(4S)-4-[(1R,3R)-2,2-difluoro-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 158800-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[(1R,3R)-2,2-difluoro-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 158800-64-7
• 化学式: C₁₆H₂₀F₂O₃
• 分子量: 298.33
• InChiKey: BOJJQDCVELSACH-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(1R,3R)-2,2-difluoro-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 tetrabutoxytitanium 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,3R)-3-((R)-Benzyloxycarbonyl-tert-butoxycarbonylamino-methyl)-2,2-difluoro-cyclopropanecarboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  CCG的二氟类似物的制备及其药理评价。

  摘要：

  使用（R）-2,3-O-异丙基-亚乙基甘油醛作为手性前体，以对映体纯的形式合成了2-（2-羧基-3,3-二氟环丙基）甘氨酸（F2CCG）的所有立体异构体。发现L-F2CCG-1，一种对应于L-谷氨酸的扩展形式的立体异构体，是代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的有效激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00338-2
• 作为产物：
  描述：

  sodium chlorodifluoroacetate 、 (2S,3E)-1,2-isopropylidene-5-O-benzyl-3-pentene-1,2,5-triol 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (4S)-4-[(1S,3S)-2,2-difluoro-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 (4S)-4-[(1R,3R)-2,2-difluoro-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  CCG的二氟类似物的制备及其药理评价。

  摘要：

  使用（R）-2,3-O-异丙基-亚乙基甘油醛作为手性前体，以对映体纯的形式合成了2-（2-羧基-3,3-二氟环丙基）甘氨酸（F2CCG）的所有立体异构体。发现L-F2CCG-1，一种对应于L-谷氨酸的扩展形式的立体异构体，是代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的有效激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00338-2

文献信息

• A highly diastereoselective synthesis of trans-3,4-(difluoromethano)glutamic acid
  作者：Akira Shibuya、Masahito Kurishita、Chizuru Ago、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00870-e

  日期：1996.1

  Reaction of enantiomerically pure N-(4'-bromo-4',4'-difluorocrotonoyl)oxazolidinone 5 with lithium enolate of N-diphenylmethyldeneglycinate 6 in DMF proceeded in highly diastereoselective manner to give trans-disubstituted gem-difluorocyclopropane 7, which was readily converted to the 3,4-(difluoro- methano)glutamic acid 4.
• Asymmetric synthesis of difluorocyclopropanes
  作者：Takeo Taguchi、Akira Shibuya、Hirofumi Sasaki、Jun-ichi Endo、Tsutomu Morikawa、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80101-0

  日期：1994.8

  A highly diastereoselective synthesis of functionalized trans gem-difluorocyclopropane carboxylate 3 was achieved through sequential Michael addition of lithium enolate of homochiral N-acylimidazolidinone 2 with 2,4,6-trimethylphenyl (TMP) 4-bromo-4,4-difluorocrotonate 1 and triethylborane-mediated intramolecular substitution reaction.