1-(anthracen-9-yl)-3-phenylpropan-1-one | 50688-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(anthracen-9-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Anthracen-9-yl-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 50688-73-8
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: KJVDXPAGCIGHHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.9±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(anthracen-9-yl)-3-phenylpropan-1-one 、 正丁醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-(anthracen-9-yl)-2-benzylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用1°和2°醇进行氢借入催化：导致α和β支链产物的研究和范围

  摘要：

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132051
• 作为产物：
  描述：

  9-乙酰基蒽 、 苯甲醇 在 Mn(7-hydroxy-2-methyl-1,8-naphthyridine-N-oxide)(CO)₃Br 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到1-(anthracen-9-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于萘啶-N-氧化物支架的质子 Mn(I) 配合物：质子化/去质子化研究和酮烷基化的催化应用

  摘要：

  合成了在 1,8-萘啶-N-氧化物支架 ( L 1 H)上带有质子响应性羟基单元的 Mn(I) 配合物 ( 1 )。1的分子结构揭示了配体的内酰胺形式。制备了相应的去质子化内酰胺配合物[ 18-C-6-K·2 ]和3并对其进行了结构表征。通过1 H NMR 和 UV-vis 光谱研究了内酰胺和内酰胺形式之间的酸碱平衡。催化效率1通过进行酮与伯醇的α-烷基化反应来评估。就酮和醇而言，α-烷基化反应的范围很广。质子催化剂的功效在生物活性类固醇孕酮和孕烯醇酮的烷基化中得到证实。受控催化剂 [Mn(L 2 )(CO) 3 Br] ( 4 ) 结构与1相似，但没有质子响应性羟基单元，其催化效率显着降低，这证明了羟基官能团在1中的关键作用。进行了动力学研究、对照反应和氘标记实验，以获得机械方面的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00085