(Z)-1-[(4-methoxyphenyl)amino]-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-hexen-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-[(4-methoxyphenyl)amino]-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-hexen-3-one
• 英文别名: cis-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-(4-methoxyphenylamino)hex-1-en-3-one；(Z)-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-(4-methoxyanilino)hex-1-en-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₀F₇NO₂
• 分子量: 345.217
• InChiKey: YJZZRJZUIUNUCD-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5,6,6,6-Heptafluoro-3-(4-methoxy-phenylamino)-hex-2-enal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1-[(4-methoxyphenyl)amino]-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺的反应：合成氟烷基化喹啉和烯胺酮的简便方法

  摘要：

  描述了2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺（1）的反应以及随后的酸促进产物的转化。在ZnCl 2和三乙胺的存在下，1在HMPA中于60-70 mmHg的真空下容易与各种对位取代的苯胺反应，得到相应的烯胺醛（2），为E-和Z-异构体的混合物。在强酸（如对甲苯磺酸和三氟甲磺酸）的催化下，将2环化，无需在回流的甲苯中进一步纯化，即可得到2-氟烷基喹啉（3），虽然主要是当2在THF水溶液中用酸处理时获得了氟烷基化的氨基酮（4）。为形成3和4提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.041

文献信息

• Reactions of 2,2-dihydropolyfluoroalkylaldehydes with amines: a facile synthetic method for fluoroalkyl enaminoketones
  作者：Xian-Jin Yang、Jin-Tao Liu、Fu-Lu Zhao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.005

  日期：2004.3

  Reactions of 2,2-dihydropolyfluoroalkylaldehydes (1) with amines (2) were studied. Both aliphatic amines and electron-deficient aromatic amines readily reacted with I in acetonitrile and water under reflux to give fluoroalkyl enaminoketones (3) in high yields, while no condensed products were obtained by reactions of 1 with electron-rich aromatic amines under similar conditions. In the presence of triethylamine, however, the reaction of 1 with electron-rich aromatic amines at room temperature gave 3 in low yields. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• The reaction of 2-fluoroalkyl-1-iodoethylenes with arylamines: a facile method for the synthesis of fluoroalkylated quinolines and enaminoketones
  作者：Fulu Zhao、Xianjin Yang、Jintao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.041

  日期：2004.10

  the subsequent acid promoted transformation of the products were described. In the presence of ZnCl2 and triethylamine, 1 reacted readily with various p-substituted anilines in HMPA under a vacuum of 60–70 mmHg to give the corresponding enaminoaldehydes (2) as a mixture of E- and Z-isomers. Cyclization of 2, without further purification in refluxing toluene, catalyzed by strong acids such as p-toluene

  描述了2-氟烷基-1-碘乙烯与芳基胺（1）的反应以及随后的酸促进产物的转化。在ZnCl 2和三乙胺的存在下，1在HMPA中于60-70 mmHg的真空下容易与各种对位取代的苯胺反应，得到相应的烯胺醛（2），为E-和Z-异构体的混合物。在强酸（如对甲苯磺酸和三氟甲磺酸）的催化下，将2环化，无需在回流的甲苯中进一步纯化，即可得到2-氟烷基喹啉（3），虽然主要是当2在THF水溶液中用酸处理时获得了氟烷基化的氨基酮（4）。为形成3和4提出了一种可能的机制。