(E)-N-(prop-1-en-1-yl)acetamide | 5202-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(prop-1-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(prop-1-en-1-yl)acetamide；(E)-N-(1-Propenyl)acetamid；E-N-(1-propenyl)-acetamide；(E)-1-acetamido-1-propene；trans-N-Propenylacetamide；trans-N-<1-Propyliden>-acetamid；N-[(E)-prop-1-enyl]acetamide
• CAS: 5202-80-2
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: MUCPRRDAVFMYOG-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  225.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基硅烷 、 (E)-N-(prop-1-en-1-yl)acetamide 在 亚磷酸三苯酯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到N-(1-(methyldiphenylsilyl)propyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Rh(I)-Catalyzed Sequential Hydrosilylation toward the Assembly of Silicon-Based Peptidomimetic Analogues

  摘要：

  A highly regioselective Rh(I)-catalyzed hydrosilylation of enamides is presented. This mild protocol allows access to a wide variety of different arylsilanes with substitution at the beta-position of the enamide and functionalization on the alkyl chain tethered to the silane. This protocol is extended to include a sequential one-pot hydrosilylation. Using diphenylsilane as the appendage point, hydrosilylation of a protected allyl alcohol followed by hydrosilylation of an enamide generates a complex organosilane in one step. This highly convergent strategy to synthesize these functionalized systems now provides a way for the rapid assembly of a diverse collection of silane-based peptidomimetic analogues.

  DOI：

  10.1021/jo300904z
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-乙酰氨基丙基)乙酰胺 生成 (E)-N-(prop-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of enamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89055-9

文献信息

• KO^<i>t</i>Bu-Promoted Transition-Metal-Free Transamidation of Primary and Tertiary Amides with Amines
  作者：Tridev Ghosh、Snehasish Jana、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02306

  日期：2019.9.6

  transamidation of primary and tertiary amides with a range of aryl, heteroaryl, and aliphatic amines using potassium tert-butoxide. The reaction proceeds at room temperature under transition-metal-free conditions providing secondary amides in high yields. Moreover, reaction of cyclopropyl amine with tertiary amides proceeds with ring-opening to provide a rapid access to enamides.

  这项工作公开了使用叔丁醇钾将伯酰胺和叔酰胺与一定范围的芳基，杂芳基和脂肪族胺进行氨基转移。反应在室温下在无过渡金属的条件下进行，以高收率提供仲酰胺。此外，环丙胺与叔酰胺的反应以开环进行以提供对酰胺的快速访问。
• Synthesis of 5-aminoisoxazolines from N-allyl compounds and nitrile oxides via tandem isomerization-1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Piotr Bujak、Stanisław Krompiec、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Michał Filapek、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Katarzyna Gębarowska、Iwona Grudzka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.040

  日期：2010.8

  5-aminoisoxazolines via tandem catalytic isomerization (of N-allyl systems to N-(1-propenyl) systems)—1,3-dipolar cycloaddition (of a stable nitrile oxide to N-(1-propenyl) systems) is presented. Rhodium and ruthenium complexes, Verkade’s superbase, and 18-crown-6/KOH system were used for the syntheses of the N-(1-propenyl) systems. 4-P-substituted isoxazoline was also synthesized via cycloaddition of

  通过串联催化异构化（从N-烯丙基体系到N-（1-丙烯基）体系）-1,3-偶极环加成（从稳定的腈氧化物到N-（1 ）合成5-氨基异恶唑啉衍生物的新策略-丙烯基）系统）。铑和钌配合物，Verkade的超碱和18冠-6 / KOH体系用于合成N-（1-丙烯基）体系。还通过将二苯基（1-丙烯基）膦（通过烯丙基二苯基膦的异构化制备）环加成为2，6-二氯苄腈，来合成4- P-取代的异恶唑啉。所有的环加成是区域选择性的，但不是立体选择性的，并且没有协同作用。环加成至所有N-（1-丙烯基）系统产生5- N-取代的异恶唑啉，但是环加成至P-（1-丙烯基）系统导致形成4- P-区域异构体。区域选择性的这种差异是通过为模型化合物计算的相对FMO反应性指数预测的：N-（1-丙烯基）胺和N-（1-丙烯基）膦。
• Chemical Reactivities of Coordinatively Unsaturated Hydridotris(phosphonite)cobalt(I) Species Photogenerated towards Allylic and Related Compounds
  作者：Masayoshi Onishi、Shigero Oishi、Mitoshi Sakaguchi、Isato Takaki、Katsuma Hiraki

