dimethyl 2-(2-chlorophenyl)-2-methylmalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-chlorophenyl)-2-methylmalonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-chlorophenyl)-2-methylpropanedioate
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₄
• 分子量: 256.686
• InChiKey: FIYSZNCGGRFELK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-chlorophenyl)-2-methylmalonate 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 pig liver esterase 、 草酰氯 、 氨 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-3-((methoxymethoxy)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (—)-Physostigmine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)29
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯硝基苯 在 palladium on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 2-(2-chlorophenyl)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (—)-Physostigmine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)29

文献信息

• Intramolecular Palladium-Catalyzed Alkane C−H Arylation from Aryl Chlorides
  作者：Sophie Rousseaux、Michaël Davi、Julien Sofack-Kreutzer、Cathleen Pierre、Christos E. Kefalidis、Eric Clot、Keith Fagnou、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ja1048847

  日期：2010.8.11

  efficient and general palladium-catalyzed intramolecular C(sp(3))-H arylation of (hetero)aryl chlorides, giving rise to a variety of valuable cyclobutarenes, indanes, indolines, dihydrobenzofurans, and indanones, are described. The use of aryl and heteroaryl chlorides significantly improves the scope of C(sp(3))-H arylation by facilitating the preparation of reaction substrates. Careful optimization studies

  描述了有效和通用的钯催化分子内 C(sp(3))-H 芳基化（杂）芳基氯化物的第一个例子，产生了各种有价值的环丁烷、茚满、二氢吲哚、二氢苯并呋喃和茚满酮。芳基和杂芳基氯化物的使用通过促进反应底物的制备显着改善了 C(sp(3))-H 芳基化的范围。仔细的优化研究表明，钯配体和碱/溶剂组合对于以高产率获得所需类别的产品至关重要。总体而言，采用 P(t)Bu(3)、PCyp(3) 或 PCy(3) 作为钯配体和 K(2)CO(3)/DMF 或 Cs(2)CO(3) 的三组反应条件)/新戊酸/均三甲苯作为碱/溶剂组合允许使用此方法访问五种不同类别的产品。总共，已成功进行了 40 多个 CH 芳基化实例。当底物中存在几种类型的 C(sp(3))-H 键时，发现芳基化在初级 CH 键与二级或三级位置发生区域选择性。此外，在存在几个主要 CH 键的情况下，选择性趋势与钯环中间体的大小相关，五元环比六元
• Microbial asymmetric decarboxylation of fluorine-containing arylmalonic acid derivatives
  作者：Kenji Miyamoto、Shigeo Tsuchiya、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82414-8

  日期：1992.11

  α-Methyl-α-(trifluoromethylphenyl)malonic acids have been incubated with Alcaligenesbronchisepticus to afford optically active α-arylpropionic acids. Generally, the chemical and optical yields of the reaction products were higher when the substituents on the aromatic ring were strongly electron-withdrawing. Decarboxylation of α-fluoro-α- phenylmalonic acid with the aid of the same bacterium afforded

  已经将α-甲基-α-（三氟甲基苯基）丙二酸与支气管曲霉（Alcaligenes bronchisepticus）一起温育，以提供旋光性α-芳基丙酸。通常，当芳环上的取代基强烈吸电子时，反应产物的化学和光学产率较高。在相同细菌的帮助下，α-氟代-α-苯基丙二酸的脱羧得到光学活性的α-氟代-α-苯基乙酸。
• Synthesis of Cyclobutarenes by Palladium-Catalyzed C(sp3)-H Bond Arylation: Preparation of Methyl 7-Methylbicyclo[4.2.0]Octa-1,3,5-Triene-7-Carboxylate
  作者：Davi, Michaël、Comte, Arnaud、Jazzar, Rodolphe、Baudoin, Olivier

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0510

  日期：——
• Formal Total Synthesis of (—)-Physostigmine
  作者：Masahisa Nakada、Kaori Asakawa、Naoyoshi Noguchi

  DOI：10.3987/com-08-s(n)29

  日期：——