dimethyl [benzyl(methyl)amino]propanedioate | 5417-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl [benzyl(methyl)amino]propanedioate
• 英文别名: dimethyl (N-benzyl-N-methylamino)malonate；dimethyl 2-(benzyl(methyl)amino)malonate；Dimethyl N-benzyl-N-methylaminomalonate；(benzyl-methyl-amino)-malonic acid dimethyl ester；(Benzyl-methyl-amino)-malonsaeure-dimethylester；Dimethyl[benzyl(methyl)amino]propanedioate；dimethyl 2-[benzyl(methyl)amino]propanedioate
• CAS: 5417-21-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: QREYULHETIXAPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.122 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [benzyl(methyl)amino]propanedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到Dimethyl 2-(Methylamino)malonate Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Azomalonate合成第二部分。新型1,2,4-三嗪-5-酮衍生物的合成与反应性†

  摘要：

  衍生自N-取代的（2-氯乙酰胺基）丙二酸二烷基偶氮丙二酸酯的碱处理导致形成4-取代的5-氧代-1,4,5,6-四氢-1,2,4-三嗪-3-羧酸烷基酯。相同的丙二酸酯与重氮化的2-氨基-5-氯二苯甲酮或邻氨基苯甲酸甲酯偶合，得到三嗪酮，其可以环化成新的三嗪并[1,6- a ]吲哚。两个代表性的杂环的特征还在于典型的反应。氧化产生相应的三嗪-5,6-二酮，还原的结果强烈取决于C（4）上取代基的性质。溴化之后进行水后处理，产生6-羟基衍生物。讨论了这种新颖的三嗪酮合成的一些机理方面。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730615
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 溴丙二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl [benzyl(methyl)amino]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indoleamine 2,3-Dioxygenase Inhibitory Analogues of the Sponge Alkaloid Exiguamine A

  摘要：

  Synthetic analogues of the sponge natural product exiguamine A (3) have been prepared and evaluated for their ability to inhibit indoleamine 2,3-dioxygenase in vitro.

  DOI：

  10.1021/jm800143h

文献信息

• NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Takashima Hajime

  公开号：US20130072677A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Provided is a novel compound which is useful as a pharmaceutical composition by inhibiting an LpxC activity, thereby exhibiting potent antimicrobial activity against gram-negative bacteria including Pseudomonas aeruginosa and its drug resistant bacteria. Provided is a hydroxamic acid derivative represented by the following general formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof:

  提供一种新的化合物，通过抑制LpxC活性，可用作制药组合物，从而对包括铜绿假单胞菌及其耐药菌在内的革兰氏阴性菌表现出强效的抗微生物活性。提供的是以下一般式[1]所代表的羟肟酸衍生物或其药学上可接受的盐：
• Hydroxamic acid derivative
  申请人：Takashima Hajime

  公开号：US09073821B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  Provided is a novel compound which is useful as a pharmaceutical composition by inhibiting an LpxC activity, thereby exhibiting potent antimicrobial activity against gram-negative bacteria including Pseudomonas aeruginosa and its drug resistant bacteria. Provided is a hydroxamic acid derivative represented by the following general formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof:

  提供了一种新型化合物，通过抑制LpxC活性，对包括铜绿假单胞菌及其耐药菌株在内的革兰氏阴性菌表现出强效的抗菌活性，因此可用作制备药物组合物。提供了以下通式[1]所示的羟肟酸衍生物或其药学上可接受的盐：
• HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2562155B8

  公开（公告）日：2019-07-17
• Probing ergot alkaloid biosynthesis: synthesis and feeding of a proposed intermediate along the biosynthetic pathway. A new amidomalonate for tryptophan elaboration
  作者：Alan P. Kozikowski、Makoto Okita、Motomasa Kobayashi、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/jo00239a034

  日期：1988.2
• The Synthesis of α-Methylamino Acids
  作者：Frederick C. Uhle、Louis S. Harris

  DOI：10.1021/ja01583a036

  日期：1956.1