ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyhept-6-enoate | 1422042-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyhept-6-enoate
• CAS: 1422042-41-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: MRWWYRDPZLFAGG-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyhept-6-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (2E,8E,10S,11S)-11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-(methoxymethoxy)-7-oxopentadeca-2,8,14-trienoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的C1-C15的合成：战术上的进步可以导致更好的聚酮化合物合成设计策略

  摘要：

  描述了棕榈油内酯A C1-C15片段的简化合成方法。战术上的重要进展（相对于Dudley实验室的先前报告）包括使用DIP氯化物的非对映选择性还原（> 20：1 dr）C7酮和改进的保护基团策略，可同时提高步数和最终比赛效率。线性烷基乙烯基酮衍生物的不对称还原是有机合成中很大程度上未解决的问题。在本研究中，DIP氯化物对于不对称还原烷基乙烯基酮衍生物具有独特的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester 在 喹啉 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Palmerolide A, Featuring Alkynogenic Fragmentation and syn-Selective Vinylogous Aldol Chemistry

  摘要：

  An enantioselective route to palmerolide A is described. The approach features original syntheses of three subunits, which are then assembled to produce a known late-stage intermediate and formally provide the highest overall yield of the natural product reported to date. Recent Innovations in alkynogenic fragmentation and vinylogous aldol methodology figure prominently In the synthesis of the C1-C15 and C16-C25 subunits, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol400014e