9-H-anthracenonium ion | 14314-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-H-anthracenonium ion
• 英文别名: anthracenium ion；anthracenium；9H-anthracenium；9,10-dihydro-anthracen-9-ylium；9-Anthracenium-Ion；9,10-Dihydroanthracen-10-ylium；9,10-dihydroanthracen-10-ylium
• CAS: 14314-91-1；23778-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₁
• 分子量: 179.241
• InChiKey: SUTLRDIRJHLWDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-H-anthracenonium ion 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-(2-丙烯基)-9,10-二氢蒽
  参考文献：
  名称：

  Generation of Diarylcarbenium Ion Pools via Electrochemical C–H Bond Dissociation

  摘要：

  通过二苯甲烷衍生物的低温电化学氧化，生成了二芳基碳正离子"离子池"。除了具有各种取代基的二苯甲烷外，我们还发现9,10-二氢蒽、二苯并苏烯和氧杂蒽等二苯甲烷的稠合衍生物也能作为离子池的前体。通过低温NMR分析和冷喷雾质谱分析证实了二芳基碳正离子的生成。此外，还研究了其与各种碳亲核试剂如烯丙基三甲基硅烷、1,3,5-三甲基苯和茴香的反应活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.594
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 三氯化铝 、 三氯化锑 作用下， 生成 9-H-anthracenonium ion
  参考文献：
  名称：

  在非质子熔盐介质中通过自质子化反应生成砷离子

  摘要：

  我们已经通过 /sup 1/H NMR 和淬火检查了一组多环芳烃在非质子液体 SbCl/sub 3/-10 mol % AlCl/sub 3/ 中从 100 到 130/sup 0/C 的反应行为和分离技术。对于蒽、芘、9,10-二甲基蒽、9,10-二苯基蒽和并四苯，我们观察到一种新的芳烃自质子化反应，其质子来源是部分芳烃的缩合脱氢与芳烃氧化相结合通过 SbCl/sub 3/。然而，萘和菲不发生这种反应。有证据表明自质子化反应是通过芳烃被 SbCl/sub 3/ 氧化成自由基阳离子而进行的，AlCl/sub 3/ 的作用是增强 Sb/sup 的氧化能力3 +//Sb/sup 0/ 一对。

  DOI：

  10.1021/ja00536a024

文献信息

• Comparison of pKR values of fluorenyl and anthracenyl cations
  作者：Michael C. Courtney、Aoife C. MacCormack、Rory A. More O'Ferrall

  DOI：10.1002/poc.511

  日期：2002.8

  Comparison with pKR = −15.9 for the fluorenyl cation indicates that the latter ion is less stable by more than 10 log units (15 kcal mol−1). This difference is (a) considerably larger than that between the benzhydryl (pKR = −11.7) and fluorenyl cations (ΔpK = 4.2), which has been considered too small to indicate antiaromatic character for the fluorenyl cation, and (b) comparable to that between pKas

  根据酸催化蒽的9,10-水合物脱水的 速率常数k H的比率，报告了蒽醌离子在50:50（v / v）的三氟乙醇水溶液中的p K R = -5.1值和k用于碳正离子的逆水解（K R  ＝  k / k H）。 对于芴基阳离子，与p K R = -15.9的比较表明，后者离子的稳定性差了10个log单位以上（15 kcal mol -1）。该差异（a）大大大于苯甲基（p K R  = -11.7）和芴基阳离子（Δp）之间的差异。K  = 4.2），该值太小，不足以指示芴基阳离子的抗芳烃特性，并且（b）可与芴（22.6）和二苯甲烷（32.2）的电离（在DMSO中）的p K a s相比，其被解释为暗示芴基阴离子的芳族特征。结果表明，蒽水合物和9-羟基芴的稳定性的差异仅对p K R值的差异贡献很小，并且芴基阳离子被约10kcal mol -1不稳定。p K a的差异较小芴亚胺（5.85）和苯甲lim啶（7
• Hydride abstraction from 9,10-dihydroanthracene and 5,12-dihydronaphthacene in an aprotic molten salt medium
  作者：A. C. Buchanan、A. S. Dworkin、G. P. Smith

  DOI：10.1021/jo00315a055

  日期：1981.1