1-(2-chlorobenzyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorobenzyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-chlorobenzyl)-1H-benzimidazole；1-[(2-chlorophenyl)methyl]benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD01442130
• 分子量: 242.708
• InChiKey: ZMXLDEADNMFYNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorobenzyl)benzimidazole 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-(2-(2-((1-(2-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylene)hydrazinyl)-6-((4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl)methyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activity of 4-Morpholinothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives Bearing Arylmethylene Hydrazine Moiety

  摘要：

  合成了三系列含有芳基亚甲基肼部分的4-吗啉硫烯并[3,2-d]嘧啶衍生物（11a–f, 13a–k 和 15a–h），并确认了它们的化学结构以及相对立体化学。合成的化合物对三种癌细胞系（H460, HT-29, MDA-MB-231）的细胞毒性进行了评估。大多数化合物表现出中等到显著的细胞毒性，并对一种或多种细胞系展现出高选择性，特别是化合物11c、13b、15f和15g与阳性对照相比显示出显著提高的细胞毒性，后者进一步在另外六种癌细胞系和一种正常细胞系中进行了评估。最有前景的化合物11c，含有3,4-亚甲基二氧苯基基团，对H460、HT-29和MDA-MB-231细胞系显示出显著细胞毒性，IC50值分别为0.003 µM、0.42 µM和0.74 µM，比GDC-0941的效力提高了1.6到290倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00342
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-chlorobenzyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苄基sulf盐的合成和反应性：苯酚和苯硫酚在近中性条件下的苄基化

  摘要：

  从三元体系ArCH 2 OH：H 2 SO 4：Me 2 S或四氢噻吩合成了一系列苄基二甲基ulf盐和相关的硫酸氢盐。所述盐通常是稳定的结晶固体，但是对于9-（蒽甲基）二甲基ulf硫酸氢盐观察到异常高的反应性。在接近中性的两相体系中，已选择的sulf盐分别用于苯酚和硫酚的O-和S-苄基化。还描述了在碱性条件下肟和苯并咪唑的苄基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00137-5

文献信息

• Microwave‐assisted synthesis of 1‐substituted‐1<i>H</i>‐benzimidazolium salts: Non‐competitive inhibition of human carbonic anhydrase I and II
  作者：Özgül Karlık、Nahit Gençer、Mert O. Karataş、Adem Ergün、Kübra Çıkrıkcı、Oktay Arslan、Bülent Alıcı、Işın Kılıç‐Cıkla、Namık Özdemir

  DOI：10.1002/ardp.201800325

  日期：2019.4

  compounds were examined as inhibitor of human carbonic anhydrase (hCA) I and II, and all of them inhibited hCA I and hCA II. Kinetic investigation results revealed that these compounds inhibit hCA I and hCA II in a non‐competitive manner. The iodide salts had higher inhibitory activity than their corresponding p‐toluenesulfonate salts.

  通过在微波辐射下1-取代苯并咪唑衍生物和对甲苯磺酸反应，合成了一系列1-取代-1H-苯并咪唑鎓对甲苯磺酸盐，收率良好。通过相应的对甲苯磺酸盐和 NaI 的阴离子交换反应合成了两种碘盐。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、IR、LC-MS 光谱方法和元素分析进行​​表征。1-甲氧基乙基-1H-苯并咪唑鎓对甲苯磺酸盐2d的晶体结构表明，阳离子和阴离子通过N-H···O和C-H···O氢键相互连接。所有化合物都被检测为人碳酸酐酶 (hCA) I 和 II 的抑制剂，并且它们都抑制 hCA I 和 hCA II。动力学研究结果表明，这些化合物以非竞争性方式抑制 hCA I 和 hCA II。
• Water-soluble N-heterocyclic carbene precursors bearing benzimidazole core: synthesis, characterization, in vitro antioxidant and anticancer studies
  作者：Öznur Doğan Ulu、Ali Kuruçay、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s00706-023-03041-y

  日期：2023.4

  13C NMR spectroscopy, LC–MS, and elemental analysis. The compounds were used for their antioxidant capacity by commercial kit assay. Further, these were screened for their cytotoxic effect against cell lines including MCF-7, A-549, and L929 using cisplatin as a reference drug. It resulted that the total antioxidant capacity values of the compounds were found to be quite low compared to the trolox equivalent

