9-氟蒽 | 529-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-氟蒽
• 英文名称: 9-fluoroantracene
• 英文别名: 9-Fluoroanthracene；9-fluoro-anthracene；9-Fluor-anthracen；9-Fluoranthracen
• CAS: 529-85-1
• 化学式: C₁₄H₉F
• mdl: MFCD09037601
• 分子量: 196.224
• InChiKey: RDXADDJRENGLRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氟蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到9-bromo-10-fluoroanthracene
  参考文献：
  名称：

  关于硫醇，亚磺酸和亚磺酸与过氧化氢的反应。

  摘要：

  从蛋白质折叠到氧化还原信号传导，硫醇与H 2 O 2的反应对于生命必不可少的许多过程至关重要。最初的产物被假定为亚磺酸，但是它们的观察以及其后续反应的动力学和机理表征已证明具有挑战性。引入9-氟三茂金属取代基使得能够使用19 F NMR直接监测硫醇与H 2 O 2的反应以生成亚磺酸，然后将其氧化为亚磺酸和磺酸。如缺乏同位素效应以及动力学对pH的依赖性，但对缓冲液浓度的依赖性所揭示的，氧化是特定碱催化的。

  DOI：

  10.1002/anie.201610402
• 作为产物：
  描述：

  9,10-di-tert-butyl-9,10-dihydroanthracene 在 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9-氟蒽
  参考文献：
  名称：

  Structural effects controlling the rate of the retro-Diels-Alder reaction in anthracene cycloadducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a006

文献信息

• N-fluorosulfonimides, process for their production, as well as their use
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05786474A1

  公开（公告）日：1998-07-28

  N-fluorosulfonimides of general formula I (R.sup.1 --SO.sub.2).sub.2 NF (I), in which R.sup.1 means a methyl group each or together a group --(CH.sub.2).sub.n --with n=1, 2 or 3, especially N-flouromethanesulfonimide, (CH.sub.3 SO.sub.2).sub.2 NF, their production as well as their use for electrophilic fluorination of activated C--H bonds of organic molecules, are described.

  通用公式I（R.sup.1 --SO.sub.2).sub.2 NF（I）的N-氟磺酰亚胺，其中R.sup.1表示每个甲基或一起一个--（CH.sub.2).sub.n--与n=1、2或3的基团，特别是N-氟甲磺酰亚胺，（CH.sub.3 SO.sub.2).sub.2 NF，它们的制备以及它们用于有机分子活化的C-H键的亲电氟化。
• New, mild method for directed introduction of a fluorine atom into aromatic molecules
  作者：Stojan Stavber、Iztok Košir、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39920000274

  日期：——

  Hydroxyalkyl groups in various aromatic molecules are replaced with a fluorine atom by CsSO4F at room temperature thus regioselectively forming aryl fluorides in high to excellent yields.

  在室温下，各种芳族分子中的羟基烷基被CsSO 4 F替换为氟原子，从而以高产率至极好的选择性区域形成芳基氟化物。
• Carbonyl-Directed Aliphatic Fluorination: A Special Type of Hydrogen Atom Transfer Beats Out Norrish II
  作者：Fereshte Ghorbani、Stefan Andrew Harry、Joseph N. Capilato、Cody Ross Pitts、Jacob Joram、Garvin N. Peters、John D. Tovar、Ivor Smajlagic、Maxime A. Siegler、Travis Dudding、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jacs.0c07004

  日期：2020.8.26

  electrochemical studies, synthetic probes, and computational experiments. To our surprise, the mechanism suggests intermolecular hydrogen atom transfer (HAT) chemistry at play, rather than classical Norrish hydrogen atom abstraction as initially conceived. What is more, we discovered a unique role for photopromoters such as benzil and related compounds that necessitates their chemical transformation through

