2-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)-N-ethylhydrazine-1-carbothioamide | 56866-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)-N-ethylhydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-[[2-(2,4-Dichlorophenoxy)acetyl]amino]-3-ethylthiourea
• CAS: 56866-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂N₃O₂S
• 分子量: 322.215
• InChiKey: IJNKWEOIAGKEAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)-N-ethylhydrazine-1-carbothioamide 在 二硫化碳 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-((5-((2,4-dichlorophenoxy)methyl)- 4-ethyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型三唑类药物作为乳腺癌抗癌剂的设计、合成、体外和计算机研究

  摘要：

  近年来，随着绝经后妇女乳腺癌发病率的增加，一些临床批准的抑制剂及其副作用表明需要开发新的芳香化酶抑制剂。在这项研究中，为了开发一种新的芳香酶抑制剂，三唑环系统是首选，因为它在该领域具有已知的活性。在最常用的芳香酶抑制剂如阿那曲唑和来曲唑的结构中，三唑环是由硫脲残基合成的。抑制剂结构使用1 H-NMR、13C-NMR、2D-NMR 和 HRMS 光谱方法。进行细胞毒性 (MTT) 试验以确定化合物对乳腺癌 (MCF7) 癌细胞类型的抗癌活性。此外，为了确定其作用的选择性，针对健康的 NIH3T3 细胞系（小鼠胚胎成纤维细胞）筛选了最终化合物。就MTT测定而言，观察到化合物5e对NIH3T3细胞系的计算IC 50值高于MCF7细胞系的IC 50值。考虑到活力结果，发现所选化合物5e显示出良好的安全性，并且具有抗癌活性。它是由确定的体外研究，化合物5e中显示出对芳香酶的抑制潜力，IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131198
• 作为产物：
  描述：

  2,4-滴酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl)-N-ethylhydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型三唑类药物作为乳腺癌抗癌剂的设计、合成、体外和计算机研究

  摘要：

  近年来，随着绝经后妇女乳腺癌发病率的增加，一些临床批准的抑制剂及其副作用表明需要开发新的芳香化酶抑制剂。在这项研究中，为了开发一种新的芳香酶抑制剂，三唑环系统是首选，因为它在该领域具有已知的活性。在最常用的芳香酶抑制剂如阿那曲唑和来曲唑的结构中，三唑环是由硫脲残基合成的。抑制剂结构使用1 H-NMR、13C-NMR、2D-NMR 和 HRMS 光谱方法。进行细胞毒性 (MTT) 试验以确定化合物对乳腺癌 (MCF7) 癌细胞类型的抗癌活性。此外，为了确定其作用的选择性，针对健康的 NIH3T3 细胞系（小鼠胚胎成纤维细胞）筛选了最终化合物。就MTT测定而言，观察到化合物5e对NIH3T3细胞系的计算IC 50值高于MCF7细胞系的IC 50值。考虑到活力结果，发现所选化合物5e显示出良好的安全性，并且具有抗癌活性。它是由确定的体外研究，化合物5e中显示出对芳香酶的抑制潜力，IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131198

文献信息

• Antihemolytic and Anticonvulsant Activities of 1-(2,4-Dichloro/2,4,5-Trichlorophenoxyacetyl)-4-alkyl/arylthiosemicarbazides and Their Inhibition of NAD-Dependent Oxidations and Monoamine Oxidase
  作者：Basheer Ali、Rajendra Kumar、Surendra S. Parmar、Chandradhar Dwivedi、Raymond D. Harbison

  DOI：10.1002/jps.2600640815

  日期：1975.8

  oxidation of succinate was not affected. These compounds inhibited the activity of monamine oxidase in rat brain homogenate, and the degree of inhibition ranged from 26.5 to 89.2 percent at a final concentration of 0.03mM, with kynuramine as the substrate. Almost all thiosemicarbazides possessed anticonvulsant activity; protection against pentylenetetrazol-induced convulsions in mice ranged from 10 to 70

  合成了几种1-（2,4-二氯和2,4,5-三氯苯氧基乙酰基）-4-烷基/芳硫代氨基脲，并通过其敏锐的熔点和元素分析对其进行了表征。所有取代的硫代氨基脲可保护狗红细胞的体外低渗溶血。这些硫代氨基脲选择性抑制丙酮酸和α-酮戊二酸的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）依赖性氧化，而琥珀酸的NAD依赖性氧化则不受影响。这些化合物抑制大鼠脑匀浆中单胺氧化酶的活性，在终浓度为0.03mM的情况下，以犬尿嘧啶为底物，其抑制程度范围为26.5％至89.2％。几乎所有的硫代氨基脲都具有抗惊厥活性。剂量为100 mg / kg ip时，对戊四氮诱发的小鼠惊厥的保护作用范围为10％至70％。这些结果提供了这些取代的硫代氨基脲的膜稳定性能与其对NAD依赖的氧化的选择性抑制和对单胺氧化酶的抑制能力的相似性的证据。另一方面，这些取代的硫代氨基脲所具有的抗惊厥活性与它们的体外抗溶血和酶抑制特性无关。