N-benzyl-N-methyl-(4-bromo)benzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-(4-bromo)benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-1-(4-bromophenyl)-N-methylmethanamine；N-[(4-bromophenyl)methyl]-N-methyl-1-phenylmethanamine
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN
• mdl: MFCD13199340
• 分子量: 290.203
• InChiKey: WLJJUAITCXDCGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-(4-bromo)benzylamine 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 {4-[(benzylmethylamino)methyl]phenyl}-[4-(5-diethylaminopentyloxy)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  基于苯甲酮的衍生物：乙酰胆碱酯酶和乙酰胆碱酯酶诱导的β-淀粉样蛋白聚集的一系列新型有效和选择性双重抑制剂

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）的主要机制理论是“淀粉样假说”，该假说指出淀粉样β蛋白（Aβ）的积累及其随后聚集成斑块的原因是引发一系列导致神经退行性变的事件的起因和痴呆症。因此，基于减少Aβ产生的抗淀粉样变性疾病方法极为重要。这项研究的目的是设计和合成具有抗Aβ聚集能力的一系列新的乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI）。这些双重结合抑制剂能够与AChE的外围阴离子位点（PAS）和催化亚位点相互作用，被证明能够抑制AChE诱导的Aβ聚集。因此，从铅化合物1开始在由二苯甲酮骨架和N，N′-甲基苄基氨基组成的AChEI上，进行了针对PAS的实质性修饰。为此目的，将不同的氨基末端侧链掺入该主框架中，以模拟纯PAS配体ligand的二乙基甲基铵烷基部分。证明合成的化合物有效和选择性地抑制AChE。此外，化合物16a – c和18a，b分别带有丙氧基和己氧基系链的，对AChE诱导的Aβ聚集表现出良好的活性。特别地，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.019
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 N-甲基苄胺 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 甲酸铵 、 C₃₈H₄₈FeN₄O₆⁽²⁺⁾*2I^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到N-benzyl-N-methyl-(4-bromo)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮三羰基铁配合物催化水中氢转移

  摘要：

  开发高效且低成本的催化系统对于替代坚固的贵金属配合物非常重要。报道了一种稳定、无膦、水溶性环戊二烯酮三羰基铁络合物的合成及其在纯水中极化双键还原中的应用。在阳离子双功能铁配合物存在下，在温和的反应条件下以良好的产率制备了多种醇和胺。

  DOI：

  10.3390/molecules25020421

文献信息

• Manganese(III) Porphyrin‐Catalyzed Dehydrogenation of Alcohols to form Imines, Tertiary Amines and Quinolines
  作者：Kobra Azizi、Sedigheh Akrami、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201900737

  日期：2019.5.2

  Manganese(III) porphyrin chloride complexes have been developed for the first time as catalysts for the acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols and amines. The reaction has been applied to the direct synthesis of imines, tertiary amines and quinolines where only hydrogen gas and/or water are formed as the by‐product(s). The mechanism is believed to involve the formation of a manganese(III) alkoxide

  锰（III）卟啉氯化物络合物首次被开发为用于醇和胺的无受体脱氢偶联的催化剂。该反应已应用于亚胺，叔胺和喹啉的直接合成，其中仅形成氢气和/或水作为副产物。据信该机理涉及形成锰（III）醇盐配合物，该配合物降解为醛和氢化锰（III）物质。后者与醇反应形成氢气，从而再生醇盐配合物。
• Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand as an auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol
  作者：Xiaozhong Chen、Yao Ai、Peng Liu、Chenchen Yang、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.037

  日期：2021.10

  A Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand was designed, synthesized, and found to be a general and efficient auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol as both hydrogen source and methylating reagent. In the presence of [Cp*Ir(2,2′-CH2BiBzImH2)Cl][Cl], a range

  设计、合成了带有柔性桥接和功能性 2,2'-亚甲基联苯并咪唑配体的 Cp*Ir 配合物，并发现它是一种通用且高效的自串联催化剂，用于通过转移氢化从亚胺合成 N-甲基叔胺/N-甲基化用甲醇作为氢源和甲基化试剂。在 [Cp*Ir(2,2'-CH 2 BiBzImH 2 )Cl][Cl] 存在下，以高收率和几乎完全的选择性获得了一系列理想的产物。由于高度的原子经济性以及最少的化学品和能源消耗，该反应极具吸引力。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在活化甲醇作为有机合成的 C1 来源方面的新潜力。
• Tandem synthesis of <i>N</i>-methylated tertiary amines <i>via</i> three-component coupling of carbonyl compounds, amines, and methanol
  作者：Ishani Borthakur、Sameer Srivastava、Saloni Kumari、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d2cc03115a

  日期：——

  An Ir-catalyzed tandem synthesis of various N-methylated tertiary amines from three-component coupling of carbonyl compounds, amines, and methanol following reductive amination/N-methylation is reported for the first time. A wide array of substrates with tolerance of different functional groups was demonstrated. The protocol was extended to the synthesis of N-methyl containing pharmaceutically important

  首次报道了还原胺化/ N-甲基化后由羰基化合物、胺和甲醇的三组分偶联合成各种N-甲基化叔胺的 Ir 催化串联合成。展示了具有不同官能团耐受性的多种底物。该方案扩展到合成含有N-甲基的药学上重要的药物分子。基于各种控制实验和不同的分析技术（如 NMR、IR 和 ESI-MS）提出了可能的催化循环。
• Stevens et al., Journal of the Chemical Society, 1930, p. 2119,2123
  作者：Stevens et al.

  DOI：——

  日期：——
• Benzophenone-based derivatives: A novel series of potent and selective dual inhibitors of acetylcholinesterase and acetylcholinesterase-induced beta-amyloid aggregation
  作者：Federica Belluti、Manuela Bartolini、Giovanni Bottegoni、Alessandra Bisi、Andrea Cavalli、Vincenza Andrisano、Angela Rampa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.019

  日期：2011.5

  composed by a benzophenone scaffold and a N,N′-methylbenzylamino group, a substantial modification aimed at targeting the PAS was performed. To this aim, different amino-terminal side chains were incorporated into this main framework, in order to mimic the diethylmethylammonium alkyl moiety of the pure PAS ligand propidium. The synthesized compounds proved to effectively and selectively inhibit AChE. Moreover

  阿尔茨海默氏病（AD）的主要机制理论是“淀粉样假说”，该假说指出淀粉样β蛋白（Aβ）的积累及其随后聚集成斑块的原因是引发一系列导致神经退行性变的事件的起因和痴呆症。因此，基于减少Aβ产生的抗淀粉样变性疾病方法极为重要。这项研究的目的是设计和合成具有抗Aβ聚集能力的一系列新的乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI）。这些双重结合抑制剂能够与AChE的外围阴离子位点（PAS）和催化亚位点相互作用，被证明能够抑制AChE诱导的Aβ聚集。因此，从铅化合物1开始在由二苯甲酮骨架和N，N′-甲基苄基氨基组成的AChEI上，进行了针对PAS的实质性修饰。为此目的，将不同的氨基末端侧链掺入该主框架中，以模拟纯PAS配体ligand的二乙基甲基铵烷基部分。证明合成的化合物有效和选择性地抑制AChE。此外，化合物16a – c和18a，b分别带有丙氧基和己氧基系链的，对AChE诱导的Aβ聚集表现出良好的活性。特别地，