N¹-ethyl-N²-(4-methoxyphenyl)thiourea | 15863-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-ethyl-N²-(4-methoxyphenyl)thiourea
• 英文别名: N-ethyl-N'-(4-methoxy-phenyl)-thiourea；N-Aethyl-N'-(4-methoxy-phenyl)-thioharnstoff；N-Ethyl-N'-(4-methoxyphenyl)-thioharnstoff；N-Ethyl-N'-(4-methoxyphenyl)thiourea；1-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 15863-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD02940430
• 分子量: 210.3
• InChiKey: HYIVJXCKKDSCEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  308.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-ethyl-N²-(4-methoxyphenyl)thiourea 在 1-[4-(diacetoxyiodo)benzyl]-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2,4-diethyl-3,5-bis(4-methoxyphenylimino)-1,2,4-thiadiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Qian, Weixing; Jin, Erlei; Bao, Weiliang, Journal of Chemical Research, 2005, # 9, p. 613 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 甲氧苯胺 生成 N¹-ethyl-N²-(4-methoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  SolidN1-烷基-N2-芳基硫脲的结构和氢键。13C CP/MAS、IR和半经验AM1研究

  摘要：

  通过 13C CP/MAS NMR 和红外光谱研究了七种结晶 N1-烷基-N2-芳基硫脲。13C CP/MAS 光谱中的双组信号表明 N1-乙基-N2-(3-甲基苯基)硫脲和 N1-乙基-N2-(4-甲基苯基)硫脲分子在晶体学上是不等价的。最近通过 X 射线衍射证实，N1-丙烯-N2-苯基硫脲形成具有两个 N2νH…S 氢键的环状二聚体。IR 光谱中 3175-3295 cm-1 处的宽 νNH 最大值表明，在其他硫脲中，N1-H 和 N2-H 质子都参与氢键，而 N1- 环状二聚体中的非键合 N1-H 质子丙烯硫脲可能是个例外。半经验AM1计算表明，N2-H质子比N1-H质子带更多正电荷，因此应该优先参与N2νH…S氢键。

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199603)34:3<207::aid-omr858>3.0.co;2-0

文献信息

• Synthesis of thiazolidines via regioselective addition of unsymmetric thioureas to maleic acid derivatives
  作者：Alena S. Pankova、Mikhail A. Samartsev、Igor A. Shulgin、Pavel R. Golubev、Margarita S. Avdontceva、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1039/c4ra07840c

  日期：——

  The regioselectivity of the reaction between unsymmetric thioureas and maleic acid derivatives has been studied, and general regularities have been established.

  未对称硫脲与马来酸衍生物之间反应的区域选择性已经被研究，并建立了一般规律。
• Synthesis, Characterization and Structural Study of New Ethyl Thiourea Compounds and the Preliminary Naked-eye Sensors for Mercury and Argentum Metal Ions
  作者：Siti Aishah Hasbullah、Syahidatul Munirah Raffi、Nurnadzirah Mat Noh、Emma Izzati Zakariah、Fatimatul Akma Awang Ngah、Hamza Milad Abosadiya、Bohari Yamin

  DOI：10.13005/ojc/330227

  日期：2017.4.28

  Novel ethyl thiourea compounds 1a – 1f have been synthesized in good to high yields. The structure of all compounds was identified using FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and ESI-Mass. The compound 1-ethyl-3-(3-methoxyphenyl) thiourea 1d was obtained in crystalline form by recrystallization from DMSO. However, single crystal X-ray analysis revealed that the 1d molecule crystallized in a monoclinic crystal system with space group of P21/n and the unit cell dimensions are a = 11.0797(7) Å, b = 8.6081(6) Å, c = 11.9698(7) Å, α = 90°, β =104.543(2)°, γ = 90°, Z = 4 and V = 1105.04(12) Å3. The preliminary optical sensor properties for metal ions of 1a – 1f were investigated using naked-eye. The results determined that all compounds have the ability as naked eye sensors for mercury (Hg) and argentum (Ag) metal ions.

  新颖的乙基硫脲化合物 1a - 1f 以良好至高产率合成。利用傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 ESI-质谱鉴定了所有化合物的结构。化合物 1-乙基-3-（3-甲氧基苯基）硫脲 1d 是通过从 DMSO 中重结晶得到的晶体。然而，单晶 X 射线分析表明，1d 分子在单斜晶系中结晶，空间群为 P21/n，单胞尺寸为 a = 11.0797(7)埃，b = 8.6081(6)埃，c = 11.9698(7)埃，α = 90°，β = 104.543(2)°，γ = 90°，Z = 4，V = 1105.04(12)埃3。用肉眼初步研究了 1a - 1f 金属离子的光学传感器特性。结果表明，所有化合物都具有作为汞（Hg）和银（Ag）金属离子裸眼传感器的能力。
• Korohoda, Maria Jolanta; Bojarska, Aleksandra Barbara, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 4/5/6, p. 447 - 454
  作者：Korohoda, Maria Jolanta、Bojarska, Aleksandra Barbara

  DOI：——

  日期：——
• Some Alkyl Derivatives of Certain Aryl Substituted Thiazolidones¹
  作者：John A. Davis、F. B. Dains

  DOI：10.1021/ja01315a093

  日期：1935.12
• POLYMERIC COMPOSITIONS COMPRISING POLYISOPRENE
  申请人：Ansell Limited

  公开号：EP3068833A1

  公开（公告）日：2016-09-21