bis[N-(trifluoromethylsulfonylimino)]trifluoromethanesulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: bis[N-(trifluoromethylsulfonylimino)]trifluoromethanesulfonic acid
• 英文别名: bis(trifluoromethylsulfonylimino)trifluoromethanesulfonic acid；BTISA；1,1,1-trifluoro-N-[S-(trifluoromethyl)-N-(trifluoromethylsulfonyl)sulfonimidoyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₃HF₉N₂O₅S₃
• 分子量: 412.235
• InChiKey: JKJIFGIHFQKYBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[N-(trifluoromethylsulfonylimino)]trifluoromethanesulfonic acid 、 1-(1,1,2,2-四氟乙基)咪唑 在 silver carbonate 、 碘代异丁烷 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双（全氟烷基磺酰亚胺）三氟甲磺酸的烷基衍生物

  摘要：

  ñ -甲基和Ñ的乙基衍生物ñ - （三氟甲基磺酰基） - [ Ñ ' - （trifluoromethylsufonyl）-trifluoromethylsulfoximidoyl]酰亚胺2A，b是由二烷基化（trifluoromethylsulfonylimino）三氟甲磺酸制备1或它的银盐1A。事实证明，尽管Me（Et）基团连接到氮原子上，但这些酰亚胺是强烷基化剂。双（三氟甲基磺酰亚胺）三氟甲磺酸银盐存在下n- PrI，i- PrI，n- BuI和n- AmI的烷基化活性研究了1a。

  DOI：

  10.1021/jo900195k
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以95%的产率得到bis[N-(trifluoromethylsulfonylimino)]trifluoromethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸和双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺的新型有机超强酸-N-（三氟甲基磺酰基）亚氨基衍生物的合成。

  摘要：

  三氟甲基和苯基磺酰亚胺基酰亚胺的N-三氟甲基磺酰基衍生物的盐已经通过两种不同的途径合成。两种方法都是一锅法反应，在温和条件下以高收率运行。制备了两种新型的有机超酸：双[N-（三氟甲基磺酰基）三氟甲烷磺酰亚胺基]亚胺和N，N'-双（三氟甲基磺酰基）二亚氨基三氟甲烷磺酸，并通过单晶X射线衍射获得了其钾盐的结构。 。

  DOI：

  10.1039/b503286p
• 作为试剂：
  描述：

  氟苯 、 3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 bis[N-(trifluoromethylsulfonylimino)]trifluoromethanesulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到4-fluoro-3'-trifluoromethylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  用于弗里德-克拉夫茨酰化反应的新型布朗斯台德酸催化剂

  摘要：

  在芳族底物的亲电子酰化反应中，双（三氟烷基磺酰亚胺基）三氟甲磺酸已显示出显着的催化能力。在Friedel-Crafts酰化反应中，通常使用1 mol％的催化剂使用各种全氟烷基取代的芳酰氯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.038

文献信息

• New kinds of organic superacids. Bis(perfluoroalkylsulfonylimino)trifluoromethanesulfonic acids and their trimethylsilyl esters
  作者：Anna G. Posternak、Romute Yu. Garlyauskayte、Vitalij V. Polovinko、Lev M. Yagupolskii、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1039/b815155e

  日期：——

  A synthesis of new unsymmetric trifluoromethylsulfonylimino(nonafluoro-n-butyl-sulfonylimino)trifluoromethanesulfonic acid (1b) is reported. During the silylation reactions studies of bis(perfluoroalkylsulfonylimino)trifluoromethanesulfonic acids (1a,b) it was shown that reaction proceeds exclusively on the central oxygen atom to give trimethylsilyl esters. The obtained esters along with several trimethylsilylesters of sulfonic acids have been studied by 29Si-NMR spectroscopy and an attempt to estimate the strength of bis(perfluoroalkylsulfonylimino)trifluoromethanesulfonic acids by the 29Si-NMR chemical shifts of their trimethylsilylesters was made, resulting in the conclusion that these compounds may be cited as the strongest organic Brønsted acids.

  报告了一种新合成的非对称三氟甲磺酰亚胺基（九氟正丁基磺酰亚胺基）三氟甲磺酸（1b）。在双（全氟烷基磺酰亚胺基）三氟甲磺酸（1a,b）的硅烷化反应研究中，显示反应仅在中心氧原子上进行，生成三甲基硅酯。通过29Si-NMR光谱研究获得的酯与几种磺酸的三甲基硅酯，并尝试通过它们的三甲基硅酯的29Si-NMR化学位移来估计双（全氟烷基磺酰亚胺基）三氟甲磺酸的强度，结果表明这些化合物可能被列为最强的有机布朗斯特酸。
• Alkyl Derivatives of Bis(perfluoroalkylsulfonylimino)trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Anna G. Posternak、Romute Yu. Garlyauskayte、Lev M. Yagupolskii

  DOI：10.1021/jo900195k

  日期：2009.6.5

  N-Methyl and N-ethyl derivatives of N-(trifluoromethylsulfonyl)-[N′-(trifluoromethylsufonyl)-trifluoromethylsulfoximidoyl] imides 2a,b were prepared by alkylation of bis(trifluoromethylsulfonylimino)trifluoromethanesulfonic acid 1 or its silver salt 1a. It turns out that these imides are strong alkylating agents in spite of the fact that Me (Et) groups are attached to nitrogen atom. The alkylating

  ñ -甲基和Ñ的乙基衍生物ñ - （三氟甲基磺酰基） - [ Ñ ' - （trifluoromethylsufonyl）-trifluoromethylsulfoximidoyl]酰亚胺2A，b是由二烷基化（trifluoromethylsulfonylimino）三氟甲磺酸制备1或它的银盐1A。事实证明，尽管Me（Et）基团连接到氮原子上，但这些酰亚胺是强烷基化剂。双（三氟甲基磺酰亚胺）三氟甲磺酸银盐存在下n- PrI，i- PrI，n- BuI和n- AmI的烷基化活性研究了1a。
• Synthesis of new organic super acids—N-(trifluoromethylsulfonyl)imino derivatives of trifluoromethanesulfonic acid and bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
  作者：Romute Yu Garlyauskayte、Alexander N. Chernega、Christophe Michot、Michel Armand、Yurii L. Yagupolskii、Lev M. Yagupolskii

  DOI：10.1039/b503286p

  日期：——

  N-trifluoromethylsulfonyl derivatives of trifluoromethyl- and phenylsulfonimidoyl imides have been synthesized by two different routes. Both methods are one-pot reactions, that run in mild conditions with good yields. Two novel organic super acids: bis[N-(trifluoromethylsulfonyl)trifluoromethanesulfonimidoyl]imide and N,N'-bis(trifluoromethyl-sulfonyl)diimino trifluoromethanesulfonic acid were prepared and

  三氟甲基和苯基磺酰亚胺基酰亚胺的N-三氟甲基磺酰基衍生物的盐已经通过两种不同的途径合成。两种方法都是一锅法反应，在温和条件下以高收率运行。制备了两种新型的有机超酸：双[N-（三氟甲基磺酰基）三氟甲烷磺酰亚胺基]亚胺和N，N'-双（三氟甲基磺酰基）二亚氨基三氟甲烷磺酸，并通过单晶X射线衍射获得了其钾盐的结构。 。