  最近，我们小组报道了烯酮和酮官能团，在光激发下，可以指导萜类衍生物中的位点选择性 sp3 CH 氟化。这种转变实际上是如何发生的仍然是个谜，因为想到了大量的机械可能性。在此，我们报告了通过动力学研究、同位素标记实验、19F 核磁共振、电化学研究、合成探针和计算实验描述反应机理的综合研究。令我们惊讶的是，该机制表明分子间氢原子转移 (HAT) 化学在起作用，而不是最初设想的经典 Norrish 氢原子提取。更，我们发现了光促进剂的独特作用，例如苄基和相关化合物，它们需要通过氟化进行化学转化才能有效。我们的发现提供了一种不寻常形式的定向 HAT 的文档，对于定义未来方法开发的必要参数至关重要。
• Substituent-Dependent Nitration of 9-Substituted 9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracenes
  作者：MC Harsanyi、RK Norris、G Sze、PK Witting

  DOI：10.1071/ch9951949

  日期：——

  Mononitration of 9-substituted ethanoanthracenes, bearing Me, But, F, Br, I, OMe , NO2, CN, CHO or CO2Me substituents at the bridgehead carbon, was found to occur exclusively at the β-positions of the aromatic ring. The mononitro products were isolated, identified by 1H n.m.r. spectroscopy, and their relative proportions were estimated by quantitative g.l.c . and/or by 1H n.m.r. spectroscopy. For all the above substrates the proportion of nitration at the β-position meta to the bridgehead carbon bearing the substituent [to give compounds of the general form (4)] was greater than the proportion of nitration at the corresponding β-position para to the bridgehead substituent [to give compounds of the general form (3)]. Whilst the preferential nitration at the β-positions of the aromatic rings is consistent with the previously reported nitration of 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene (2a) itself, no observations of this preferential meta attack have been made previously. No correlation could be made of this behaviour with available substituent parameters for the widely sterically and electronically disparate set of substituents used in this study, and the origin of this preferential attack remains unclear. Dinitration in this system was studied only superficially. The influence of the bridgehead substituent together with that of the nitro group already present on one aromatic ring appear to combine with quite unpredictable results in orienting the position of attack of the incoming nitro group onto the other (non-nitrated) aromatic ring.

  研究发现，桥头碳上含有 Me、But、F、Br、I、OMe、NO2、CN、CHO 或 CO2Me 取代基的 9-取代乙蒽的单硝化作用只发生在芳香环的β位。单硝基产物被分离出来，并通过 1H n.m.r. 光谱进行鉴定，其相对比例则通过定量 g.l.c .和/或 1H n.m.r. 光谱进行估算。对于上述所有底物，在含有取代基的桥头碳的β-元位置上的硝化比例[得到一般形式 (4) 的化合物]大于在桥头取代基的相应β-对位位置上的硝化比例[得到一般形式 (3) 的化合物]。虽然芳香环 β 位的优先硝化与之前报道的 9,10-二氢-9,10-乙桥蒽 (2a) 本身的硝化一致，但之前并没有观察到这种优先元攻击。由于本研究中使用的取代基在立体和电子方面存在很大差异，因此无法将这种行为与现有的取代基参数联系起来，而且这种优先偏置的起源仍不清楚。 对该体系中的二硝化作用仅进行了表面研究。桥头取代基和一个芳香环上已经存在的硝基的影响，似乎在确定进入的硝基对另一个（未硝化的）芳香环的攻击位置时，产生了难以预测的结果。
• 一种含芴及吲哚类化合物及其应用
  申请人：烟台九目化学股份有限公司

  公开号：CN112430238A

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明涉及一种含芴及吲哚类化合物，所述的含芴及吲哚类化合物的结构式如下式(I)所示：，其中，R基团为如下基团中的任意一种：环烷基、苯基、联苯基、咔唑基、吡啶基、取代或未取代的C10‑C60的稠环芳基或呋喃基、噻吩基。所述的含芴及吲哚类化合物应用于有机电致发光器件中，所述有机电致发光器件的有机层中包括至少一种所述的含芴及吲哚类化合物。本发明所述的含芴及吲哚类化合物应用于有机电致发光器件中，可以降低OLED器件的驱动电压，提高器件的发光效率和色纯度。在OLED器件的应用上具有很大的应用价值和商业价值，具备良好的产业化前景。