尤其关注结直肠癌，并提出可能有助于加速吲哚美辛在癌症治疗中未来临床应用的研究策略，将吲哚美辛的分子结构用作起始支架，以设计新型酰胺类似物，以及这些类似物对结肠癌的影响。针对三种结肠癌细胞系，即HCT-116，CACO-2和HT-29，评估了人类癌细胞的增殖。与消炎痛相比，新衍生物显示出显着增加的活性。有趣的是吲哚美辛类似物7a和8c中的两个对所有三种人类结肠癌细胞系均表现出从纳摩尔至微摩尔范围的高生长抑制活性，IC50值范围从0.055至4.0 µg / ml，而5-氟尿嘧啶（5-FU）的IC50值为0.7–5.45 µg / ml 。此外，研究了有希望的化合物7a和8c分别对HT-29和HCT-116细胞系的细胞毒性活性的潜在机制。结果表明，化合物7a和8c分别在HT-29和HCT-116细胞中阻滞了G1 / S和G0 / G1期的细胞周期，并可能通过caspase-3依赖性途径诱导凋亡。
• Methods and compositions for diagnostic and therapeutic targeting of COX-2
  申请人：Marnett J. Lawrence

  公开号：US20070292352A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The presently disclosed subject matter provides compositions that selectively bind cyclooxygenase-2 and comprise a therapeutic and/or diagnostic moiety. Also provided are methods for using the disclosed compositions for diagnosing (i.e., by imaging) a target cell and/or treating a disorder associated with a cyclooxygenase-2 biological activity.

  目前公开的主题提供了选择性结合环氧合酶-2并包含治疗和/或诊断基团的组合物。还提供了使用公开的组合物进行诊断（即通过成像）目标细胞和/或治疗与环氧合酶-2生物活性相关的疾病的方法。
• COX-2-TARGETED IMAGING AGENTS
  申请人：Marnett Lawrence J.

  公开号：US20090252678A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The presently disclosed subject matter provides a method for synthesizing a radiological imaging agent by reacting a COX-2-selective ligand with a compound comprising a detectable group, wherein the COX-2-selective ligand is a derivative of a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) comprising an ester moiety or a secondary amide moiety. Also provided are compositions that are synthesized using the method, as well as methods of using the compositions of the presently disclosed subject matter.

  目前公开的主题提供了一种通过将COX-2选择性配体与含有可检测基团的化合物反应来合成放射性成像剂的方法，其中COX-2选择性配体是非甾体抗炎药（NSAID）的衍生物，包括酯基或次级酰胺基团。还提供了使用该方法合成的组合物，以及使用目前公开的主题组合物的方法。
• FATTY ACID COX INHIBITOR DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Milne Jill C.

  公开号：US20130065934A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention relates to fatty acid COX inhibitor derivatives; compositions comprising an effective amount of a fatty acid COX inhibitor derivative; and methods for treating or preventing a metabolic, autoimmune, inflammatory, or neurodegenerative disorder comprising the administration of an effective amount of a fatty acid COX inhibitor derivative.

  本发明涉及脂肪酸COX抑制剂衍生物；包含有效量脂肪酸COX抑制剂衍生物的组合物；以及治疗或预防代谢性、自身免疫性、炎症性或神经退行性疾病的方法，其中包括给予有效量的脂肪酸COX抑制剂衍生物。
• US9216224B2
  申请人：——

  公开号：US9216224B2

  公开（公告）日：2015-12-22