1,2-bis(9-anthracenyl)ethyne | 20199-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2-bis(9-anthracenyl)ethyne
• 英文别名: 1,2-di(anthracen-9-yl)ethyne；1,2-bis(9-anthryl)acetylene；di(anthracen-9-yl)acetylene；1,2-di-9-anthrylacetylene；1,2-bis(9-anthryl)ethyne；bis(9-anthryl)acetylene；9-(2-anthracen-9-ylethynyl)anthracene
• CAS: 20199-19-3
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: WSEMPUNMUMBGQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  309-313 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  644.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(9-anthracenyl)ethyne 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~250.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.8h， 生成 反式-1,2-双(9-蒽基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  cis-1,2-Bis(9-anthryl)ethylene. Prearation and photochemical properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a039
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1,2-bis(9-anthracenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  极性溶剂中1,2-双（9-蒽）乙炔中电荷转移态形成的动力学：参与分子内扭转坐标的对称还原

  摘要：

  我们已经研究了1,2-双（9-蒽）乙炔作为模型化合物，用于表征激发态下溶剂介导的对称还原过程。得益于连接两个蒽基部分的乙炔桥，与经典的9,9'-联蒽基模型化合物相比，该系统在末端发色团之间保持最小的空间位阻。炔桥还允许整个分子之间显着的电子偶联，这允许光吸收后电子密度的重新分布。飞秒分辨的荧光测量用于确定乙腈和环己烷溶液中的光谱演化。我们观察到，对于1,2-双（9-蒽）乙炔，电荷转移态的形成以清晰的双峰方式发生，并且时间尺度分开。具体来说，发射光谱的演化涉及第一个溶剂响应介导的亚皮秒级，其中荧光从非极性溶剂的典型（局部激发）变为中间的部分电荷转移状态。进入完全电荷转移状态的第二阶段以37.3 ps的更长的时间常数发生。由于在该系统中将空间位阻减至最小，与典型的模型化合物9,9'-双蒽基相比，该分子在与电荷重新分布相关的两个蒽类部分之间的扭转时可经历大得多的振幅运动。显然，较大的1,2-双（

  DOI：

  10.1021/jp4038705

文献信息

• Alkyne metathesis with simple catalyst systems: High yield dimerization of propynylated aromatics; scope and limitations
  作者：Neil Gregory Pschirer、Uwe H.F. Bunz

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00282-8

  日期：1999.3

  yield dimerization of propynylated benzenes and propynylnaphthalene by a mixture of Mo(CO)6 and 4-chlorophenol at 140 °C in 1,2-dichlorobenzene is reported to give the corresponding disubstituted alkynes. The scope and limitation of the reaction and the influence of substitution pattern and substitution type are discussed. Oxygen or nitrogen carrying substrates metathesize in moderate to good yields

  据报道，Mo（CO）6和4-氯苯酚在140°C的条件下于1,2-二氯苯中的混合物可高产丙炔基苯和丙炔基萘，生成相应的二取代炔烃。讨论了反应的范围和局限性以及取代方式和取代类型的影响。携带氧气或氮气的底物以中等至良好的产率复分解，并且邻烷基取代的实例非常有效地形成了各自的甲苯。
• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. IV. The Syntheses of Some Diarylacetylenes
  作者：Shuzo Akiyama、Kazuhiro Nakasuji、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.2231

  日期：1971.8

  The syntheses of 1,1′-, 9,9′-, and 1,9′-dianthryl-, 2,2′-, 3,3′-, and 9,9′-diphenanthryl-, 1,1′-and 2,2′-dipyrenyl-, and 6,6′-dichrysenylacetylenes according to the pyrolytic reactions of the corresponding β-ketoalkylidenetriphenylphosphorane derivatives (intramolecular Wittig reaction) were described.

