tert-butyl-((R)-3-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropoxy)diphenylsilane | 1598413-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-((R)-3-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropoxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl((R)-3-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropoxy)diphenylsilane
• CAS: 1598413-59-2
• 化学式: C₄₁H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 691.111
• InChiKey: NDDUQBNABCBCDA-MJZINZTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-((R)-3-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropoxy)diphenylsilane 在 18-冠醚-6 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R)-2-methylbut-3-enyl]oxan-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  提议的扁桃苷A糖苷配基的合成

  摘要：

  据报道，拟议的扁桃苷A糖苷配基的高度收敛合成。合成策略的基础包括：E选择性分子内Heck环化，Masamune–Roush烯烃化，Stork–Zhao–Wittig烯烃化，修饰的Prins环化；尖锐的不对称二羟基化反应，接着是Williamson型醚化反应，Julia-Kocienski烯烃化反应，Brown crotylation和Brown烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol500875e
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl-((R)-3-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  提议的扁桃苷A糖苷配基的合成

  摘要：

  据报道，拟议的扁桃苷A糖苷配基的高度收敛合成。合成策略的基础包括：E选择性分子内Heck环化，Masamune–Roush烯烃化，Stork–Zhao–Wittig烯烃化，修饰的Prins环化；尖锐的不对称二羟基化反应，接着是Williamson型醚化反应，Julia-Kocienski烯烃化反应，Brown crotylation和Brown烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol500875e

文献信息

• Formal total synthesis of mandelalide A
  作者：V Yamini、K Mahender Reddy、A Shiva Krishna、J K Lakshmi、Subhash Ghosh

  DOI：10.1007/s12039-019-1600-2

  日期：2019.3

  AbstractIn this article the formal total synthesis of mandelalide A has been described in details. The highly convergent and flexible strategy developed for mandelalide A involved the construction of key building blocks ent-9 and 7, and their assembly to the target compound. For the synthesis and coupling of these building blocks, the Brown’s crotylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation followed

  摘要在本文中，已详细描述了扁桃烯化物A的正式全合成。为曼荼罗胺A开发的高度融合和灵活的策略涉及关键关键模块ent - 9和7的构建，以及它们与目标化合物的组装。对于这些结构单元的合成和偶联，先进行布朗的crotylation，Sharpless不对称二羟基化，然后进行原位 采用Williamson型醚化，修饰的Prins环化，Masamune-Roush烯烃化和Heck环化，后者对于曼荼罗A的大环的高立体选择性形成至关重要。提出的扁桃苷A结构的糖苷配基是不成功的，发现是不成功的。 图形概要高度融合和灵活的策略已发展为一个mandelalide通过两个积木耦合耳鼻喉科-9和7至正宗-劳什烯随后分子哎呀环。