2-(2-chloro-4-nitro-phenyl)-malonic acid dimethyl ester | 73088-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-4-nitro-phenyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-(2-chloro-4-nitrophenyl)malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-(2-chloro-4-nitrophenyl)malonate；dimethyl 2-(2-chloro-4-nitrophenyl)propanedioate
• CAS: 73088-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₆
• 分子量: 287.656
• InChiKey: SKVWJFVXCSQZLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112.5 °C
• 沸点：
  369.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-4-nitro-phenyl)-malonic acid dimethyl ester 在 锂硼氢 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-氯-4-硝基-苯基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically Active Pyrazine Derivatives

  摘要：

  该发明提供了抑制或调节Chk-1激酶活性的化合物，适用于癌症治疗。这些化合物具有一般式（1）：和其盐、N-氧化物和互变异构体，其中m为2、3或4；n为0或1；Q1选自键；C(═O)；S(O)；SO2；和长度为1至4个碳原子的烷基链，该链位于基团R4和氮原子之间。N，其中（a）烷基链的1至4个碳原子中的一个或多个可选择地被一个或两个C1-4烷基基团取代；和/或（b）烷基链的1至4个碳原子中的一个碳原子可选择地被环丙烷-1,1-二基或1,1-环丁烷二基团取代；和/或（c）烷基链的1至4个碳原子中的一个碳原子可选择地被C(═O)、S(O)或SO2取代，前提是Q1不含多于一个C(═O)、S(O)或SO2基团；R1选自氢、甲基、氯和溴；R2选自氢、甲基、甲氧基和基团—(O)p-Q2-R5；R3选自氢、基团Hyd1、基团—O-Hyd1和基团—(O)p-Q2-R5；前提是当R2和R3中的一个是—(O)p-Q2-R5时，另一个选自氢、甲氧基和甲基；R4选自氨基、NH-Hyd2、N(Hyd2)2；和含有0、1、2或3个杂原子环成员（O、N和S及其氧化形式）的非芳香碳环或杂环，环可选择地被一个或两个取代基R9取代。还提供了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20140323484A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟硝基苯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-(2-chloro-4-nitro-phenyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically Active Pyrazine Derivatives

  摘要：

  该发明提供了抑制或调节Chk-1激酶活性的化合物，适用于癌症治疗。这些化合物具有一般式（1）：和其盐、N-氧化物和互变异构体，其中m为2、3或4；n为0或1；Q1选自键；C(═O)；S(O)；SO2；和长度为1至4个碳原子的烷基链，该链位于基团R4和氮原子之间。N，其中（a）烷基链的1至4个碳原子中的一个或多个可选择地被一个或两个C1-4烷基基团取代；和/或（b）烷基链的1至4个碳原子中的一个碳原子可选择地被环丙烷-1,1-二基或1,1-环丁烷二基团取代；和/或（c）烷基链的1至4个碳原子中的一个碳原子可选择地被C(═O)、S(O)或SO2取代，前提是Q1不含多于一个C(═O)、S(O)或SO2基团；R1选自氢、甲基、氯和溴；R2选自氢、甲基、甲氧基和基团—(O)p-Q2-R5；R3选自氢、基团Hyd1、基团—O-Hyd1和基团—(O)p-Q2-R5；前提是当R2和R3中的一个是—(O)p-Q2-R5时，另一个选自氢、甲氧基和甲基；R4选自氨基、NH-Hyd2、N(Hyd2)2；和含有0、1、2或3个杂原子环成员（O、N和S及其氧化形式）的非芳香碳环或杂环，环可选择地被一个或两个取代基R9取代。还提供了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20140323484A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS IDO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DE L'IDO
  申请人：NEWLINK GENETICS

  公开号：WO2011056652A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Presently provided are IDO inhibitors of general formulae (VII), (VIII) as shown below and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供的是通用结构式（VII）、（VIII）所示的IDO抑制剂及其药物组合物，用于调节色胺酸2,3-二氧化酶的活性；治疗色胺酸2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制；治疗受益于色胺酸-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染性疾病相关的免疫抑制。
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZINE PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：SENTINEL ONCOLOGY LTD

  公开号：WO2013072502A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The invention provides compounds which inhibit or modulate the activity of Chk-1 kinase and which are useful in the treatment of cancer. The compounds have the general formula (1) and salts, N-oxides and tautomers thereof, wherein m is 2, 3 or 4; n is 0 or 1; Q1 is selected from a bond; C(=O); S(O); SO2; and an alkylene chain of 1 to 4 carbon atoms in length between the moiety R4 and the nitrogen atom N, wherein (a) one or more of the 1 to 4 carbon atoms of the alkylene chain may optionally be substituted with one or two C1-4 alkyl groups; and/or (b) one carbon atom of the 1 to 4 carbon atoms of the alkylene chain may optionally be replaced by a cyclopropane-1,1 -diyl or 1,1-cyclobutanediyl group; and/or (c) one carbon atom of the 1 to 4 carbon atoms of the alkylene chain may optionally be replaced by C(=O), S(O), or SO2, provided that Q1 contains no more than one C(=O), S(O), or SO2 moiety; R1 is selected from hydrogen, methyl, chlorine and bromine; R2 is selected from hydrogen, methyl, methoxy and a group -(O)p-Q2-R5; R3 is selected from hydrogen, a group Hyd1, a group -O-Hyd1 and a group -(O)p-Q2-R5; provided that when one of R2 and R3 is -(O)p-Q2-R5, the other is selected from hydrogen, methoxy and methyl; and R4 is selected from amino, NH- Hyd2, N(Hyd2)2; and a non-aromatic carbocyclic or heterocyclic ring of 4 to 7 ring members containing 0, 1, 2 or 3 heteroatom ring members selected from O, N and S and oxidised forms thereof; the carbocyclic or heterocyclic ring being optionally substituted with one or two substituents R9. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and methods for making the compounds.

