N-[(E)-4-methoxy-2-methyl-1-methylenebut-2-enyl]morpholine | 121405-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-[(E)-4-methoxy-2-methyl-1-methylenebut-2-enyl]morpholine
• 英文别名: 4-[(3E)-5-methoxy-3-methylpenta-1,3-dien-2-yl]morpholine
• CAS: 121405-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: JEAGRAPEQZZXOP-ONNFQVAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-4-methoxy-2-methyl-1-methylenebut-2-enyl]morpholine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cycloaddition-Cyclopentannulation Processes of 2-Aminobuta-1,3-dienes and Fischer Alkynylcarbene Complexes as a Tool for the Preparation of Complex Polycyclic Scaffolds

  摘要：

  这封信描述了 2-氨基二烯和乙烯基取代的炔基卡宾复合物的便捷的一锅四步级联反应，该反应以立体选择性的方式产生复杂的多环分子。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1704
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 (E)-5-甲氧基-3-甲基-3-戊烯-1-炔 在 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到N-[(E)-4-methoxy-2-methyl-1-methylenebut-2-enyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic aminomercuration reactions of 3-alken-1-ynes: an improved method for the synthesis of 2-amino-1,3-butadienes and 1-aza-1,3-butadienes

  摘要：

  Catalytic aminomercuration of 3-alken-1-ynes leads to 1-aza-1,3-butadienes and 2-amino-1,3-butadienes. Under appropriate reaction conditions it is possible to prepare these compounds via mercuration of 3-alken-1-ynes in the presence of either aromatic or aliphatic primary and secondary amines. Depending on the substituents in the starting 3-alken-1-yne, the mercuration reaction may afford gamma-amino enamines instead of 2-amino-1,3-butadienes and 3-imino amines or 4-amino-1-aza-1,3-butadienes instead of 1-aza-1,3-butadienes.

  DOI：

  10.1021/jo00021a039

文献信息

• An expeditious stereoselective synthesis of functionalized seven-membered carbocycles by reaction of 2-aminobuta-1,3-dienes with vinylchromium fischer type carbenes
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Alfredo Martín、Santiago García-Granda、Miguel A. Salvadó、Pilar Pertierra

  DOI：10.1039/c39930000319

  日期：——

  2-aminobuta-1,3-dienes and pentacarbonyl-[1-methoxy-frans-3-(2-furyl)-prop-2-enylidene]-chromium(0) takes place at room temperature leading with total regio- and stereo-selectivity to functionalized seven-membered carbocycles with good yields.

  2-氨基丁-1,3-二烯与五羰基-[1-甲氧基-氟-3-（2-呋喃基）-丙-2-烯基]-铬（0）之间的反应在室温下进行，导致总区域反应-和对具有良好收率的功能化七元碳环的立体选择性。
• A new 2-aminobuta-1,3-diene derivative and its utility as a building block in hetero- and carbo-cyclization processes
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Maria-Paz Cabal、Felix Hernández Cano、M de la Concepción Foces-Foces

  DOI：10.1039/c39880001247

  日期：——

  2-Morpholinobuta-1,3-diene cycloadds to aromatic aldehydes, N-benzylideneaniline, and methyl vinyl ketone, to give oxan-4-ones, 4-morpholinotetrahydropyridines, and 4-acetyl-1-morpholinocyclohexene derivatives, respectively, with a high degree of diastereoselectivity.

  将2-Morpholinobuta-1,3-diene环加成到芳族醛，N-苄叉基苯胺和甲基乙烯基酮上，分别得到oxan-4-ones，4-morpholinotetrahydropyridines和4-acetyl-1-morpholinocyclohexene衍生物。非对映选择性度。
• Reactivity of 2-morpholinobutadienes with heterocumulenes: Stereoselective synthesis of thiins and new 2-morpholinobutadiene derivatives
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Carlos Valdés、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97853-5

  日期：1990.1

  2-Morpholinobutadienes have been found to show different behaviour in the reaction with isocyanates and isothiocyanates. While isocyanates give rise always to open chain compounds, isothiocyanates yield mainly thiin1 derivatives.

  已经发现2-甲硫基丁二烯在与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应中显示出不同的行为。尽管异氰酸酯总是产生开链化合物，但异硫氰酸酯主要产生噻吩1衍生物。
• Stereospecific [4+2] Reaction between 2-Morpholino-1,3-butadienes and α,β-Unsaturated Exocyclic Chromium Carbene Complexes. Preparation of Enantiomerically Pure Spiro Compounds
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Sofía Barluenga、Santiago García-Granda、Carmen Alvarez-Rúa

  DOI：10.1055/s-1997-1539

  日期：1997.9

  A stereospecific exoselective [4+2] reaction between α,β-unsaturated exocyclic chromium carbene complexes and 2-amino-1,3-butadienes is described. Its application employing homochiral carbene complexes gives rise to the optically pure spiro-lactones.

  描述了 α,β-不饱和外环铬卡宾配合物和 2-氨基-1,3-丁二烯之间的立体特异性外选择性 [4+2] 反应。其使用纯手性卡宾配合物的应用产生了光学纯的螺内酯。
• Unexpected and easy annulation of Fischer-type phenylethenyl carbene complexes
  作者：Jos� Barluenga、Fernando Aznar、Sof�a Barluenga

  DOI：10.1039/c39950001973

  日期：——

  The reaction between 2-aminobuta-1,3-dienes and Fischer-type phenylacetylenic carbene complexes leads under very mild conditions to highly functionalized dihydrofluorene derivatives in almost quantitative yields via annulation of a phenylethenyl carbene intermediate.

  在非常温和的条件下，2-氨基丁-1,3-二烯与费舍尔型苯乙炔基碳烯络合物发生反应，通过环化苯乙炔基碳烯中间体，几乎可以定量生成高度官能化的二氢芴衍生物。