  苯并咪唑是含氮杂环系统的重要成员，因为它在药物化学（例如抗癌药物应用）中具有令人惊讶的良好生物学特性。牢记这一点，设计并报道了一系列新的不对称 1,3-二取代苯并咪唑盐。这些化合物是通过 1-烷基苯并咪唑与 2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷的反应合成的。所有化合物的结构均使用 FT-IR、1 H 和13C NMR 光谱、LC-MS 和元素分析。通过商业试剂盒测定使用化合物的抗氧化能力。此外，使用顺铂作为参考药物筛选它们对包括 MCF-7、A-549 和 L929 在内的细胞系的细胞毒性作用。结果发现，与 trolox 等效物相比，这些化合物的总抗氧化能力值非常低。另一方面，最重要的是，与顺铂（IC 50 = 83.11 和 87.80 µg/厘米3). 此外，与癌细胞相比，大多数化合物被发现对正常 L929 成纤维细胞是安全的（健康成纤维细胞的 IC 50值为 142.70–268.37
• Applications of quinoxaline‐bridged bis(benzimidazolium) salts as ligand sources for the palladium‐catalyzed Suzuki and Heck cross‐coupling reactions in an aqueous medium
  作者：Serpil Demir Düşünceli、Mehmet Hanifi Şahan、Murat Kaloğlu、Elvan Üstün、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/jccs.202200304

  日期：2022.11

  In the present work, quinoxaline-bridged bis(benzimidazolium) salts were prepared by the reaction of 2,3-bis(bromomethyl) quinoxaline and 1-substituted benzimidazole. The structures of the bis(benzimidazolium) salts were characterized by NMR, FT-IR, and elemental analysis techniques. Also, the photophysical properties of salts were investigated by UV–Vis absorption and fluorescence emission spectroscopy

  在目前的工作中，通过 2,3-双（溴甲基）喹喔啉和 1-取代苯并咪唑的反应制备了喹喔啉桥联双（苯并咪唑）盐。bis(benzimidazolium) 盐的结构通过 NMR、FT-IR 和元素分析技术进行了表征。此外，盐的光物理性质通过紫外-可见吸收和荧光发射光谱进行了研究。接下来，这些喹喔啉桥联双（苯并咪唑）盐被用作钯催化的 Suzuki-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 交叉偶联中的双齿苯并咪唑-2-亚基配体前体。这些盐在钯催化的交叉偶联反应中表现出中高活性。
• Synthesis, antimicrobial activity and molecular docking study of benzyl functionalized benzimidazole silver(I) complexes
  作者：Erkan Arı、Neslihan Şahin、Elvan Üstün、Muhammed Dündar、Hüseyin Karcı、İlknur Özdemir、Ahmet Koç、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s00775-023-02024-y

  日期：——

  In this study, a series of N-functionalized benzimidazole silver(I) complexes were prepared and characterized by FT-IR, 1H, 13C1H} NMR spectroscopy, and elemental analysis. Synthesized N-benzylbenzimidazole silver(I) complexes were evaluated for their antimicrobial activities against bacteria Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, and the fungal strains Candida albicans and

  在本研究中，制备了一系列N-官能化苯并咪唑银(I)配合物，并通过FT-IR、 1H 、 13C 1H }NMR光谱和元素分析对其进行了表征。评估了合成的N-苄基苯并咪唑银(I)复合物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌以及真菌菌株白色念珠菌和光滑念珠菌的抗菌活性。结果表明，与N-烷基苯并咪唑衍生物相比， N-烷基苯并咪唑银(I)配合物表现出良好的抗菌活性。特别是，复合物2e比其他复合物表现出完美的抗菌活性。通过基于DFT的计算方法对表征的分子进行优化，并通过针对细菌DNA旋转酶和CYP51的分子对接方法对优化后的分子进行详细分析。检测到的两个目标分子的氨基酸残基与预期一致，计算出的结合亲和力和抑制常数有利于进一步的研究。  图文摘要 合成了一系列N-烷基苯并咪唑银(I)配合物，并通过1H NMR、13C NMR和FT-IR光谱进行了充分表征。研究了合成的N-烷基苯并咪唑银 (I)
• COMT inhibiting methods and compositions
  申请人：Lieber Institute for Brain Development

  公开号：US10035799B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The present inventions include a method of inhibiting COMT enzyme in a subject as well as compounds of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful in the treatment of various disorders mediated by COMT, including Parkinson's disease and/or schizophrenia.

  本发明包括一种抑制受试者体内 COMT 酶的方法，以及可用于治疗由 COMT 介导的各种疾病（包括帕金森病和/或精神分裂症）的式 I 化合物或其药学上可接受的盐。