  该发明提供了一种抑制或调节Chk-1激酶活性的化合物，用于治疗癌症。这些化合物具有一般式(1)及其盐、N-氧化物和互变异构体，其中m为2、3或4；n为0或1；Q1从键中选择；C(=O)；S(O)；SO2；以及在基团R4和氮原子N之间长度为1到4个碳原子的烷基链中选择的一个烷基链，其中(a)烷基链的1到4个碳原子中的一个或多个可选择地被一个或两个C1-4烷基基团取代；和/或(b)烷基链的1到4个碳原子中的一个碳原子可选择地被环丙烷-1,1-二基或1,1-环丁二基基团取代；和/或(c)烷基链的1到4个碳原子中的一个碳原子可选择地被C(=O)、S(O)或SO2取代，前提是Q1不含多于一个C(=O)、S(O)或SO2基团；R1从氢、甲基、氯和溴中选择；R2从氢、甲基、甲氧基和一个基团-(O)p-Q2-R5中选择；R3从氢、基团Hyd1、基团-O-Hyd1和基团-(O)p-Q2-R5中选择；前提是当R2和R3中的一个为-(O)p-Q2-R5时，另一个从氢、甲氧基和甲基中选择；R4从氨基、NH-Hyd2、N(Hyd2)2；和含有0、1、2或3个异原子环成员（O、N和S）及其氧化形式的非芳香碳环或杂环，环可选择地用一个或两个取代基R9取代。还提供了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。
• RAF INHIBITORS
  申请人：BACKES Alexander

  公开号：US20110257207A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention provides derivatives of pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one. These compounds are inhibitors or kinases such as Raf, including compounds that show anti-proliferative activity, including against tumor cells, and are useful in the treatment of diseases including cancer.

  本发明提供了吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-酮的衍生物。这些化合物是Raf等激酶的抑制剂，包括表现出抗增殖活性的化合物，包括对肿瘤细胞的抗活性，并且在治疗癌症等疾病方面是有用的。
• Arylethanolamine derivatives and their use as agonists of atypical
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06048872A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  The present invention relates to phenethanolamine derivatives of formula (I) wherein R.sup.1 represents an aryl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, hydroxy, C.sub.1-6 -alkoxy, C.sub.1-6 -alkyl, nitro, cyano, hydroxymethyl and trifluoromethyl; R.sup.2 represents hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl; R.sup.3 represents a group (A) where the ring is substituted by one to four further substituents selected from C.sub.1-6 -alkyl, halogen, trifluoromethyl, and C.sub.1-6 -alkoxy; or R.sup.3 represents a group (B) where the aromatic ring is optionally substituted by up to three further substituents selected from C.sub.1-6 -alkyl, halogen, trifluoromethyl, and C.sub.1-6 -alkoxy; R.sup.4 represents hydrogen, or C.sub.1-6 -alkyl; R.sup.5 represents ZCH.sub.2 CO.sub.2 H wherein Z represents a bond, or O; Y represents (CH.sub.2).sub.n where n is 1-3; and physiologically acceptable derivatives thereof; to process for their preparation; and their use in the treatment of conditions susceptible of amelioration by an atypical beta-adrenoceptor agonist.

  本发明涉及公式（I）的苯乙醇胺衍生物，其中R.sup.1代表芳基基团，该基团可以选择地被卤素、羟基、C.sub.1-6-烷氧基、C.sub.1-6-烷基、硝基、氰基、羟甲基和三氟甲基中的一个或多个取代基取代; R.sup.2代表氢或C.sub.1-6-烷基; R.sup.3代表一个(A)基团，其中环被选择自C.sub.1-6-烷基、卤素、三氟甲基和C.sub.1-6-烷氧基的一个到四个进一步取代基取代; 或R.sup.3代表一个(B)基团，其中芳香环可以选择地被最多三个进一步的C.sub.1-6-烷基、卤素、三氟甲基和C.sub.1-6-烷氧基取代; R.sup.4代表氢或C.sub.1-6-烷基; R.sup.5代表ZCH.sub.2CO.sub.2H，其中Z代表键或O; Y代表(CH.sub.2).sub.n，其中n为1-3; 以及其生理上可接受的衍生物的制备方法; 以及它们在通过非典型β-肾上腺素受体激动剂改善的情况的治疗中的用途。
• Imidazole Derivatives as IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario R.

  公开号：US20120277217A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Presently provided are IDO inhibitors of general formulae (VII), (VIII) as shown below and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供的是通式（VII），（VIII）所示的IDO抑制剂及其制药组合物，用于调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；治疗由吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制；治疗受益于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染病相关的免疫抑制。