  DOI：10.1246/bcsj.59.3925

  日期：1986.12

  Pyrex-filtered photoirradiation with a high-pressure Hg lamp was performed for a thermally inert hydridocobalt(I) CoH[PPh(OEt)2]4 in the presence of some allylic compounds. Allyl benzoate and allyl phenyl ether showed the cleavage of allylic-O bonds to give propene in a stoichiometric quantity to the complex charged. Photoassisted catalytic double-bond migration occurred for N-allylacetamide, N,N-diethylallylamine

  在一些烯丙基化合物的存在下，对热惰性的氢化钴 (I) CoH[PPh(OEt)2]4 使用高压汞灯进行 Pyrex 过滤光照射。苯甲酸烯丙酯和烯丙基苯基醚显示烯丙基-O 键断裂，以化学计量的量将丙烯提供给带电的配合物。N-烯丙基乙酰胺、N,N-二乙基烯丙胺和烯丙基苯发生光辅助催化双键迁移，得到相应的 (E)- 和 (Z)-1-丙烯基衍生物，具有动力学控制的 E、Z 组成和 Z 的分数反应过程初始阶段的异构体分别接近 79%、30% 和 20%。
• Structure-Dependent Nickel-Catalysed Transposition of N-Allylamides to E- or Z-Enamides
  作者：Gerhard Hilt、Felicia Weber、Philipp Steinlandt、Monika Ballmann

  DOI：10.1055/s-0036-1588340

  日期：——

  of a carbon–carbon double bond of N-allyl and N-homoallyl amides is described. While the transposition of acyclic amides gave very high Z-selectivity of the enamides, corresponding cyclic N-allyl amides led exclusively to the E-configured products. Thereby, we realised a stereodivergent approach to enamides that is dependent on the structure of the amide substituents. When homoallylic substrates are

  专用于迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日 抽象的 描述了镍催化的N-烯丙基和N-均烯丙基酰胺碳-碳双键的转座。尽管无环酰胺的转座使烯酰胺具有非常高的Z-选择性，但是相应的环状N-烯丙基酰胺仅导致了E-构型的产物。因此，我们实现了对酰胺的立体发散方法，该方法取决于酰胺取代基的结构。当使用均烯丙基底物时，在低温下可实现温度控制的单移位至Z-烯丙基酰胺衍生物，或在高温下可进行双移位至E-烯酰胺。 描述了镍催化的N-烯丙基和N-均烯丙基酰胺碳-碳双键的转座。尽管无环酰胺的转座使烯酰胺具有非常高的Z-选择性，但是相应的环状N-烯丙基酰胺仅导致了E-构型的产物。因此，我们实现了对酰胺的立体发散方法，该方法取决于酰胺取代基的结构。当使用均烯丙基底物时，在低温下可实现温度控制的单移位至Z-烯丙基酰胺衍生物，或在高温下可进行双移位至E-烯酰胺。
• Enantioselective Hydroformylation of <i>N</i>-Vinyl Carboxamides, Allyl Carbamates, and Allyl Ethers Using Chiral Diazaphospholane Ligands
  作者：Richard I. McDonald、Gene W. Wong、Ram P. Neupane、Shannon S. Stahl、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ja106674n

  日期：2010.10.13

  Rhodium complexes of diazaphospholane ligands catalyze the asymmetric hydroformylation of N-vinyl carboxamides, allyl ethers, and allyl carbamates; products include 1,2- and 1,3-aminoaldehydes and 1,3-alkoxyaldehydes. Using glass pressure bottles, short reaction times (generally less than 6 h), and low catalyst loading (commonly 0.5 mol %), 20 substrates are successfully converted to chiral aldehydes

  二氮杂磷烷配体的铑配合物催化 N-乙烯基羧酰胺、烯丙基醚和烯丙基氨基甲酸酯的不对称加氢甲酰化；产品包括 1,2- 和 1,3- 氨基醛和 1,3- 烷氧基醛。使用玻璃压力瓶、较短的反应时间（通常小于 6 小时）和低催化剂负载（通常为 0.5 mol%），20 种底物成功转化为具有有用的区域选择性和高对映选择性（高达 99% ee）的手性醛。手性罗氏醛是通过烯丙基甲硅烷基醚的加氢甲酰化得到 97% ee 的。通常困难的底物，如 1,1- 和 1,2- 二取代烯烃，在六个例子中进行了有效的加氢甲酰化，ee 为 89-97%，并完全转化。