(E)-1-benzenesulfonyl-2-(trimethylsilyl)ethylene | 64489-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzenesulfonyl-2-(trimethylsilyl)ethylene
• 英文别名: [(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 64489-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂SSi
• 分子量: 240.398
• InChiKey: OAFHXIYOGFKWQE-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 溶解度：
  溶普通有机溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzenesulfonyl-2-(trimethylsilyl)ethylene 在 正丁基锂 作用下， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ochiai, Masahito; Sumi, Kenzo; Fujita, Eiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 3346 - 3349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲硫甲基苯基砜 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-benzenesulfonyl-2-(trimethylsilyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Ochiai, Masahito; Sumi, Kenzo; Fujita, Eiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 3346 - 3349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effective control of regioselectivity by a bridgehead substituent in the di-.pi.-methane rearrangement of dibenzobarrelenes and benzonorbornadienes
  作者：Leo A. Paquette、Elliott Bay

  DOI：10.1021/ja00334a039

  日期：1984.10

  Photoisomerisation via l'etat triplet de huit benzonorbornadienes monosubstitues et de deux benzobarrelenes isotopiquement substitues. L'analyse de l'effet substituant conduit a la proposition de deux mecanismes

  通过 l'etat 三重态苯并降冰片二烯单取代基和 deux benzobarrelenes isotopiquement 取代基进行光异构化。L'analysis de l'effet substituant pipe a la proposal de deux mecanismes
• Synthesis and activity studies of analogues of the rat selective toxicant norbormide
  作者：David Rennison、Sergio Bova、Maurizio Cavalli、Fernanda Ricchelli、Alessandra Zulian、Brian Hopkins、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.012

  日期：2007.4

  Norbormide [5-(alpha-hydroxy-alpha-2-pyridylbenzyl)-7-(alpha-2-pyridylbenzylidene)-5-norborn ene-2,3-dicarboximide] (NRB, 1), an existing but infrequently used rodenticide, is known to be uniquely toxic to rats but relatively harmless to other rodents and mammals. A series of NRB-related analogues were prepared to investigate the structural features responsible for, and the in vitro biological markers

  Norbormide [5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄叉基）-5-降冰片烯-2,3-二苯甲酰亚胺]（NRB，1），一种已存在但不常用的灭鼠剂，已知其对大鼠具有独特的毒性，但对其他啮齿动物和哺乳动物则无害。制备了一系列与NRB相关的类似物，以研究造成大鼠亲本分子体内杀伤力的结构特征和指示其体外致死性的体外生物学标记。描述了它们的合成和生物学评估（血管收缩，血管舒张，线粒体功能障碍，心脏毒性和致死性）。
• Sulfone reagents in organic synthesis
  作者：John J. Eisch、Mohammad Behrooz、Suresh K. Dua

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87362-9

  日期：1985.4

  The basic organometallic chemistry of β-silyl-substituted acetylenic, vinylic and alkyl sulfones has been investigated, with attention being given to metallation, carbometallation and the chemical reduction of carbon—carbon unsaturation. 2-Trimethylsilylvinyl and 2-trimethylsilylalkyl sulfones underwent smooth and stereoselective lithiation with RLi on the carbon α to the sulfonyl group. Carbometallation

  已经研究了β-甲硅烷基取代的炔属，乙烯基和烷基砜的基本有机金属化学，并着重于金属化，碳金属化和碳-碳不饱和键的化学还原。对2-三甲基甲硅烷基乙烯基和2-三甲基甲硅烷基烷基砜进行了平滑和立体选择性锂化，碳原子α上的RLi形成磺酰基。用RMgX或LiCuR 2可以实现乙烯基砜的金属羰基化，但是仅使用LiCuR 2可以使羰基砜顺利地金属羰基化; 这些乙炔通过RMgX或RLi进行烷基脱磺酰化。讨论了这些磺酰基-甲硅烷基-烃类金属衍生物的合成实用性，并阐明了它们在精制碳骨架中的价值，可用于制备烯烃，丙二烯，碳环化合物和立体定义的乙烯基砜。
• A novel synthesis of quinazolinequinone and carbazolequinone through anionic cycloaddition: its application to a synthesis of murrayaquinone A.
  作者：Akimori WADA、Syuichi HIRAI、Miyoji HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.42.416

  日期：——

  A novel synthesis of the quinazolinequinone (5) and the carbazolequinone (9) is described. Anionic cycloaddition of the heterocyclic esters (1 and 6) with phenyl β-trimethylsilylvinyl sulfone (2c) afforded the cycloadducts (3 and 7), which were converted to the quinones (5 and 9) via the phenols (4 and 8). This method was applied to a covenient synthesis of murrayaquinone A (10).

  描述了喹唑啉醌(5)和咔唑醌(9)的一种新合成方法。将杂环酯(1和6)与苯基β-三甲基硅基乙烯基砜(2c)进行阴离子环加成得到环加成产物(3和7)，然后通过酚类化合物(4和8)转化为醌类化合物(5和9)。这种方法被应用于murrayaquinone A (10)的便捷合成。
• Dienophilic properties of phenyl vinyl sulfone and trans-1-(phenylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)ethylene. Their utilization as synthons for ethylene, 1-alkenes, acetylene, and monosubstituted alkynes in the construction of functionalized six-membered rings via [4 + 2] .pi. cycloaddition methodology
  作者：Richard V. C. Carr、Richard V. Williams、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00173a039

  日期：1983.12