  1,1'-、9,9'-和1,9'-二蒽基-、2,2'-、3,3'-和9,9'-二菲基-、1,1'-的合成根据相应的 β-酮亚烷基三苯基正膦衍生物（分子内 Wittig 反应）的热解反应，描述了 2,2'-二芘基-和 6,6'-二炔基乙炔。
• Chemistry of Anthracene–Acetylene Oligomers. XIV. Convenient Synthesis of Anthrylethynes by Double Elimination Reaction from Aldehydes and Sulfones
  作者：Shinji Toyota、Rie Azami、Tetsuo Iwanaga、Daisuke Matsuo、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1246/bcsj.82.1287

  日期：2009.10.15

  Three dianthrylethynes and an anthracene―acetylene trimer were conveniently synthesized by double elimination reactions starting from anthraldehydes and [(phenylsulfonyl)methyl]anthracenes. In the optimal one-shot process, a THF solution of these substrates and diethyl chlorophosphate was treated with LiHMDS at room temperature to give the desired alkynes in excellent yields without chromatographic

  从蒽醛和[（苯磺酰基）甲基]蒽开始，通过双消除反应方便地合成了三个二蒽乙炔和一个蒽-乙炔三聚体。在最佳的一次性工艺中，这些底物和氯磷酸二乙酯的 THF 溶液在室温下用 LiHMDS 处理，以优异的收率得到所需的炔烃，无需色谱纯化。中间体乙烯基砜之一的结构通过 X 射线晶体学确定。
• Novel polycyclic aromatic hydrocarbons by intramolecular diels-alder reaction: from lepidopterenes to benzenobenzopentaphenes via dianthrylethanes
  作者：Hans-Dieter Becker、Kjell Andersson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87570-0

  日期：1986.1

  effect of the substituent (methyl, formyl, cyano, benzoyl) on the 4+2 cycloreversion has been studied. Benzoyllepidopterene was thermally converted into benzoyldianthrylethane whose photochemical isomerization involving the excited triplet state results in an intramolecular Diels-Alder reaction. The biacetyl-sensitized photochemical isomerization of the parent 1,2-di(9-anthryl)ethane, followed by dehydrogenation

  已经合成了一系列的单取代的鳞翅目烯，并且研究了取代基（甲基，甲酰基，氰基，苯甲酰基）对4 + 2环还原的影响。苯并蝶蝶烯被热转化为苯甲酰基二蒽乙烷，其光化学异构化涉及激发的三重态导致分子内Diels-Alder反应。母体1,2-二（9-蒽基）乙烷的联乙酰敏化光化学异构化，然后用DDQ脱氢导致形成苯甲酰苯并五苯环体系。
• π共役化合物およびその製造方法
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2017154988A

  公开（公告）日：2017-09-07

  【課題】多様な骨格を有するπ共役化合物およびその簡便な合成法を提供すること、並びに新規π共役化合物を提供する。【解決手段】本発明のπ共役化合物の製造方法は、非プロトン性溶媒の存在下、化合物Ａと化合物Ｂを混合して反応させ、得られたボレピン誘導体に対して、酸化反応させる工程を含むものである。化合物Ａは、少なくとも一方が炭素原子に直結したアルキニル基を含む化合物であり、化合物Ｂは、ハロゲン原子（但しフッ素原子を除く）またはトリフルオロメタンスルホニル基と、互いに結合して環を形成していてもよい２つのアリール基とがホウ素に直結したユニットを含む化合物である。【選択図】 なし

  【问题】提供具有多样骨架的π共轭化合物及其简便的合成方法，并提供新的π共轭化合物。 【解决方法】本发明的π共轭化合物的制备方法是在非质子性溶剂存在下，混合化合物A和化合物B进行反应，并包括对所得到的博莱品衍生物进行氧化反应的步骤。化合物A是至少含有一个直接连接到碳原子上的炔基的化合物，化合物B是含有与硼直接连接的单元的卤素原子（但不包括氟原子）或三氟甲磺酰基和可以形成环的两个芳基基团的化合物。 【选定图】无