9,10-bis(carboxymethyl)anthracene | 25178-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(carboxymethyl)anthracene
• 英文别名: 9,10-Bis-carboxymethyl-anthracen；(10-Carboxymethyl-anthracen-9-YL)-acetic acid；2-[10-(carboxymethyl)anthracen-9-yl]acetic acid
• CAS: 25178-60-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: BBDHEBFBEPYAMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(carboxymethyl)anthracene 在 氯化亚砜 作用下， 生成 anthracene-9,10-diyl-di-acetic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rio, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12> 9, p. 182,244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二(氯甲基)蒽 在 lithium hydroxide monohydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 9,10-bis(carboxymethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  蓝光蒽的动力学稳定性：亚苯基桥接效果最佳

  摘要：

  在尝试动力学稳定蓝光发射蒽时，研究了一系列 9,10-二芳基化衍生物。双间三联苯取代大大提高了光化学和光氧化稳定性。 [6]环间六亚苯基桥联蒽的闭环增强了保护，甚至进一步导致额外的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.202103285

文献信息

• Highly Strained Phenylene Bicyclophanes
  作者：Gabi Ohlendorf、Christian W. Mahler、Stefan-S. Jester、Gregor Schnakenburg、Stefan Grimme、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/anie.201306299

  日期：2013.11.11

  Bending the rules: Strained bicyclophanes (see structure) with highly bent biphenylene units and a central aromatic moiety (yellow) forced into a perpendicular position were accessible in high yields by cyclization of the appropriate bromides by Yamamoto condensation. They were able to bind to graphite cutouts in solution and were adsorbed at the liquid/highly oriented pyrolytic graphite (HOPG) interface

  弯曲规则：通过山本缩合反应将适当的溴化物环化，可以高收率获得带有高度弯曲的联苯单元和中心芳香部分（黄色）的拉紧双环庚烷（参见结构）。它们能够与溶液中的石墨切口结合，并在液/高取向热解石墨（HOPG）界面处吸附，从而形成扩展的2D结构。
• Synthesis, cation binding, and photophysical properties of macrobicyclic anthraceno-cryptands
  作者：Joseph P. Konopelski、Florence Kotzyba-Hibert、Jean-Marie Lehn、Jean-Pierre Desvergne、Frédéric Fagès、Alain Castellan、Henri Bouas-Laurent

  DOI：10.1039/c39850000433

  日期：——

  The new cryptands, (1a) and (1b), possess remarkable spectroscopic and photophysical properties which are markedly affected by cation binding and by protonation.

  新的穴状配体（1a）和（1b）具有显着的光谱和光物理性质，受到阳离子结合和质子化的影响显着。
• Synthesis and Characterization of 2,8-Diazaperylene-1,3,7,9-tetraone, a New Anthracene Diimide Containing Six-Membered Imide Rings
  作者：Ali Reza Mohebbi、Cedric Munoz、Fred Wudl

  DOI：10.1021/ol200659c

  日期：2011.5.20

  A successful synthesis of novel diimides, namely anthracene diimide containing six-membered imide rings, with potential application in organic electronics is reported. The single crystal of 5a exhibits a close interplanar spacing of 3.45 Å between molecules in a stack.

  据报道成功合成了新颖的二酰亚胺，即含有六元酰亚胺环的蒽二酰亚胺，具有在有机电子领域的潜在应用。5a单晶在堆栈中的分子之间显示出3.45Å的紧密晶面间距。
• TIRE
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP3199571A1

  公开（公告）日：2017-08-02

  A tire includes a circular tire frame formed from a resinous material, the resinous material including a thermoplastic elastomer, the thermoplastic elastomer including: a hard segment that does not contain an aromatic ring; a soft segment; and a connection portion that includes an aromatic ring and that connects the hard segment and the soft segment.

  一种轮胎包括由树脂材料形成的圆形胎框，树脂材料包括热塑性弹性体，热塑性弹性体包括：不含芳香环的硬段；软段；以及包括芳香环并连接硬段和软段的连接部分。
• A Rational Approach to Fluorescence “Turn-On” Sensing of α-Amino-carboxylates
  作者：Dowook Ryu、Eunju Park、Dae-Sik Kim、Shihai Yan、Jin Yong Lee、Byoung-Yong Chang、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/ja078308e

  日期：2008.2.1

  A rational approach to fluorescence turn-on sensing of amino carboxylates is described, which primarily relies on the perturbation of the quenching n-pi* transiton energy level of a carbonyl ionophore relative to the pi-pi* transition energy level of an anthracene in the sensor. The anthracene-based bis (trifluoroacetylcarboxanilide) sensor is structurally simple but selectively senses alpha-amino acids as their carboxylate forms over beta and gamma-homologues, by forming a (1:1)-cyclic adduct with a large fluorescence enhancement factor of 110.