4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-phenylbenzenesulfonamide | 87929-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-methallyl-toluene-4-sulfonanilide；N-Methallyl-toluol-4-sulfonanilid；4-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 87929-22-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: IKJCJYNMUHUXFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  429.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-phenylbenzenesulfonamide 在 二氯化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chlormethyl-2-methyl-4-tosyl-2,3-dihydro-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  死反应冯1,5-二烯杂合schweifeldichlorid-己烯合成冯2,3-二氢-1,4-苯并噻嗪

  摘要：

  由N-烯丙基苯胺和二氯化硫合成2-氯甲基-2,3-二氢-苯并-1,4-噻嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88135-6
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化级联SP 2 C-H键的官能允许一锅访问4-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉从Ñ -Allyl- Ñ -arylsulfonamides

  摘要：

  我们已经开发了钯催化的级联反应，可以从N-烯丙基-N-芳基磺酰胺和苯磺酰氯有效合成4-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉。在此转换中，通过激活C（sp 2）-H键形成了两个C（sp 2）-C（sp 3）键。该反应使用容易获得的催化剂PdCl 2进行，其中Li 2 CO 3为廉价的碱，CuBr为添加剂，并且在两个反应伙伴上都可以耐受多种取代基。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02586

文献信息

• Synthesis of cyanoalkyl indolines through cyanoalkylarylation of N-allyl anilines with alkyl nitriles under metal-free and neutral conditions
  作者：Deqiang Liang、Xuemei Song、Lichun Xu、Yitong Sun、Ying Dong、Baoling Wang、Weili Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.018

  日期：2019.6

  An α-C(sp3)−H functionalization of alkyl nitriles under metal-free and neutral conditions is presented. In the presence of di-tert-butyl peroxide (DTBP), N-allyl anilines underwent exo-selective cyanoalkylation/cyclization cascade, providing a direct access to 3-cyanoalkyl indolines. Previously, a transition-metal catalyst and/or a strong base were generally required to activate nitrilic α-C−H bonds

  提出了在无金属和中性条件下烷基腈的α-C（sp 3）-H官能化。在二-的存在下叔丁基过氧化物（DTBP），ñ -烯丙基苯胺后行外型-选择性氰烷基化/环化级联，提供到3-氰基二氢吲哚的直接访问。以前，通常需要过渡金属催化剂和/或强碱来激活腈基α-CH键。该反应具有广泛的底物范围和低成本，并且伯，仲和叔吲哚-3-基腈都可以组装。
• Silver-Catalyzed Radical Arylphosphorylation of Unactivated Alkenes: Synthesis of 3-Phosphonoalkyl Indolines
  作者：Deqiang Liang、Dandan Ge、Yanping Lv、Wenzhong Huang、Baoling Wang、Weili Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00450

  日期：2018.4.20

  A silver-catalyzed phosphorylation/cyclization cascade of N-allyl anilines was developed, allowing direct access to 3-phosphonoalkyl indolines, which were previously obtainable only via tedious procedures under harsh/toxic conditions. The unactivated double bond serves as the radical acceptor, whereas H-phosphonates or -phosphine oxides act as the radical precursor. This protocol features simple operation

  已开发出N-烯丙基苯胺的银催化磷酸化/环化级联反应，可直接使用3-膦酰基烷基二氢吲哚，以前只能通过在苛刻/有毒条件下繁琐的程序才能获得这些二氢吲哚。未活化的双键充当自由基受体，而H-膦酸酯或-膦氧化物充当自由基前体。这个协议提供操作简单，广泛的底物范围和大外型选择性，和克规模合成可以容易地进行。
• Cu-Mediated Synthesis of Indolines and Dihydroisoquinolinones through Arylperfluoroalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Dandan Li、Yan Wang、Zhenzhen Jia、Zhaocheng Ou、Yongrui Dong、Cunjie Lv、Guangbin Fu、Deqiang Liang

  DOI：10.1002/ejoc.201900680

  日期：2019.8.15

  The copper‐mediated fluroalkylation/cyclization of N‐allyl anilines has been described with unactivated double bonds as the radical acceptor. The reaction provides an efficient and direct access to 3‐fluoroalkyl indolines in moderate to good yields. This protocol combines a simple experimental procedure with low‐costing fluoroalkylated sources and excellent functional group tolerance.

  N-烯丙基苯胺的铜介导的氟烷基化/环化已被描述为以未激活的双键为自由基受体。该反应以中等到良好的收率提供了直接和有效的3-氟烷基二氢吲哚的途径。该协议结合了简单的实验程序和低成本的氟代烷基化来源以及出色的官能团耐受性。
• Brønsted acid-catalyzed radical C H functionalization of acetone with N-allyl anilines to give 3-(3-oxobutyl)indolines
  作者：Xiufang Wang、Xiaohui Zhao、Xiulan Li、Bojie Huo、Ying Dong、Deqiang Liang、Yinhai Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.017

  日期：2019.5

  acid-assisted catalytic strategy for ketonic radical generation, and the first Brønsted acid-catalyzed radical CH functionalization of acetone across unactivated alkenes is presented. In the presence of TsOH and K2S2O8, N-allyl anilines underwent addition/cyclization cascade with acetone to afford 3-(3-oxobutyl)indolines with exo-selectivity and broad substrate scope at a relatively low temperature.

  在布朗斯台德酸辅助的酮基自由基催化反应策略中，用K 2 S 2 O 8代替了氢过氧化叔丁基（TBHP），这是前所未有的，并且首次提出了布朗斯台德酸催化丙酮在未活化烯烃上的自由基C H官能化。在TsOH和K 2 S 2 O 8的存在下，N-烯丙基苯胺与丙酮进行加成/环化级联反应，从而在相对较低的温度下获得具有外切选择性和广泛的底物范围的3-（3-氧代丁基）二氢吲哚。
• 含CF3吲哚啉和1,2,3,4-四氢异喹啉的合成方 法
  申请人：昆明学院

  公开号：CN109081800B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开一种含CF3吲哚啉和1,2,3,4‑四氢异喹啉的合成方法，涉及化合物合成技术领域。所述含CF3吲哚啉和1,2,3,4‑四氢异喹啉的合成方法，基于非活化烯烃双键作为自由基受体的无金属三氟甲基化/环化自由基串联反应，利用该反应可以一步合成含CF3的吲哚啉和1,2,3,4‑四氢异喹啉，该合成方法具有条件温和、操作简单、成本低、底物范围广、和呈现exo选择性等显著优点。